(nonafluorobutyl)lithium

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: (nonafluorobutyl)lithium
• 英文别名: perfluorobutyllithium
• 化学式: C₄F₉Li
• 分子量: 225.971
• InChiKey: FWPHWYILHOEUFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  nonanoyltrimethylsilane 、 (nonafluorobutyl)lithium 以 乙醚 为溶剂， 生成 (E)-1,1,1,2,2,3,4-heptafluorotridec-3-en-5-one
  参考文献：
  名称：

  Diels–Alder反应中全氟链烯酮的亲二亲反应性

  摘要：

  通过全氟有机金属试剂与酰基硅烷反应制得的全氟烯基酮，在与各种二烯进行的狄尔斯-阿尔德反应中，是多才多艺的亲二烯体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00107-7
• 作为产物：
  描述：

  全氟碘代丁烷 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (nonafluorobutyl)lithium
  参考文献：
  名称：

  制备用于与有机卤素化合物交叉偶联反应的全氟烷基和五氟苯基铜对的方法†

  摘要：

  碘氟代烷烃C n F 2 n +1 I（n = 2、3、4）和n -BuLi在低温下的反应为LiC n F 2 n +1的NMR光谱学证据提供了证据，该LiC n F 2 n +1转化为LiCu（C n F 2）ñ 1）2在与0.5摩尔铜（治疗衍生物我），溴化的CuBr。获得全氟有机铜对Cu（R f）2 Ag（R f = n -C 3 F 7，n-C 4 F 9，C 6 F 5）是通过相应的全氟有机银（I）试剂AgR f和元素铜通过氧化还原金属转移反应而获得的。通过19 F NMR光谱法和ESI质谱法研究所得的反应性中间体的组成。全氟正丙基和全氟正通过氧化性金属转移途径制备的丁基铜-银试剂即使在中等条件下，在与酰氯的C-C键形成反应中也表现出良好的性能。在高温下，与氟原子直接键合到芳族化合物上的溴取代反应得以实现，而使用锂铜对进行卤化物取代反应的成功率仍然很低。

  DOI：

  10.1039/c5dt02925b

文献信息

• (Fluoroorgano)fluoroboranes and -borates. 16. Preparation of Bis(perfluoroalkyl)dimethoxyborate and Bis(perfluoroalkyl)difluoroborate Salts, M[(C<i>_n</i>F₂<i>_n</i>₊₁)₂BX₂] (M = K, NMe₄; X = OMe, F)
  作者：Nicolay Yu. Adonin、Hermann-Josef Frohn、Vadim V. Bardin

  DOI：10.1021/om070090h

  日期：2007.4.1

  bis(perfluoroalkyl)dimethoxyborate salts, K[(CnF2n+1)2B(OMe)2] (n = 3, 4, 6), were prepared in 60−76% yield by the reaction of (perfluoroalkyl)lithium with chlorodimethoxyborane and subsequent metathesis of the cation with KF. Reactions of K[(CnF2n+1)2B(OMe)2] with 42−73% aqueous HF resulted in the salts K[(CnF2n+1)2B(OR)F] (R = H, CH3), which were converted into K[(CnF2n+1)2BF2] by the treatment with anhydrous

  通过（全氟烷基）的反应制得了双（全氟烷基）二甲氧基硼酸钾K [（C n F 2 n +1）2 B（OMe）2 ]（n = 3、4、6），产率为60-76％。 ）与氯二甲氧基硼烷合成锂，随后与KF复分解成阳离子。K [（C n F 2 n +1）2 B（OMe）2 ]与42-73％HF水溶液的反应生成盐K [（C n F 2 n +1）2 B（OR）F]（ R = H，CH 3），将其转换为K [（C n F 2通过无水HF处理得到n +1） 2 BF 2 ]。钾盐与[NMe 4 ] OH在水中的复分解反应生成相应的硼酸盐[NMe 4 ] [（C n F 2 n +1） 2 BF 2 ]。
• Approaches to prepare perfluoroalkyl and pentafluorophenyl copper couples for cross-coupling reactions with organohalogen compounds
  作者：Mikhail M. Kremlev、Aleksej I. Mushta、Wieland Tyrra、Yurii L. Yagupolskii、Dieter Naumann、Mathias Schäfer

  DOI：10.1039/c5dt02925b

  日期：——

  perfluoroorgano silver(I) reagents, AgRf, and elemental copper through redox transmetallations. The composition of the resulting reactive intermediates was investigated by means of 19F NMR spectroscopy and ESI mass spectrometry. Perfluoro-n-propyl and perfluoro-n-butyl copper–silver reagents prepared by the oxidative transmetallation route exhibited good properties in C–C bond formation reactions with acid

  碘氟代烷烃C n F 2 n +1 I（n = 2、3、4）和n -BuLi在低温下的反应为LiC n F 2 n +1的NMR光谱学证据提供了证据，该LiC n F 2 n +1转化为LiCu（C n F 2）ñ 1）2在与0.5摩尔铜（治疗衍生物我），溴化的CuBr。获得全氟有机铜对Cu（R f）2 Ag（R f = n -C 3 F 7，n-C 4 F 9，C 6 F 5）是通过相应的全氟有机银（I）试剂AgR f和元素铜通过氧化还原金属转移反应而获得的。通过19 F NMR光谱法和ESI质谱法研究所得的反应性中间体的组成。全氟正丙基和全氟正通过氧化性金属转移途径制备的丁基铜-银试剂即使在中等条件下，在与酰氯的C-C键形成反应中也表现出良好的性能。在高温下，与氟原子直接键合到芳族化合物上的溴取代反应得以实现，而使用锂铜对进行卤化物取代反应的成功率仍然很低。
• Dienophilic reactivity of perfluoroalkenyl ketones in Diels–Alder reactions
  作者：Frédéric Chanteau、Michael Essers、Richard Plantier-Royon、Günter Haufe、Charles Portella

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00107-7

  日期：2002.2

  Perfluoroalkenyl ketones, obtained by reaction of perfluoroorganometallic reagents with acylsilanes, are shown to be versatile dienophiles in Diels–Alder reactions with various dienes.

  通过全氟有机金属试剂与酰基硅烷反应制得的全氟烯基酮，在与各种二烯进行的狄尔斯-阿尔德反应中，是多才多艺的亲二烯体。