methyl 2-<3-(t-butyldimethylsiloxy)-2-cyclohexenyl>acetate | 77086-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: methyl 2-<3-(t-butyldimethylsiloxy)-2-cyclohexenyl>acetate
• 英文别名: methyl (3-dimethyl-t-butylsiloxycyclohex-2-enyl)acetate；Methyl 2-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxycyclohex-2-en-1-yl]acetate
• CAS: 77086-44-3
• 化学式: C₁₅H₂₈O₃Si
• 分子量: 284.471
• InChiKey: GXKITBMMMAHTJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  134 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-<3-(t-butyldimethylsiloxy)-2-cyclohexenyl>acetate 在 镍 四氯化钛 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 methyl (2-methyl-3-oxocyclohexyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Kita, Yasuyuki; Segawa, Jun; Haruta, Jun-ichi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 1099 - 1104

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 1-(叔丁基二甲基硅氧基)-1-甲氧基乙烯 在 aluminum ion-exchanged montmorillonite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到methyl 2-<3-(t-butyldimethylsiloxy)-2-cyclohexenyl>acetate
  参考文献：
  名称：

  粘土蒙脱石：用于甲硅烷基乙烯酮缩醛和甲硅烷烯醇醚与 α,β-不饱和羰基化合物迈克尔反应的高效多相催化剂

  摘要：

  研究了甲硅烷基乙烯酮缩醛与 α,β-不饱和酯（烯酸酯）的迈克尔加成。该反应由粘土蒙脱石（固体酸）催化，在各种均质...

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.2157

文献信息

• O-silylated ketene acetal chemistry; β-(alkoxycarbonyl)methyl O-silyl enolates, useful synthons for α-substituted-β-(alkoxycarbonyl)methylalkanones
  作者：Y. Kita、J. Segawa、J. Haruta、T. Fujii、Y. Tamura

  DOI：10.1016/0040-4039(80)80176-6

  日期：1980.1

  Conjugate addition of O-silylated ketene acetals to α,β-unsaturated carbonyl compounds in acetonitrile gave quantitative yields of the corresponding β-(alkoxycarbonyl)methyl O-silyl enolates . Site specific electrophilic substitutions of yielded the corresponding α-substituted β-(alkoxycarbonyl)-methylalkanones , , and .

  在乙腈中将O-硅烷化的乙烯酮缩醛共轭添加到α，β-不饱和羰基化合物中，可定量获得相应的β-（烷氧基羰基）甲基O-甲硅烷基烯醇化物。位点特异性的电取代得到相应的α取代的β-（烷氧羰基）-methylalkanones ，，和。
• Carbon-carbon bond formation catalyzed by lithium perchlorate in dichloromethane
  作者：Manfred T. Reetz、David N.A. Fox

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77505-8

  日期：1993.2

  perchlorate suspended in dichloromethane provides a mild and effective medium for Mukaiyama aldol reactions of aldehydes with silyl ketene acetal (1). 2-Cyclohexenone undergoes clean 1,4-addition under similar conditions. Catalyst activity is much higher in dichloromethane than in diethyl ether.

  催化量的高氯酸锂悬浮在二氯甲烷中，为醛与甲硅烷基乙烯酮缩醛（1）的Mukaiyama醛醇缩醛反应提供了温和而有效的介质。2-环己烯酮在相似条件下进行干净的1,4-加成。二氯甲烷中的催化剂活性远高于乙醚中的催化剂活性。
• Lithium perchlorate catalyzed conjugate addition of o-silylated ketene acetals to hindered α,β-unsaturated carbonyl compounds at atmospheric pressure
  作者：Paul A. Grieco、R.J. Cooke、Kenneth J. Henry、James M. VanderRoest

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92276-7

  日期：1991.1

  O-Silylated ketene acetals undergo 1,4 conjugate addition to hindered α,β-unsaturated carbonyl systems at atmospheric pressure in the presence of lithium perchlorate.

  在高氯酸锂存在下，在大气压下，O-甲硅烷基烯酮缩醛经过1,4共轭加成后可形成受阻的α，β-不饱和羰基体系。
• Highly effective catalysts for the conjugate addition of silyl ketene acetals to enones (Mukaiyama-Michael reaction)
  作者：Valérie Berl、Günter Helmchen、Stephanie Preston

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76519-1

  日期：1994.1

  Conjugate additions of O-silylated acetals to simple enones have been reported to proceed without a catalyst if acetonitrile is used as solvent. Inability to repeat this procedure led to the discovery that an as yet unknown species formed from P4O10 in acetonitrile displays high catalytic activity.
• Lithium Cobalt-Bis-Dicarbollide: A Novel Lewis Acid Catalyst for the Conjugate Addition of Silyl Ketene Acetals to Hindered .alpha.,.beta.-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：William J. DuBay、Paul A. Grieco、Lee J. Todd

  DOI：10.1021/jo00102a009

  日期：1994.11

  The novel Lewis acid, lithium cobalt-bis-dicarbollide (1), in which the lithium ion is weakly coordinated to the Co(B9C2H11)(2)(1-)anion, is an effective, soluble catalyst for Mukaiyama-Michael reactions.