1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-enium propanoate | 51301-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环庚烷
• 英文名称: 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-enium propanoate
• 英文别名: 2,3,4,6,7,8,9,10-octahydropyrimido[1,2-a]azepinium propionate；1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-enium propionate；[DBUH(+)][C2H5COO(-)]；1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-enium propionate；3,4,5,6,7,8,9,10-octahydro-2H-pyrimido[1,2-a]azepin-5-ium;propanoate
• CAS: 51301-57-6
• 化学式: C₃H₆O₂*C₉H₁₆N₂
• 分子量: 226.319
• InChiKey: FASXOHGQDHVDAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-enium propanoate
  参考文献：
  名称：

  高效无催化剂地合成丙烯酸塑料前体：通过可逆的CO 2捕集合成丙酸甲酯和甲基丙烯酸甲酯

  摘要：

  丙酸甲酯（MP）和甲基丙烯酸甲酯（MMA）被认为是大规模生产丙烯酸塑料的重要工业前体。这些前体的现有工业合成方案使用昂贵的催化剂，并伴随有毒和爆炸性气体，例如一氧化碳，乙烯和氢气。本文中，我们首次报道了通过涉及有机超碱的可逆CO 2捕获方法，对MP和MMA前体进行高选择性，无催化剂和室温下的合成。简而言之，首先将有机超碱1,8-二氮杂双环-[5.4.0]-十一碳-7-烯（DBU）和甲醇的等摩尔混合物与分子CO 2可逆反应，并获得可转换的离子液体[DBUH] [MeCO 3进一步与等价的丙酸酐或甲基丙烯酸酐反应，分别形成MP或MMA。这些反应在不同的溶剂（例如DMSO和甲醇）中完成，在甲醇的情况下，反应产物从原位发生分离形成的DBU衍生物，例如[DBU] [丙酸酯]或[DBU] [甲基丙烯酸酯]。在MP和MMA合成的情况下，使用甲醇作为溶剂后，酯的醇溶液的回收率很高，分别获得了85％和92％

  DOI：

  10.1039/c9gc00413k
• 作为试剂：
  描述：

  dimethyl 2-(3,4-dimethoxybenzylidene)malonate 在 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-enium propanoate 、 4-dimethylaminopyridinium hydrazide 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 4-azido-4-(3,4-dimethoxyphenyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  质子离子液体介质中的 4-(二甲氨基)叠氮化吡啶鎓作为叠氮酸的稳定等效物

  摘要：

  我们报告了一种多克合成 4-(二甲氨基) 叠氮化吡啶鎓的过程，这是一种稳定、非爆炸性、低吸湿性的叠氮化物离子源，可溶于质子和非质子有机溶剂。在质子离子液体介质中，该试剂被证明可作为有毒且不稳定的叠氮酸的更安全等效物。使用供体-受体环丙烷开环作为模型过程证明了该系统的合成效用。详细说明了根据所应用的质子离子液体提供各种 (2-叠氮基-2-芳乙基) 丙二酸二烷基酯或 4-叠氮基-4-芳基丁酸二烷基酯的一般程序。建立所研究的供体-受体环丙烷的转化时间，提供相对反应性序列。4-(二甲氨基)吡啶叠氮在常规亲核取代、环氧乙烷开环中的应用，

  DOI：

  10.1002/adsc.202200486

文献信息

• 1,3-Dimethylimidazolium-2-carboxylate: a zwitterionic salt for the efficient synthesis of vicinal diols from cyclic carbonates
  作者：Jian Sun、Xiaoqian Yao、Weiguo Cheng、Suojiang Zhang

  DOI：10.1039/c4gc00279b

  日期：——

  topic in green chemistry. Herein, a series of basic ionic liquids (ILs) were investigated as catalysts for the synthesis of vicinal diols via the hydrolysis of cyclic carbonates in order to improve this kind of synthetic process. The effects of the IL structure, the molar ratio of cyclic carbonate to water, and various reaction parameters on the catalytic performance were investigated in detail. It was

  在温和的反应条件下开发用于反应的高效，廉价和可循环使用的催化剂是绿色化学中非常有吸引力的主题。在本文中，研究了一系列碱性离子液体（ILs）作为通过环状碳酸酯水解合成邻位二醇的催化剂，以改善这种合成方法。详细研究了IL结构，环状碳酸酯与水的摩尔比以及各种反应参数对催化性能的影响。发现一种简单的无卤两性离子催化剂1,3-二甲基咪唑-2-羧酸盐具有很高的活性（时空产率为1086 h -1），并具有优异的选择性，可用于制备乙二醇。碳酸亚乙酯的水解。该催化剂可以重复使用六次而不会明显降低催化活性。同样，它适用于多种环状碳酸酯，以高产率和高选择性生产它们相应的邻位二醇。根据实验结果，核磁共振光谱和理论计算，提出了一种可能的催化循环方法。该反应方案为化学合成替代传统的碱性或碱性ILs开辟了新的可能性。
• Hydrogen transfer reduction of nitriles in DBU based ionic liquids
  作者：Xinzhi Chen、Shaodong Zhou、Chao Qian

