bromomethyltrichlorosilane | 17760-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: bromomethyltrichlorosilane
• 英文别名: (Brommethyl)trichlorsilan；bromomethyl-trichloro-silane；brommethyltrichlorosilane；(Bromoethyl)-trichlorosilan；(Bromomethyl)trichlorsilan；(Bromomethyl)trichlorosilane；bromomethyl(trichloro)silane
• CAS: 17760-18-8
• 化学式: CH₂BrCl₃Si
• 分子量: 228.375
• InChiKey: BKAQKQAIAZTYQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  133-135 °C(Press: 730 Torr)
• 密度：
  1.7558 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bromomethyltrichlorosilane 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 二丁醚 为溶剂， 以82%的产率得到(Brommethyl)silan
  参考文献：
  名称：

  Schmidbaur, Hubert; Ebenhoech, Jan, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1986, vol. 41, # 12, p. 1527 - 1534

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (氯甲基)三氯硅烷 在 aluminum tri-bromide 作用下， 以 溴乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以74%的产率得到bromomethyltrichlorosilane
  参考文献：
  名称：

  Schmidbaur, Hubert; Ebenhoech, Jan, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1986, vol. 41, # 12, p. 1527 - 1534

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electronic Effects and the Stereochemistries in Rearrangement−Displacement Reactions of Triaryl(halomethyl)silanes with Fluoride and with Alkoxide Ions
  作者：John M. Allen、Steve L. Aprahamian、Esther A. Sans、Harold Shechter

  DOI：10.1021/jo010471j

  日期：2002.5.1

  reacts with (halomethyl)diphenyl(para-substituted-phenyl)silanes (13, X = Cl), 14 (X = Br), and 15 (X = I) in ether solvents to give fluorodiphenyl(para-substituted-phenylmethyl)silanes (17a) and fluorophenyl(phenylmethyl)(para-substituted-phenyl)silanes (20a) by attack on silicon and migrations of the phenyl or the para-substituted-phenyl groups to C-1 with displacement of chloride ion. Sodium methoxide

  四丁基氟化铵（TBAF）在醚溶剂中与（卤代甲基）二苯基（对位取代苯基）硅烷（13，X = Cl），14（X = Br）和15（X = I）反应生成氟代二苯基取代的苯基甲基）硅烷（17a）和氟苯基（苯基甲基）（对取代的苯基）硅烷（20a）受到硅的侵蚀以及苯基或对取代的苯基向氯离子的迁移而迁移到C-1 。二恶烷中的甲醇钠会引起14（X = Br）的重排，从而生成甲氧基二苯基（对位取代的苯基甲基）硅烷（17b）和甲氧基苯基（对苯基甲基）（对位取代的苯基）硅烷（20b）。25°C下F（-）在13的重排-位移中变化的苯基的迁移倾向为p-CF（3）-Ph，2.72> p-Cl-Ph，1.67> Ph，1.00> p-CH （3）-Ph，0.91>对-CH（3）O-Ph，0。58> p-（CH（3））（2）N-Ph，0.55。对于14与甲醇钠在二恶烷中的反应，在23°C时的迁移能力为p-CF（3）-Ph，2
• The reactions of chlorosilanes with (hydrosilyl)alkyl grignard reagents
  作者：A.W.P. Jarvie、R.J. Rowley

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)86606-1

  日期：1973.9

  Chlorosilanes are reduced by (hydrosilyl)methyl, -ethyl and -propyl Grignard reagents. Kinetic studies demonstrate that the reduction is first order in chlorosilane and second order in Grignard reagent, and it is concluded that for the (hydrosilyl)methyl compounds the lability of the hydrogen is due to electron donation from the adjacent methylene group, whereas for the (hydrosilyl)ethyl and -propyl

  氯硅烷被（氢甲硅烷基）甲基，-乙基和-丙基格氏试剂还原。动力学研究表明，还原反应在氯硅烷中是一阶还原反应，在格氏试剂中是二阶还原反应。结论是，对于（氢甲硅烷基）甲基化合物，氢的不稳定性是由于相邻亚甲基的电子给体引起的，而对于（氢甲硅烷基）乙基和-丙基化合物中，亚甲基参与的相邻基团可能在弱化硅氢键方面发挥了一定作用。
• Bromine- and iodine-containing (Haloalkyl)trichlorosilanes and methyl(Haloalkyl)chlorosilanes and their conversions
  作者：V. M. D'yakov、Yu. A. Lukina、M. G. Voronkov、L. I. Gubanova、G. A. Samsonova、S. N. Tandura

  DOI：10.1007/bf00946535

  日期：1978.10
• Pola,J.; Chvalovsky,V., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1978, vol. 43, p. 3192 - 3201
  作者：Pola,J.、Chvalovsky,V.

  DOI：——

  日期：——
• SCHMIDBAUR H.; EBENHOCH J., Z. NATURFORSCH., 41,(1986) N 12, 1527-1534
  作者：SCHMIDBAUR H.、 EBENHOCH J.

  DOI：——

  日期：——