[(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-(9H-fluoren-9-ylmethoxy)-selenidophosphanium | 864249-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: [(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-(9H-fluoren-9-ylmethoxy)-selenidophosphanium
• CAS: 864249-96-7
• 化学式: C₄₅H₄₃N₂O₈PSe
• 分子量: 849.779
• InChiKey: GFISJOGPXRIQSO-FEWNNGCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-(9H-fluoren-9-ylmethoxy)-selenidophosphanium 在 吡啶 、 四氯化碳 、 三甲基氯硅烷 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.42h， 生成
  参考文献：
  名称：

  OXIDATIVE TRANSFORMATIONS OF NUCLEOSIDE FLUORENEMETHYL H-PHOSPHONOSELENOATE DIESTERS

  摘要：

  9-Fluorenemethyl H-phosphonoselenoate monoester has been used to produce thymidine 3'-O-phosphoroselenoate monoester from which various P(V) derivatives containing multiple modifications at phosphorus were obtained; e.g., thymidine 3'-O-phosphoroselenofluoridate, 3'-O-phosphoroselenothioate, or 3'-O-phosphorodiselenoate monoesters.

  DOI：

  10.1081/ncn-200060173
• 作为产物：
  描述：

  、 保护胸苷 在 吡啶 、 氯磷酸二苯酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以84%的产率得到[(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-(9H-fluoren-9-ylmethoxy)-selenidophosphanium
  参考文献：
  名称：

  核苷 H-磷酸盐 XX。制备核苷 H-膦酸硒酸单酯的有效方法

  摘要：

  本论文研究了含P-Se键化合物的化学性质。作为该类化合物的新成员，H-膦酸硒酸单酯已被引入并开发了两条合成途径。研究了H-膦酸硒酸单酯对多种缩合剂的反应性。由此，已经开发了用于合成H-膦酰基硒酸二酯的有效条件。产生的二酯随后被用于氧化转化，从而获得相应的 P(V) 化合物，例如二核苷硒代磷酸酯或二核苷硒代硫代磷酸酯。此外，已开发出一种新的硒化剂，硒代磷酸三苯酯，用于 P(III) 的硒化化合物。该试剂在有机溶剂中具有高溶解度，可有效地将亚磷酸三酯和 H-膦酸二酯转化为相应的硒代磷酸酯衍生物。 P(III) 化合物与硒代磷酸三苯酯的硒化反应通过硒转移反应进行。进行了计算研究以深入了解该反应的机制。结果表明，硒或硫从 P(V) 向 P(III) 化合物的转移很可能是通过 P(III) 亲核试剂对 P(V) 物种的硫属元素的 X 亲和攻击进行的。对于氧的转移，反应也可以通过对 P=O 键的边缘攻击来进行。P(III)

  DOI：

  10.1055/s-2005-865300

文献信息

• 9-Fluorenemethyl H-Phosphonoselenoate—A Versatile Reagent for Transferring an H-Phosphonoselenoate Group
  作者：Martin Kullberg、Jacek Stawinski

  DOI：10.1081/ncn-120023011

  日期：2003.10

  This paper expands the available methods for preparation of H-phosphonoselenoate using a new reagent, 9-fluorenemethyl H-phosphonoselenoate.