S-(5-chloro-2-thienylmethyl)-isothiouronium chloride | 178975-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: S-(5-chloro-2-thienylmethyl)-isothiouronium chloride
• 英文别名: [Amino-[(5-chlorothiophen-2-yl)methylsulfanyl]methylidene]azanium;chloride
• CAS: 178975-94-5
• 化学式: C₆H₇ClN₂S₂*ClH
• 分子量: 243.181
• InChiKey: BMGVMIMQUCRRNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(5-chloro-2-thienylmethyl)-isothiouronium chloride 在 甲醇 、 水 、 碘 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-chloro-5-(((difluoromethyl)thio)methyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  由脂肪族亲电试剂合成二氟甲基和氘标记的二氟甲基硫醚

  摘要：

  描述了烷基亲电试剂与硫脲和溴代二氟甲基膦酸二乙酯的一锅二氟甲基硫醇化。不含过渡金属的方法，容易获得的试剂和温和的条件为合成二氟甲基硫醚提供了一种实用的方法。通过将“ H”源更改为最常用的“ D”源CD 3 OD和D 2 O，此策略能够以高收率和高D掺入量高效合成SCF 2 D取代分子。

  DOI：

  10.1039/c9cc09709k
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-氯甲基噻吩 在 硫脲 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 S-(5-chloro-2-thienylmethyl)-isothiouronium chloride
  参考文献：
  名称：

  Benzopyranopyrazolyl derivatives for the treatment of inflammation

  摘要：

  描述了一类苯并吡喁啉衍生物用于治疗炎症和与炎症相关的疾病。特别感兴趣的化合物由以下式I定义：其中A为--(CH.sub.2).sub.m --X--(CH.sub.2).sub.n --；其中X为S(O).sub.p或O；其中m为0或1；其中n为0或1；其中p为0或1；其中B选自苯基和五元和六元杂芳基；其中R.sup.1选自低卤代烷基、氰基、甲酰基、低烷氧羰基、低烷氧基、低N-烷基氨基羰基、N-苯基氨基羰基、低N,N-二烷基氨基羰基和低N-烷基-N-苯基氨基羰基；其中R.sup.2为苯基，在可取代位置上取代基为低烷基磺酰基和磺胺基；其中R.sup.4为一个或多个基团，选自氢、卤素、低烷基硫基、低烷基亚硫酰基、低烷基、氰基、羧基、低烷氧羰基、氨基羰基、低卤代烷基、羟基、低烷氧基、氨基、低N-烷基氨基、低N,N-二烷基氨基、低羟基烷基和低卤代氧基；或其药用可接受的盐。

  公开号：

  US05547975A1

文献信息

• Synthesis and antimicrobial and nitric oxide synthase inhibitory activities of novel isothiourea derivatives
  作者：Zygmunt Kazimierczuk、Malgorzata Chalimoniuk、Agnieszka Ewa Laudy、Rosa Moo-Puc、Roberto Cedillo-Rivera、Bohdan Jerzy Starosciak、Stanislaw J. Chrapusta

  DOI：10.1007/s12272-010-0604-8

  日期：2010.6

  The reaction of substituted benzylhalides, or of halomethyl derivatives of thiophene or furane, with thiourea or its derivatives yielded the respective isothioureas as hydrohalide salts. The products (a total of 17, including 16 novel compounds) were tested for activity against five Gram-positive and nine Gram-negative bacterial strains, six yeast species and two protozoan species. The most active against Gram-positive bacteria were S-(2,4-dinitrobenzyl)isothiourea hydrochloride (MIC range for four out of five strains tested: 12.5–25 μg/mL) and S-(2,3,4,5,6-pentabromobenzyl)isothiourea hydrobromide (MIC range: 12.5–50 μg/mL). The lowest MICs of novel isothioureas for yeast and Gram-negative bacteria ranged between 50 and 100 μg/mL. Nine novel isothioureas showed appreciable genotoxicity in the Bacillus subtilis ‘rec-assay’ test, the most potent being S-2-(5-nitrofuran-2-ylmethyl)isothiourea and S-(2-nitrobenzyl) isothiourea. At 10 μM concentration, S-(3,4-dichlorobenzyl)isothiourea hydrochloride and S-(2,3,4,5,6-pentabromobenzyl)isothiourea hydrobromide inhibited Ca2+/calmodulin-dependent (non-inducible) nitric oxide synthase activity in normal rat brain homogenates stronger (p < 0.05) than the reference drug 7-nitroindazole (by 78, 76 and 60%, respectively); ten other new isothiourea derivatives significantly inhibited the activity to a lower extent (by 28–60%). These results extend the list of promising isothioureas with substantial activity in vitro and suggest that an in-depth study of toxicity, antimicrobial properties in vivo and nitric oxide synthase isoform selectivity of selected novel compounds is warranted.

