8-ethyl-3-fluorodibenzothiepin-10(11H)-one | 70931-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫平类
• 英文名称: 8-ethyl-3-fluorodibenzothiepin-10(11H)-one
• 英文别名: 3-ethyl-9-fluoro-6H-benzo[b][1]benzothiepin-5-one
• CAS: 70931-63-4
• 化学式: C₁₆H₁₃FOS
• 分子量: 272.343
• InChiKey: OMZXWYISPCEVRI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  411.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-ethyl-3-fluorodibenzothiepin-10(11H)-one 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 calcium chloride 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 生成 11-chloro-2-ethyl-7-fluoro-10,11-dihydrodibenzothiepin
  参考文献：
  名称：

  Fluorinated tricyclic neuroleptics with prolonged action: 8-Alkyl derivatives of 3-fluoro-10-piperazino-10,11-dihydrodibenzo[b,f]thiepins

  摘要：

  (4-氟-2-碘苯基)乙酸或(2-溴-4-氟苯基)乙酸与4-甲基硫代苯酚、4-乙基硫代苯酚和4-异丙基硫代苯酚在不同条件下反应，生成酸IIIa-c，再通过多聚磷酸环化得到8-烷基-3-氟二苯并[]噻吩-10(11H)-酮IVa-c。用硼氢化钠还原酮得到醇Va-c，再经氯化氢处理得到氯代衍生物Via-c。它们与1-甲基哌嗪和1-(2-羟乙基)哌嗪的取代反应生成目标化合物Ib、Ic和IIa。相应的2-烷基-7-氟二苯并[]噻吩VIIa-c作为副产物获得。将酮IVc与1-甲基哌嗪在四氯化钛存在下反应得到烯胺VIII。制备的哌嗪衍生物在其急性活性方面具有很强的神经酰胺类药物作用。发现其效果的重要延长主要是由异丙基化合物Ic和VIII引起的。

  DOI：

  10.1135/cccc19842638
• 作为产物：
  描述：

  4-乙基苯硫酚 在 氢氧化钾 、 PPA 、 铜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 8-ethyl-3-fluorodibenzothiepin-10(11H)-one
  参考文献：
  名称：

  Fluorinated tricyclic neuroleptics with prolonged action: 8-Alkyl derivatives of 3-fluoro-10-piperazino-10,11-dihydrodibenzo[b,f]thiepins

  摘要：

  (4-氟-2-碘苯基)乙酸或(2-溴-4-氟苯基)乙酸与4-甲基硫代苯酚、4-乙基硫代苯酚和4-异丙基硫代苯酚在不同条件下反应，生成酸IIIa-c，再通过多聚磷酸环化得到8-烷基-3-氟二苯并[]噻吩-10(11H)-酮IVa-c。用硼氢化钠还原酮得到醇Va-c，再经氯化氢处理得到氯代衍生物Via-c。它们与1-甲基哌嗪和1-(2-羟乙基)哌嗪的取代反应生成目标化合物Ib、Ic和IIa。相应的2-烷基-7-氟二苯并[]噻吩VIIa-c作为副产物获得。将酮IVc与1-甲基哌嗪在四氯化钛存在下反应得到烯胺VIII。制备的哌嗪衍生物在其急性活性方面具有很强的神经酰胺类药物作用。发现其效果的重要延长主要是由异丙基化合物Ic和VIII引起的。

  DOI：

  10.1135/cccc19842638

文献信息

• JILEK, J.;RAJSNER, M.;METYSOVA, J.;POMYKACEK, J.;PROTIVA, M., COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 1984, 49, N 11, 2638-2648
  作者：JILEK, J.、RAJSNER, M.、METYSOVA, J.、POMYKACEK, J.、PROTIVA, M.

  DOI：——

  日期：——