isobutyl 4-(1,1-dioxidothiomorpholin-4-yl)-3,5-difluorophenylcarbamate | 473871-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻嗪类
• 英文名称: isobutyl 4-(1,1-dioxidothiomorpholin-4-yl)-3,5-difluorophenylcarbamate
• 英文别名: isobutyl 4-(1,1-dioxido-4-thiomorpholinyl)-3,5-difluorophenylcarbamate；4-(1,1-dioxido-4-thiomorpholinyl)-3,5-difluorophenylcarbamate；2-methylpropyl N-[4-(1,1-dioxo-1,4-thiazinan-4-yl)-3,5-difluorophenyl]carbamate
• CAS: 473871-38-4
• 化学式: C₁₅H₂₀F₂N₂O₄S
• 分子量: 362.398
• InChiKey: FNBRWWLGSBMWKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.362±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  84.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isobutyl 4-(1,1-dioxidothiomorpholin-4-yl)-3,5-difluorophenylcarbamate 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 22.0h， 以35%的产率得到isobutyl 4-(1,1-dioxido-2,3-dihydro-4-thiazinyl)-3,5-difluorophenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  含二氢噻喃或二氢噻嗪C环的抗菌恶唑烷酮的合成及结构活性研究。

  摘要：

  描述了带有不饱和杂环C-环的一系列新的抗微生物恶唑烷酮。通过Pummerer重排/消除序列由饱和的四氢噻喃亚砜制备二氢噻喃衍生物。探索了二氢噻嗪环系统的两种新的合成方法，第一种涉及新颖的三氟乙酰化-三氟乙酰化Pummerer型反应序列，第二种涉及四氢噻喃S，S-二氧化物中间体的直接脱氢。最终的类似物（例如4和13）代表了最近的临床前和临床恶唑烷酮的氧化同类物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.03.104
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氟苯胺 在 aluminum (III) chloride 、 氢气 、 硝酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 20.0~110.0 ℃ 、377.13 kPa 条件下， 反应 80.0h， 生成 isobutyl 4-(1,1-dioxidothiomorpholin-4-yl)-3,5-difluorophenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  的中试规模制备的发展ñ - [[（5S）-3- [4-（1,1-二氧化物-硫代吗啉-4-基）-3,5-二氟苯基] -2-氧代-5-恶唑烷基]甲基]乙酰胺，PNU-288034，恶唑烷酮抗菌剂

  摘要：

  作为辉瑞在恶唑烷酮领域持续努力的一部分，我们开发了一种有效的PNU-288034合成方法，并成功地在中试规模上实施。关键步骤是2,6-二氟苯胺与二乙烯基砜的新型，酸催化双迈克尔加成反应，以安装所需的二氧化硫代吗啉基环。区域选择性硝化提供了所需的对氮，使用标准化学方法将其转化为倒数第二个氨基甲酸酯。事实证明，所得氨基甲酸酯是最近报道的恶唑烷酮合成的优良底物。通常情况下，去除杂质以达到我们API的质量目标是一个挑战，但是出乎意料的是，一些杂质也造成了严重的加工困难。到底，

  DOI：

  10.1021/op050207i

文献信息

• Amide-containing compound having improved solubility and method of improving the solubility of an amide-containing compound
  申请人：——

  公开号：US20040014967A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  The present invention is directed to novel amide-containing compounds which have an improved solubility and a method of improving the solubility of amide-containing compounds. The amide-containing compounds include oxazolidinone compounds and the bioavailability of these oxazolidinone compounds is improved by improving the solubility thereof.

  本发明涉及具有改善溶解性的新型酰胺化合物，以及改善酰胺化合物溶解性的方法。这些酰胺化合物包括噁唑烷酮化合物，通过改善其溶解性来提高这些噁唑烷酮化合物的生物利用度。
• N-aryl-2-oxazolidinone-5-carboxamides and their derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040147760A1

  公开（公告）日：2004-07-29

  The present invention provides antibacterial agents having the formulae I, II, and III described herein.

  本发明提供了具有以下式I、II和III的抗菌剂。
• [EN] N-ARYL-2-OXAZOLIDINONE-5-CARBOXAMIDES AND THEIR DERIVATIVES AND THEIR USE AS ANTIBACTERIALS<br/>[FR] N-ARYL-2-OXAZOLIDINONE-5-CARBOXAMIDES ET LEURS DERIVES ET UTILISATION DE CES COMPOSES COMME ANTIBACTERIENS
  申请人：UPJOHN CO

  公开号：WO2003072553A1

  公开（公告）日：2003-09-04

  Compounds of formula B-C-A-CO-NH-R1, wherein A is structure i, ii or iii: formulae (I), (II), (III). C is optionally substituted aryl or heteroaryl, and B is a specified cyclic moiety, or C and B together are a heterobicyclic moiety, are useful as antibacterial agents.

  公式为B-C-A-CO-NH-R1的化合物，其中A是结构i、ii或iii：公式(I)、(II)、(III)。C是可选择取代的芳基或杂环芳基，而B是特定的环状基团，或者C和B一起是一个杂双环基团，可用作抗菌剂。
• Method for the preparation of oxazolidinones
  申请人：——

  公开号：US20030004160A1

  公开（公告）日：2003-01-02

  The present invention relates to a method for the production of N-({(5S)-3-[4-(1,1-dioxido-4-thiomorpholinyl)-3,5-difluorophenyl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl}methyl)acetamide or its pharmaceutically acceptable salt.

  这项发明涉及一种用于生产N-（（5S）-3-［4-（1,1-二氧化硫代吗啉基）-3,5-二氟苯基］-2-氧代-1,3-噁唑烷-5-基）乙酰胺或其药用可接受盐的方法。
• Antimicrobial dihydrothiazine and dihydrothiopyran oxazolidinones
  申请人：——

  公开号：US20030232812A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  The present invention provides a compound of formula I 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof wherein A, X, Y, Z, R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , and R 6 are as defined herein. The compounds of formula I are useful as antimicrobials against a number of human and veterinary pathogens.

  本发明提供了一种具有化学式I1的化合物或其药用可接受的盐，其中A、X、Y、Z、R2、R3、R4、R5和R6如本文所定义。化合物I的公式对抗多种人类和兽医病原体具有抗微生物作用。