  取代苄基卤化物或噻吩或呋喃的卤甲基衍生物与硫脲或其衍生物的反应生成相应的异硫脲盐酸盐。产品（总共17个，包括16个新颖化合物）对五种革兰氏阳性细菌、九种革兰氏阴性细菌、六种酵母菌和两种原生动物进行了活性测试。对革兰氏阳性细菌最活跃的是S-(2,4-二硝基苄基)异硫脲盐酸盐（MIC范围为四株测试菌株：12.5–25 μg/mL）和S-(2,3,4,5,6-五溴苄基)异硫脲氢溴酸盐（MIC范围：12.5–50 μg/mL）。新颖的异硫脲对酵母和革兰氏阴性细菌的最低MIC范围在50至100 μg/mL之间。九个新颖的异硫脲在枯草芽孢杆菌“rec-assay”测试中显示出显着的遗传毒性，其中最强烈的是S-2-(5-硝基呋喃-2-基甲基)异硫脲和S-(2-硝基苄基)异硫脲。在10 μM浓度下，S-(3,4-二氯苄基)异硫脲盐酸盐和S-(2,3,4,5,6-五溴苄基)异硫脲氢溴酸盐比参比药物7-硝基吲唑更强（p < 0.05），抑制正常大鼠脑匀浆中的Ca2+/钙调蛋白依赖性（非诱导性）一氧化氮合酶活性（分别抑制78%、76%和60%）；其他十个新的异硫脲衍生物显著抑制活性，但程度较低（抑制28–60%）。这些结果扩展了具有显著体外活性的有希望的异硫脲列表，并表明有必要深入研究所选新颖化合物的毒性、体内抗菌特性和一氧化氮合酶亚型选择性。
• [EN] BENZOPYRANOPYRAZOLYL DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATION<br/>[FR] DERIVES DE BENZOPYRANOPYRAZOLYLE POUR LE TRAITEMENT DES INFLAMMATIONS
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：WO1996009304A1

  公开（公告）日：1996-03-28

  (EN) A class of benzopyranopyrazolyl derivatives is described for use in treating inflammation and inflammation-related disorders. Compounds of particular interest are defined by formula (I) wherein A is -(CH2)m-X-(CH2)n-; wherein X is S(O)p or O; wherein m is 0 or 1; wherein n is 0 or 1; wherein p is 0 or 1; wherein B is selected from phenyl and five and six membered heteroaryl; wherein R1 is selected from lower haloalkyl, cyano, lower hydroxyalkyl, formyl, lower alkoxycarbonyl, lower alkoxy, lower N-alkylaminocarbonyl, N-phenylaminocarbonyl, lower N,N-dialkylaminocarbonyl and lower N-alkyl-N-phenylaminocarbonyl; wherein R2 is phenyl substituted at a substitutable position with a radical selected from lower alkylsulfonyl and aminosulfonyl; and wherein R4 is one or more radicals selected from hydrido, halo, lower alkylthio, lower alkylsulfinyl, lower alkyl, cyano, carboxyl, lower alkoxycarbonyl, aminocarbonyl, lower haloalkyl, hydroxyl, lower alkoxy, amino, lower N-alkylamino, lower N,N-dialkylamino, lower hydroxyalkyl and lower haloalkoxy; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof.(FR) L'invention concerne une classe de dérivés de benzopyranopyrazolyle destinés à être utilisés dans le traitement des inflammations et les troubles apparentés à une inflammation. Les composés présentant un intérêt particulier répondent à la formule (I) dans laquelle: A représente -(CH2)m -X-(CH2)n, où X représente S(Op) ou O, m vaut 0 ou 1, n vaut 0 ou 1, et p vaut 0 ou 1; B est choisi entre phényle et un groupe hétéroaryle à cinq ou six chaînons; R1 est choisi parmi haloalkyle inférieur, cyano, hydroxyalkyle inférieur, formyle, alcoxycarbonyle inférieur, alcoxy inférieur, N-alkylaminocarbonyl inférieur, N-phénylaminocarbonyle, N,N-dialkylaminocarbonyl inférieur et N-alkyl-N-phénylaminocarbonyl inférieur; R2 représente un phényle substitué dans une position de substitution par un radical choisi entre alkysulfonyle inférieur et aminosulfonyle; et R4 représente un ou plusieurs radicaux appartenant au groupe hybrido, halo, alkylthio inférieur, alkylsufinyle inférieur, alkyle inférieur, cyano, carboxyl, alcoxycarbonyl inférieur, aminocarbonyl, haloalkyle inférieur, hydroxyle, alcoxy inférieur, amino, N-alkylamino inférieur, N,N-dialkylamino inférieur, hydroxyalkyl inférieur et haloalcoxy inférieur. L'invention concerne également un sel pharmaceutiquement acceptable desdits dérivés.

  描述了一类苯并吡唑基衍生物，用于治疗炎症和与炎症相关的疾病。特别感兴趣的化合物由式(I)定义，其中A为-(CH2)m-X-(CH2)n-；其中X为S(O)p或O；其中m为0或1；其中n为0或1；其中p为0或1；其中B选自苯基和五元和六元杂环基；其中R1选自低卤代烷基、氰基、低羟基烷基、甲酰基、低烷氧羰基、低烷氧基、低N-烷基氨基羰基、N-苯基氨基羰基、低N,N-二烷基氨基羰基和低N-烷基-N-苯基氨基羰基；其中R2为苯基，在可取代位置上用从低烷基磺酰基和氨基磺酰基中选择的基团取代；其中R4为一个或多个从氢、卤素、低烷基硫基、低烷基亚磺酰基、低烷基、氰基、羧基、低烷氧羰基、氨基羰基、低卤代烷基、羟基、低烷氧基、氨基、低N-烷基氨基、低N,N-二烷基氨基、低羟基烷基和低卤代烷氧基中选择的基团；或其药学上可接受的盐。
• US5547975A
  申请人：——

  公开号：US5547975A

  公开（公告）日：1996-08-20
• US5565482A
  申请人：——

  公开号：US5565482A

  公开（公告）日：1996-10-15
• US5670532A
  申请人：——

  公开号：US5670532A

  公开（公告）日：1997-09-23