{(1R)-1-cyclohexylmethyl-2-[4-(2-methoxyphenyl)-piperidin-1-yl]-ethyl}-amine | 252894-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: {(1R)-1-cyclohexylmethyl-2-[4-(2-methoxyphenyl)-piperidin-1-yl]-ethyl}-amine
• 英文别名: (2R)-1-cyclohexyl-3-[4-(2-methoxyphenyl)piperidin-1-yl]propan-2-amine
• CAS: 252894-90-9
• 化学式: C₂₁H₃₄N₂O
• 分子量: 330.514
• InChiKey: UREUIWYHOVFZNV-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  38.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(1R)-1-cyclohexylmethyl-2-[4-(2-methoxyphenyl)-piperidin-1-yl]-ethyl}-amine 、 1-甲基环己烷羰基氯化物 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 1-Methyl-cyclohexanecarboxylic acid {(1R)-1-cyclohexylmethyl-2-[4-(2-methoxyphenyl)-piperidin-1-yl]-ethyl}-amide
  参考文献：
  名称：

  Cycloalkyl-substituted aryl-piperazines, piperidines and tetrahydropyridines as serotonergic agents

  摘要：

  本发明涉及具有5-HT1A激动剂和拮抗剂活性的化合物，可用于治疗焦虑、抑郁、认知缺陷和前列腺癌，其化学式为：其中：X是从以下组中选择的基团：n是选自1至5的整数；R1是可选取代的芳基或单环或双环杂环芳基，但杂环芳基不是噻二唑；R2是氢或烷基；R3是氢、COR5、COOR5和CONR5R6；R4是氢、烷基、烯基、炔基、芳基、单环或双环杂环芳基、芳基烷基和单环或双环杂环芳基烷基，其中芳基或杂环芳基基团可选取代；R5和R6是氢、烷基、烯基、炔基、环烷基、环烯基、金刚烷基和去甲金刚烷基，或R5和R6共同形成一个5-7成员的杂氮环，可选包含O、S或NR4等额外杂原子；当R5或R6选择自环烷基或环烯基时，该环状基团可在1-位上可选地被一个C1-C3烷基取代；或其光学异构体；或其药学上可接受的盐。

  公开号：

  US06376494B1

文献信息

• US6376494B1
  申请人：——

  公开号：US6376494B1

  公开（公告）日：2002-04-23
• US6518272B2
  申请人：——

  公开号：US6518272B2

  公开（公告）日：2003-02-11
• US7049330B2
  申请人：——

  公开号：US7049330B2

  公开（公告）日：2006-05-23
• Cycloalkyl-substituted aryl-piperazines, piperidines and tetrahydropyridines as serotonergic agents
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US06376494B1

  公开（公告）日：2002-04-23

  This invention relates to compounds which have activity as 5-HT1A agonists and antagonists which may be useful for the treatment of anxiety, depression, cognitive deficits, and prostate cancer, having the formula wherein: X is a moiety selected from the group of: n is selected from the integers 1 through 5; R1 is optionally substituted aryl or mono or bicyclic heteroaryl, with a proviso that heteroaryl is not thiadiazole; R2 is H or alkyl; R3 is H, COR5, COOR5, and CONR5R6; R4 is H, alkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, mono or bicyclic heteroaryl, aralkyl, and mono or bicyclic heteroaralkyl, wherein the aryl or heteroaryl groups are optionally substituted; R5 and R6 are H, alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, adamantyl, and noradamantyl or R5 and R6 taken together may form a 5-7 membered azacyclic ring, optionally containing an additional heteroatom selected from O, S, or NR4; when R5 or R6 are chosen from cycloalkyl or cycloalkenyl, the cyclic group may optionally be substituted at the 1-position with a C1-C3 alkyl group; or an optical isomer; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明涉及具有5-HT1A激动剂和拮抗剂活性的化合物，可用于治疗焦虑、抑郁、认知缺陷和前列腺癌，其化学式为：其中：X是从以下组中选择的基团：n是选自1至5的整数；R1是可选取代的芳基或单环或双环杂环芳基，但杂环芳基不是噻二唑；R2是氢或烷基；R3是氢、COR5、COOR5和CONR5R6；R4是氢、烷基、烯基、炔基、芳基、单环或双环杂环芳基、芳基烷基和单环或双环杂环芳基烷基，其中芳基或杂环芳基基团可选取代；R5和R6是氢、烷基、烯基、炔基、环烷基、环烯基、金刚烷基和去甲金刚烷基，或R5和R6共同形成一个5-7成员的杂氮环，可选包含O、S或NR4等额外杂原子；当R5或R6选择自环烷基或环烯基时，该环状基团可在1-位上可选地被一个C1-C3烷基取代；或其光学异构体；或其药学上可接受的盐。