3-(4-methoxy-phenyl)-5,6-dihydro-imidazo[2,1-b]thiazole | 75967-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并噻唑类
• 英文名称: 3-(4-methoxy-phenyl)-5,6-dihydro-imidazo[2,1-b]thiazole
• 英文别名: 3-(4-Methoxyphenyl)-5,6-dihydroimidazo[2,1-b][1,3]thiazole
• CAS: 75967-66-7
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂OS
• mdl: MFCD00683478
• 分子量: 232.306
• InChiKey: GFKOZTFNBVVIBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酮 在 montmorillonite K-10 作用下， 反应 0.06h， 生成 3-(4-methoxy-phenyl)-5,6-dihydro-imidazo[2,1-b]thiazole
  参考文献：
  名称：

  使用微波辐照从α-甲苯磺酰氧基固态合成2-芳基苯并[ b ]呋喃，1,3-噻唑和3-芳基-5,6-二氢咪唑并[2,1- b ] [1,3]噻唑

  摘要：

  2-芳酰基苯并的迅速无溶剂合成[ b ]呋喃，1,3-噻唑和3-芳基-5,6-二氢咪唑并[2,1- b ] [1,3]是从容易获得α-tosyloxyketones描述噻唑类和通过暴露于微波而加速的过程中的矿物氧化物。在固态氟化钾掺杂的氧化铝（KF–Al 2 O 3）存在下，从水杨醛和α-甲苯磺酰氧基酮很容易获得2-芳基苯并[ b ]呋喃，而蒙脱土K-10粘土从硫酰胺和α提供了1,3-噻唑。 -甲苯磺酰氧基酮。同样，亚乙基硫脲和α-甲苯磺酰氧基酮可提供桥头氮杂环，3-芳基-5,6-二氢咪唑并[2,1- b] [1,3]噻唑类，其收率很高，在传统的加热条件下不易获得。

  DOI：

  10.1039/a807563h

文献信息

• Structure–activity relationship of dihydroimidazo-, dihydropyrimido, tetrahydrodiazepino-[2,1-b]-thiazoles, and -benzothiazoles as an acylation catalyst
  作者：Sentaro Okamoto、Yuzo Sakai、Saki Watanabe、Shohei Nishi、Aya Yoneyama、Hitomi Katsumata、Yu Kosaki、Rumi Sato、Megumi Shiratori、Misuzu Shibuno、Tsukasa Shishido

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.135

  日期：2014.3

  synthesized by a condensation reaction of cyclic thioureas 15 and α-bromoacetophenones 14. Investigations of the acylation reactions of 1-phenylethanol with acid anhydrides in the presence of these cyclic isothiourea catalysts revealed their structure–activity relationships. Remarkable electronic effects resulting from substituent(s) on a benzo or phenyl moiety and the influence of the size of the annulating

  环状异硫脲1，2，3，和4通过一个四步骤程序由相应的合成邻-bromoanilines 10经由Pd或铜催化的环化-苯并噻唑形成。Nonbenzo类似物7，8，和9通过循环硫脲的缩合反应合成的15和α-bromoacetophenones 14。在这些环状异硫脲催化剂的存在下，对1-苯乙醇与酸酐的酰化反应的研究表明了它们的结构活性关系。观察到由苯并或苯基部分上的一个或多个取代基引起的显着电子效应以及环环尺寸的影响。供电子取代基的引入提高了反应速率。还研究了对3型和7型手性催化剂的一些取代作用。
• Dihydroimidazothiazole Derivatives
  申请人：Barba Oscar

  公开号：US20090221645A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  Compounds of formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, exhibit 5-HT 1A agonism in addition to noradrenaline reuptake inhibition and optionally also 5-HT reuptake inhibition are useful for the treatment of obesity.

  式(I)的化合物或其药学上可接受的盐，除了去甲肾上腺素再摄取抑制外，还表现出5-HT1A受体激动作用，可选地还具有5-HT再摄取抑制作用，适用于肥胖症的治疗。
• Phenacylthioimidazolines and 3-aryl-5,6-dihydroimidazo[2,1-b]thiazoles with antidepressant activity
  作者：C. J. Sharpe、R. S. Shadbolt、A. Ashford、J. W. Ross

  DOI：10.1021/jm00292a023

  日期：1971.10
• Dramatic Acceleration of an Acyl Transfer-Initiated Cascade by Using Electron-Rich Amidine-Based Catalysts
  作者：Nicholas A. Ahlemeyer、Emma V. Streff、Pandi Muthupandi、Vladimir B. Birman

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03044

  日期：2017.12.15

  A tandem rearrangement of alpha,beta-unsaturated, thioesters into tricyclic ene-lactones fails with conventional amidine-based catalysts, but becomes possible when their electron-rich analogs are employed. A highly diastereo- and enantioselective version of this process has been developed using H-PIP 1b, a chiral catalyst prepared over a decade ago, but never utilized since its disclosure.
• Prakash, Om; Rani, Neena; Goyal, Seema, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 6, p. 707 - 710
  作者：Prakash, Om、Rani, Neena、Goyal, Seema

  DOI：——

  日期：——