3-cyclohexyl-3-trimethylsilyl-1-propene | 91899-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-cyclohexyl-3-trimethylsilyl-1-propene
• 英文别名: 1-Cyclohexylprop-2-enyl(trimethyl)silane
• CAS: 91899-32-0
• 化学式: C₁₂H₂₄Si
• 分子量: 196.408
• InChiKey: NGEGICCLRPADMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  225.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.822±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3-chloro-1-propynyl)trimethylsilane 、 bis(cyclohexanyl)borane 生成 (Z)-3-chloro-1-trimethylsilyl-1-propene 、 3-cyclohexyl-3-trimethylsilyl-1-propene
  参考文献：
  名称：

  3-氯-1-三甲基甲硅烷基-1-丙炔与二烷基硼烷的硼氢化反应及其在(E)-3-三甲基甲硅烷基-2-烯烃和3-三甲基甲硅烷基-1-烯烃合成中的应用

  摘要：

  3-氯-1-三甲基甲硅烷基-1-丙炔与化学计量量的二烷基硼烷的反应进行到单硼氢化反应阶段，得到区域异构体的混合物，(Z)-二烷基(3-氯-1-三甲基甲硅烷基-1-丙烯基)硼烷和(Z)-二烷基[1-氯甲基-2-(三甲基甲硅烷基)乙烯基]硼烷。硼氢化混合物用乙酸质子化以定量产率得到(Z)-3-氯-1-三甲基甲硅烷基-1-丙烯。用氢氧化钠水溶液处理硼氢化混合物得到高纯度(E)-3-三甲基甲硅烷基-2-烯烃的良好收率，其烷基从硼原子迁移。另一方面，用甲基锂和乙酸连续处理硼氢化混合物可得到高产率的 3-三甲基甲硅烷基-1-烯烃，其烷基从硼原子迁移。上述程序提供了(E)-3-三甲基甲硅烷基-2-烯烃和3-三甲基甲硅烷基-1-烯烃的方便合成。建议通过衍生自...的相应烯丙基硼烷提供这两种产品。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.685

文献信息

• Regioselective synthesis of allyltrimethylsilanes from allylic halides and allylic sulfonates. Application to the synthesis of 2,3-bis(trimethylsilyl)alk-1-enes
  作者：Janice Gorzynski Smith、Susan E. Drozda、Susan P. Petraglia、Nina R. Quinn、Elizabeth M. Rice、Barbara S. Taylor、Malini Viswanathan

  DOI：10.1021/jo00196a002

  日期：1984.11
• SMITH, J. G.;DROZDA, S. E.;PETRAGLIA, S. P.;QUINN, N. R.;RICE, E. M.;TAYL+, J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 22, 4112-4120
  作者：SMITH, J. G.、DROZDA, S. E.、PETRAGLIA, S. P.、QUINN, N. R.、RICE, E. M.、TAYL+

  DOI：——

  日期：——
• SHIMIZU, NOBUJIRO;SHIBATA, FUMIHIRO;TSUNO, YUHO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1984, 57, N 10, 3017-3018
  作者：SHIMIZU, NOBUJIRO、SHIBATA, FUMIHIRO、TSUNO, YUHO

  DOI：——

  日期：——
• The Hydroboration of 3-Chloro-1-trimethylsilyl-1-propyne with Dialkylboranes and Its Application to the Syntheses of (<i>E</i>)-3-Trimethylsilyl-2-alkenes and 3-Trimethylsilyl-1-alkenes
  作者：Masayuki Hoshi、Yuzuru Masuda、Akira Arase

  DOI：10.1246/bcsj.65.685

  日期：1992.3

  of the hydroboration mixture with aqueous sodium hydroxide gives a good yield of highly pure (E)-3-trimethylsilyl-2-alkene whose alkyl group migrates from the boron atom. On the other hand, successive treatment of the hydroboration mixture with methyllithium and acetic acid gives a good yield of 3-trimethylsilyl-1-alkene whose alkyl group migrates from the boron atom. The above procedures provide convenient

  3-氯-1-三甲基甲硅烷基-1-丙炔与化学计量量的二烷基硼烷的反应进行到单硼氢化反应阶段，得到区域异构体的混合物，(Z)-二烷基(3-氯-1-三甲基甲硅烷基-1-丙烯基)硼烷和(Z)-二烷基[1-氯甲基-2-(三甲基甲硅烷基)乙烯基]硼烷。硼氢化混合物用乙酸质子化以定量产率得到(Z)-3-氯-1-三甲基甲硅烷基-1-丙烯。用氢氧化钠水溶液处理硼氢化混合物得到高纯度(E)-3-三甲基甲硅烷基-2-烯烃的良好收率，其烷基从硼原子迁移。另一方面，用甲基锂和乙酸连续处理硼氢化混合物可得到高产率的 3-三甲基甲硅烷基-1-烯烃，其烷基从硼原子迁移。上述程序提供了(E)-3-三甲基甲硅烷基-2-烯烃和3-三甲基甲硅烷基-1-烯烃的方便合成。建议通过衍生自...的相应烯丙基硼烷提供这两种产品。