1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-O-trityl-α-D-glucopyranose | 80973-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-O-trityl-α-D-glucopyranose
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,6-triacetyloxy-5-trityloxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 80973-29-1
• 化学式: C₃₃H₃₄O₁₀
• 分子量: 590.627
• InChiKey: RHLDRFVKHXLOQU-VJLURNNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-1-deoxy-1-thiocyanate 、 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-O-trityl-α-D-glucopyranose 以55%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KOCHETKOV, NIKOLAY K.;KLIMOV, EVGENY M.;MALYSHEVA, NELLY N., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N0, C. 5459-5462

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄糖 在 高氯酸 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 水 、 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-O-trityl-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Utamura, Toshiko; Kuromatsu, Keiko; Suwa, Kiyoko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, p. 2341 - 2353

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Trityl derivatives of cellobiose. VII. Unusual di-o-trityl derivatives of cellobiose.
  作者：KYOKO KOIZUMI、TOSHIKO UTAMURA

  DOI：10.1248/cpb.29.3118

  日期：——

  Treatment of β-cellobiose with 2 molar equivalents of trityl chloride in pyridine at 100°C for 1 h afforded three unusual ditritylates (2, 4, and 5) as well as the 6, 6'-ditritylate (3) which was the expected product. The ratios of 2, 4, and 5 to 3 were approximately 2, 2, and 1 : 60, respectively. Each unusual ditritylate was isolated by column chromatography and was crystallized as needles. Their structures were established by the use of 1H nuclear magnetic resonance (NMR), 13C-NMR, optical activity measurements, etc. It was concluded that 2 is trityl 6'-O-trityl-β-cellobioside, 4 is 2, 6'-di-O-tritylcellobiose, and 5 is trityl 6-O-trityl-β-cellobioside.

  使用2摩尔当量的三苯氯甲烷（trityl chloride）在吡啶中于100°C下处理β-纤维二糖1小时，得到了三种不寻常的双三苯甲基化产物（2、4和5）以及预期的6,6'-双三苯甲基化产物（3）。2、4和5与3的比例分别约为2:2:1和60:60:1。每种不寻常的双三苯甲基化产物通过柱色谱分离，并以针状晶体形式结晶。它们的结构通过1H核磁共振（NMR）、13C-NMR、光学活性测量等手段确立。结论是，2是三苯甲基6'-O-三苯甲基-β-纤维二糖苷，4是2, 6'-二-O-三苯甲基纤维二糖，5是三苯甲基6-O-三苯甲基-β-纤维二糖苷。