1-dimethylphenylsilyl-2-octene | 140402-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-dimethylphenylsilyl-2-octene
• 英文别名: (E)-1-dimethyl(phenyl)silyl-2-octene
• CAS: 140402-24-0；140402-27-3
• 化学式: C₁₆H₂₆Si
• 分子量: 246.468
• InChiKey: QQWQCWGPQZRTNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.5±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.87±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.74
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基苯磺酰胺 、 1-dimethylphenylsilyl-2-octene 在 1-金刚烷甲酸 、 1-benzene 、 2H-咪唑-2-硒酮,1,3-二氢-1,3-二甲基- 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  β-硅效应实现无金属位点选择性分子间烯丙基 C–H 胺化

  摘要：

  α-氨基硅烷及其衍生物在多种应用中发挥着关键作用，但其当前的合成方法通常需要复杂的官能团操作。尽管烯丙基硅烷在有机合成中广泛用作碳亲核试剂，但它们在烯丙基 C-H 官能化中的作用尚未得到充分研究。在此，我们揭示了β-硅效应促进的烯丙基硅烷的无金属分子间C-H胺化。该方案产生具有优异位点选择性的 α-氨基硅烷。值得注意的是，由于温和的反应条件和反应途径，无需脱甲硅烷基即可高产率合成各种仲和叔 α-氨基硅烷。机理阐明强调了甲硅烷基部分对烯烃的活化作用，以及其对相邻发展正电荷的稳定影响，选择性地驱动闭合过渡态，确保位点选择性。

  DOI：

  10.1021/acscatal.4c02393
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl-phenyl-(trimethylgermyl)-Silane 、 lithium oct-1-en-3-olate 在 六甲基磷酰三胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-dimethylphenylsilyl-2-octene
  参考文献：
  名称：

  Reaction of Triorgano(Triorganogermyl)Silanes with Alkali-Metal Allyl Aicoholates

  摘要：

  Reaction of the lithium alcoholates of 1-vinylcyclohexanol (2a), (+/-)-linalool (2b), and 1-octen-3-ol (2c) with (dimethylphenylgermyl)trimethylsilane (3a) gave selectively the corresponding allyldimethylphenylgermane derivatives (5a,c,e). Similar treatment with dimethylphenyl(trimethylgermyl)silane (3b) gave mixtures of the allyltrimethylgermanes (5b,d,f) and allyldimethylphenylsilanes (7b,d,f), whereas use of the potassium alcoholates afforded selectively 5b,d,f.

  DOI：

  10.1080/00397919208055424