1-(3-methylsulfonyloxypropyl)piperidine | 227029-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-(3-methylsulfonyloxypropyl)piperidine
• 英文别名: 3-(piperidin-1-yl)propyl methanesulfonate；methanesulfonic acid 3-piperidin-1-yl-propyl ester；3-piperidin-1-ylpropyl methanesulfonate
• CAS: 227029-26-7
• 化学式: C₉H₁₉NO₃S
• 分子量: 221.321
• InChiKey: ZBBVPJSTOAZUBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-methylsulfonyloxypropyl)piperidine 以61.2%的产率得到6-chloro-4-{1-[4-(3-piperidin-1-yl-propoxy)-benzyl]-piperidin-4-ylamino}-chromen-2-one, double TFA salt
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTAGONISTS OF MELANIN CONCENTRATING HORMONE RECEPTOR
  [FR] ANTAGONISTES DU RECEPTEUR DE L'HORMONE DE MELANO-CONCENTRATION

  摘要：

  公开号：

  WO2003106452A3
• 作为产物：
  描述：

  1-哌啶丙醇 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(3-methylsulfonyloxypropyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTAGONISTS OF MELANIN CONCENTRATING HORMONE RECEPTOR
  [FR] ANTAGONISTES DU RECEPTEUR DE L'HORMONE DE MELANO-CONCENTRATION

  摘要：

  公开号：

  WO2003106452A3
• 作为试剂：
  描述：

  1-哌啶丙醇 、 三乙胺 、 甲基磺酰氯 在 1-(3-methylsulfonyloxypropyl)piperidine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(3-methylsulfonyloxypropyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  Antagonists of melanin concentrating hormone receptor

  摘要：

  这项发明提供了一些与黑色素浓集激素受体-1 (MCH-R1) 相对抗的化合物。这些化合物由公式 I 表示：其中 m 为零或一，n 为零至二，Y 为氧或 —N(R9)—，R1、R2、R3、R4、R5、R9 和环 A 在说明书中有定义。偏好使用 R1 和 R2 结合形成融合苯环的香豆素和喹啉类化合物。该发明还提供了公式 VI 的化合物，其中香豆素基团被喹嗪酮环替换。这些化合物可用于治疗与 MCH-R1 相关的疾病，特别是超重症，包括肥胖症。

  公开号：

  US20040106645A1

文献信息

• Piperidino-Hydrocarbon compounds as novel non-Imidazole histamine H3-Receptor antagonists
  作者：Galina Meier、Xavier Ligneau、Heinz H Pertz、C.Robin Ganellin、Jean-Charles Schwartz、Walter Schunack、Holger Stark

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00115-3

  日期：2002.8

  In search for novel non-imidazole histamine H(3)-receptor antagonists, piperidino-hydrocarbon compounds were synthesized using the known non-imidazole histamine H(3)-receptor antagonist FUB 637 (3-phenylpropyl 3-piperidinopropyl ether) as lead structure. Piperidino-alkyl derivatives containing highly flexible side chains (2, 4-7) were prepared via N-alkylation. Compounds containing unsaturated alkyl

  为了寻找新型的非咪唑组胺H（3）-受体拮抗剂，使用已知的非咪唑组胺H（3）-受体拮抗剂FUB 637（3-苯基丙基3-哌啶基丙基醚）合成了哌啶子基烃化合物。 。通过N-烷基化制备含有高度柔性侧链（2、4-7）的哌啶子基-烷基衍生物。合成了含不饱和烷基的化合物，以研究刚性化侧链的影响（8-16）。通过乙炔化锂-乙二胺络合物的烷基化反应制备末端炔，在正丁基锂-N，N，N'，N'-N'-四亚甲基-乙二胺络合物的存在下通过适当乙炔的烷基化反应合成二取代炔烃。在豚鼠回肠的体外功能测定中研究了这些新化合物，其中N-（7-苯基庚-3-炔基）哌啶（14）被证明在此类药物中具有良好的效力（pA（2）= 7.21）。在体内试验中，还针对化合物的口服有效性和分布特性，对它们影响小鼠中枢H（3）-组胺能神经元活性的能力进行了筛选。在此筛选中，N-戊-4-炔基哌啶（9）和N-己-5-炔基哌啶（10）被证明是高效的且
• 1,3,8-Triaza-spiro 4,5 decan-4-on derivatives
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0921125A1

