3-trimethylsiloxy-2-cyclopentene-1-carbonitrile | 136584-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-trimethylsiloxy-2-cyclopentene-1-carbonitrile
• 英文别名: 3-trimethylsiloxy-2 cyclopentene carbonitrile；3-trimethylsilyloxycyclopent-2-ene-1-carbonitrile
• CAS: 136584-01-5
• 化学式: C₉H₁₅NOSi
• 分子量: 181.31
• InChiKey: BNEFTUKWYJIUJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  230.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  33.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-trimethylsiloxy-2-cyclopentene-1-carbonitrile 在 sodium periodate 、 silica gel 、 zinc dibromide 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 2-methylene 3-oxo cyclopentane carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  （dl）-沙克霉素和相关化合物的腈和甲酯的合成

  摘要：

  腈和酯对应于（DL）-sarkomycin，6-和7-元环类似物腈，和3-甲基取代的腈制备。将氰基三甲基硅烷共轭添加到环状α-烯酮中，得到3-三甲基甲硅烷氧基2-环烯烃腈。它们用氯甲基苯硫醚进行烷基化，然后将酮氧化成砜，然后在碱性氧化铝上消除亚磺酸，生成α-亚甲基羰基化合物。获得该酯涉及3-氧代2-苯基硫代甲基环戊烷腈的缩醛化，碱性水解成酸，脱缩醛化，酯化，氧化和消除亚磺酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89959-2
• 作为产物：
  描述：

  2-环戊烯酮 在 Fe³-montmorillonite 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.7h， 以84%的产率得到3-trimethylsiloxy-2-cyclopentene-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Efficient and regioselective cyanosilylation of cyclohex-2-enone and other unsaturated ketones over solid acid and base catalysts

  摘要：

  氰基三甲基硅烷与α,β-不饱和酮反应，在强酸性蒙脱石和强碱性氧化钙或氧化镁的存在下，分别生成1,4-和1,2-加成产物，具有区域选择性。

  DOI：

  10.1039/c39910001035

文献信息

• Solid Acid and Base-Catalyzed Cyanosilylation of Carbonyl Compounds with Cyanotrimethylsilane
  作者：Katsumi Higuchi、Makoto Onaka、Yusuke Izumi

  DOI：10.1246/bcsj.66.2016

  日期：1993.7

  reaction of Me3SiCN with aldehydes and ketones to afford the corresponding 2-(trimethylsiloxy)alkanenitriles in good yields. The reactions of dimethyl acetals with Me3SiCN in the presence of solid acids afforded 2-methoxyalkanenitriles. In cyanosilylations of α,β-unsaturated ketones two kinds of adducts were produced selectively, depending on the use of a solid acid or a solid base: 1,4-Adducts (trimethylsilyl

  研究了利用无机固体酸和碱促进氰基三甲基硅烷 (Me3SiCN) 与羰基化合物反应的新尝试。强酸性固体，如 Sn4+ 离子交换蒙脱石 (Sn-Mont) 和 Fe3+ 离子交换蒙脱石 (Fe-Mont)，以及碱性固体，如氟化钙 (CaF2)、羟基磷灰石 (HAp)、氧化钙 ( CaO)和氧化镁 (MgO) 催化 Me3SiCN 与醛和酮的反应，以良好的收率得到相应的 2-（三甲基甲硅烷氧基）烷腈。在固体酸存在下，二甲基缩醛与 Me3SiCN 反应得到 2-甲氧基链烷腈。在 α,β-不饱和酮的氰基硅烷化反应中，根据使用的固体酸或固体碱有选择地产生两种加合物：1、