S-isopropyl methanethiosulfonate | 32846-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 英文名称: S-isopropyl methanethiosulfonate
• 英文别名: S-isopropyl methanesulfonothioate；methanethiosulfonic acid S-isopropyl ester；Methanthiosulfonsaeure-S-isopropylester；2-Methylsulfonylsulfanylpropane；2-methylsulfonylsulfanylpropane
• CAS: 32846-80-3
• 化学式: C₄H₁₀O₂S₂
• 分子量: 154.254
• InChiKey: MOVYLAVYWCMJMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-isopropyl methanethiosulfonate 、 4-硝基苯硫醇 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 isopropyl p-nitrophenyl disulfide
  参考文献：
  名称：

  耐甲氧西林金黄色葡萄球菌和炭疽芽孢杆菌的不对称芳烷基二硫化物生长抑制剂。

  摘要：

  本研究描述了合成生产的混合芳烷基二硫化物化合物的抗菌特性，作为控制金黄色葡萄球菌和炭疽芽孢杆菌生长的一种手段。其中一些化合物具有很强的体外生物活性。我们的结果表明，在检查的 12 种不同的芳基取代基中，硝基苯基衍生物提供最强的抗生素活性。这可能是芳硫基部分作为离去基团对二硫键进行亲核攻击的电子活化的结果。其他硫上的小烷基残基也提供最佳活性，对于不同的细菌，这似乎在某种程度上取决于烷基部分的性质。这些亲脂性二硫化物的作用机制可能与之前报道的 N-硫醇化 β-内酰胺相似，已显示通过细胞质内的硫醇-二硫化物交换产生烷基-CoA 二硫化物，最终抑制 II 型脂肪酸合成。然而，混合的烷基辅酶 A 二硫化物本身没有抗菌活性，可能是由于高极性化合物不能穿过细菌细胞膜。已发现这些结构简单的二硫化物可抑制 β-酮酰基-酰基载体蛋白合酶 III 或 FabH（II 型脂肪酸生物合成中的关键酶），因此可作为开发针对

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.05.032
• 作为产物：
  描述：

  2-溴丙烷 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 S-isopropyl methanethiosulfonate
  参考文献：
  名称：

  Boldyrew; Sachartschuk, Doklady Akademii Nauk SSSR, 1954, vol. 94, p. 877

  摘要：

  DOI：

文献信息

• N-alkylthio beta-lactams, alkyl-coenzyme a asymmetric disulfides, and aryl-alkyl disulfides as anti-bacterial agents
  申请人：Turos Edward

  公开号：US20080182815A1

  公开（公告）日：2008-07-31

  The present invention provides N-alkylthio β-lactams and disulfide compounds (e.g., alkyl-coenzyme A asymmetric disulfides or aryl-alkyl disulfides), compositions containing such compounds, and method of their use as anti-bacterial agents.

  本发明提供了N-烷基硫代β-内酰胺和二硫化合物（例如，烷基辅酶A不对称二硫化合物或芳基-烷基二硫化合物），含有这些化合物的组合物，以及将它们用作抗菌剂的方法。
• Marine bacteria from the Roseobacter clade produce sulfur volatiles via amino acid and dimethylsulfoniopropionate catabolism
  作者：Nelson L. Brock、Markus Menke、Tim A. Klapschinski、Jeroen S. Dickschat

  DOI：10.1039/c4ob00719k

  日期：——

  Dimethylsulfoniopropionate (DMSP) is a versatile sulfur source for the production of sulfur-containing secondary metabolites by marine bacteria from the Roseobacter clade. 34S-labelled DMSP and cysteine, and several DMSP derivatives with modified S-alkyl groups were synthesised and used in feeding experiments that gave insights into the biosynthesis of sulfur volatiles from these bacteria.

  二甲基硫丙酸（DMSP）是一种多用途的硫源，海洋细菌中的红杆菌分支利用它来生产含硫次级代谢物。通过合成34S标记的DMSP和半胱氨酸以及几种含修饰S-烷基团的DMSP衍生物，并进行饲喂实验，深入了解了这些细菌产生硫挥发物的生物合成途径。
• Highly enantioselective synthesis of dialkyl and alkyl aryl N-tosylsulfimides
  作者：Giuseppe Celentano、Stefano Colonna

  DOI：10.1039/a708977e

  日期：——

  Enantiomerically pure S-alkyl-S-[(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-N-tosylsulfimides react with Grignard reagents affording dialkyl and alkyl aryl sulfimides in high chemical yield and enantiomeric excess.

  对映体纯的 S-烷基-S-[(4S)-4-苄基-2-氧代-1,3-恶唑烷-3-基]-N-甲苯磺酰亚胺与格氏试剂反应，以高化学产率提供二烷基和烷基芳基硫酰亚胺对映体过量。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Novel Arylomycins against Multidrug-Resistant Gram-Negative Bacteria
  作者：Yinyong Zhang、Dan Zhang、Wenhao Zhao、Hongyuan Li、Zhengyu Lu、Bin Guo、Xin Meng、Xianli Zhou、Yushe Yang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.4c00018

  日期：2024.4.25

  showed more potent activity and a broader spectrum against clinically isolated carbapenem-resistant Gram-negative bacteria, especially against Acinetobacter baumannii and Pseudomonas aeruginosa. 162, the free amine of 138f, exhibited an excellent pharmacokinetic profile in rats. In a neutropenic mouse thigh model of infection with multidrug-resistant P. aeruginosa, the potent in vivo antibacterial efficacy

  G0775是一种正在临床前研究中评估的arylomycin型SPase I抑制剂，对一些革兰氏阴性菌表现出有效的抗菌活性，但同时也存在抗菌谱窄、药代动力学特性差等缺陷。在此，进行了系统的结构修饰，包括大环骨架、弹头和亲脂区域的优化。优化最终发现了138f ，它对临床分离的碳青霉烯类耐药革兰氏阴性菌，特别是鲍曼不动杆菌和铜绿假单胞菌表现出更有效的活性和更广的谱。 162 （ 138f的游离胺）在大鼠中表现出优异的药代动力学特征。在多重耐药铜绿假单胞菌感染的中性粒细胞减少小鼠大腿模型中， 162的强效体内抗菌功效得到证实，并且优于 G0775（集落形成单位 (CFU) 减少 3.5 个对数 vs 1.1 个对数） ）。这些结果支持162作为进一步研究的潜在抗菌剂。