  公开（公告）日：1999-06-09

  The present invention relates to compounds of the general formula wherein R1is hydrogen, lower alkyl, halogen, lower alkoxy, trifluoromethyl, lower alkyl-phenyl or (C5-7)-cycloalkyl; R2is hydrogen, lower alkyl, phenyl or lower alkyl-phenyl; R3is hydrogen, lower alkyl, benzyl, lower alkyl-phenyl, lower alkyl-diphenyl, triazinyl, cyanomethyl, lower alkyl-piperidinyl, lower alkyl-naphthyl, (C5-7)-cycloalkyl, lower alkyl-(C5-7)-cycloalkyl, lower alkyl-pyridinyl, lower alkyl-morpholinyl, lower alkyl-dioxolanyl, lower alkyl-oxazolyl or lower alkyl-2-oxo-oxazolidinyl and wherein the ring systems may be substituted by additional lower alkyl, lower alkoxy, trifluoromethyl or phenyl, or -(CH2)nC(O)O-lower alkyl, -(CH2)nC(O)NH2, -(CH2)nC(O)N(lower alkyl)2, -(CH2)nOH or -(CH2)nC(O)NHCH2C6H5; R4is hydrogen, lower alkyl or nitrilo; Ais a ring system, consisting of (a) (C5-15)-cycloalkyl, which may be in addition to R4optionally substituted by lower alkyl, trifluoromethyl, phenyl, (C5-7)-cycloalkyl, spiro-undecan-alkyl or by 2-norbornyl, or is one of the following groups dodecahydro-acenaphthylen-1yl (e), bicyclo[6.2.0]dec-9-yl (f) and bicyclononan-9-yl (g); and wherein R5 and R6are hydrogen, lower alkyl or taken together and with the carbon atoms to which they are attached form a phenyl ring; R7is hydrogen or lower alkyl; the dotted line represents an optional bond and nis 1 to 4; and to pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof. Compounds of the present invention are agonists and/or antagonists of the Orphanin FQ (OFQ) receptor. Consequently they will be useful in the treatment of memory and attention deficits, psychiatric, neurological and physiological disorders, especially, but not limited to, amelioration of symptoms of anxiety and stress disorders, depression, trauma, memory loss due to Alzheimer's disease or other dementias, epilepsy and convulsions, acute and/or chronic pain conditions, symptoms of addictive drug withdrawal, control of water balance, Na+ excretion, arterial blood pressure disorders and metabolic disorders such as obesity.

  本发明涉及通式如下的化合物 式中 R1是氢、低级烷基、卤素、低级烷氧基、三氟甲基、低级烷基苯基或(C5-7)-环烷基； R2 是氢、低级烷基、苯基或低级烷基苯基； R3是氢、低级烷基、苄基、低级烷基-苯基、低级烷基-二苯基、三嗪基、氰甲基、低级烷基-哌啶基、低级烷基-萘基、（C5-7）-环烷基、低级烷基-（C5-7）-环烷基、低级烷基-吡啶基、低级烷基-吗啉基、低级烷基-二氧戊环基、低级烷基-噁唑基或低级烷基-2-氧代-噁唑烷基，其中环系统可被额外的低级烷基、低级烷氧基、三氟甲基或苯基取代，或被-(CH2)nC(O)O-低级烷基、-( )nC(O)NH2、-( )nC(O)N(低级烷基)2、-( )nOH 或 -( )nC(O)NH C6H5取代； R4 是氢、低级烷基或硝基； A 是一个环状系统，包括 (a) (C5-15)-环烷基，除 R4 外，还可被低级烷基、三氟甲基、苯基、(C5-7)-环 烷基、螺十一烷基或 2-降冰片基取代，或为以下基团之一 十二氢-苊烯-1-基 (e)、双环[6.2.0]癸-9-基 (f) 和双环壬-9-基 (g)； 其中 R5 和 R6 为氢、低级烷基或与它们所连接的碳原子一起形成苯环； R7 为氢或低级烷基； 虚线代表任选键，且 n为 1 至 4； 及其药学上可接受的酸加成盐。 本发明的化合物是孤儿素 FQ（OFQ）受体的激动剂和/或拮抗剂。因此，它们可用于治疗记忆和注意力缺陷、精神、神经和生理疾病，特别是但不限于改善焦虑和应激障碍、抑郁症、创伤、阿尔茨海默病或其他痴呆症引起的记忆丧失、癫痫和抽搐、急性和/或慢性疼痛、成瘾药物戒断症状、控制水平衡、Na+排泄、动脉血压紊乱和代谢紊乱（如肥胖）等症状。
• Azole derivatives as histamine H3 receptor antagonists, Part 2: C–C and C–S coupled heterocycles
  作者：M. Walter、K. Isensee、T. Kottke、X. Ligneau、J.-C. Camelin、J.-C. Schwartz、H. Stark

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.07.109

  日期：2010.10

  With a small series of compounds we demonstrated the variability in the core region of the human histamine H-3 receptor (hH(3)R) antagonist structural blueprint by introducing polar azole groups (oxazole, oxadiazole, thiazole and triazole). Additional variations achieved by coupling different residues to the heterocyclic core structure led to further optimisation of in vitro receptor binding of the novel azole derivatives. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 1,3,8-Triazaspiro[4,5]decan-4-on derivatives
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0921125B1

  公开（公告）日：2002-01-30
• AZETIDINYLPROPYLPIPERIDINE DERIVATIVES, INTERMEDIATES AND USE AS TACHYKININ ANTAGONISTS
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP1023285A1

  公开（公告）日：2000-08-02