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.812

  日期：——

  Raney nickel catalyzed transfer hydrogenation of nitrile was proposed, with formats as hydrogen donor. Three ionic liquids, including [DBUH + ][C2H5COO – ], [DBUH + ][C3H7COO – ], and [DBUH + ][C4H9COO – ], were prepared as reaction medium, and [DBUH + ][C4H9COO – ] showed the best performance. Various nitriles were reduced with potassium formate as hydrogen donor, and considerable to excellent yields

  提出了以雷尼镍催化的腈的转移加氢，以形式作为氢供体。制备了 [DBUH + ][C2H5COO – ]、[DBUH + ][C3H7COO – ] 和 [DBUH + ][C4H9COO – ] 三种离子液体作为反应介质，[DBUH + ][C4H9COO – ] 表明最棒的表演。用甲酸钾作为氢供体还原各种腈，并得到可观到极好的胺产率。离子液体至少可使用6次，反应过程干净。
• An integrated high-throughput strategy enables the discovery of multifunctional ionic liquids for sustainable chemical processes
  作者：Anlian Zhu、Lingjun Li、Chi Zhang、Yutan Shen、Mingjie Tang、Lili Bai、Chunyan Du、Suojiang Zhang、Jianji Wang

  DOI：10.1039/c8gc03119c

  日期：——

  high-throughput preparation of ionic liquids and in situ screening of their reaction-promoting performance in 96-well plates. The integrated approach then enables a facile identification of optimal ionic liquids from a 400-ionic liquid candidate pool to act as the solvent, the catalyst and the separating assistant, simultaneously, for carbonyl-azide cycloaddition reactions. Merits of the ionic liquids-based processes

  开发具有简化的反应系统和后处理程序的新化学工艺是一项艰巨的任务。尽管离子液体是简化传统化学过程的一类潜在的多功能化合物，但是由于复杂的相互作用，它们的合理设计仍然很困难。在这项工作中，提出了一种概念验证策略，以实现离子液体的高通量制备和原位集成。在96孔板中筛选其促进反应的性能。然后，该集成方法可以轻松地从400个离子液体候选物库中识别出最佳离子液体，以同时充当羰基叠氮化物环加成反应的溶剂，催化剂和分离助剂。基于离子液体的方法的优点不仅在方便，高效地合成1,2,3-三唑基化合物中得到了证明，而且还在发现用于化学后修饰游离肽的新反应的过程中得到了证明。
• Understanding the efficiency of ionic liquids–DMSO as solvents for carbohydrates: use of solvatochromic- and related physicochemical properties
  作者：Thaís A. Bioni、Mayara L. de Oliveira、Marcella T. Dignani、Omar A. El Seoud

  DOI：10.1039/d0nj02258f

  日期：——

  chloride and dimethylphosphate. We used solvatochromic probes to calculate the descriptors of IL–DMSO (at fixed DMSO mole fraction of 0.6; 40 °C), and correlated ET(probe) with the other descriptors. We also tested the correlations by using a molar volume of the IL (VM) instead of SD, and the Lorentz–Lorenz refractive index function f(n) of the IL–DMSO mixture instead of SP. The quality of the regression

  碳水化合物（纤维素，几丁质和淀粉）的物理溶解，即，不形成共价键，则要求溶剂具有一定的理化性质。浓缩在纤维素上的溶剂应同时充当路易斯酸和路易斯碱，并破坏目前的疏水相互作用，因为生物聚合物显示出两亲特性。这些物理化学性质的相对重要性的量化有助于预测溶剂结构，该结构有望用作纤维素溶剂。离子液体（ILs）被广泛用作碳水化合物溶剂，因为它们会破坏生物聚合物结构内的分子内，分子间和疏水相互作用，从而导致其溶解。溶剂变色物质（探针）对一种或多种上述生物聚合物与溶剂的相互作用特别敏感。所以，它们用于预测和合理化溶剂效率。最广泛使用的溶剂参数（描述符）是经验极性，E T（探针），路易斯酸度（SA）；Lewis碱度（SB），偶极性（SD）和极化率（SP）；S是指溶剂。我们合成了18个IL，包括咪唑，1,8-二氮杂双环[5.4.0] undec-7-ene和四甲基胍的衍生物。相应的阴离子是羧酸根，氯离子和磷酸二
• Novel Task-Specific Ionic Liquids as Solvents for Michael Addition of Methylene Active Compounds to Chalcones Without Any Catalyst
  作者：An-Guo Ying、Xin-Zhi Chen、Cheng-Lin Wu、Ren-Hua Zheng、Hua-Ding Liang、Chang-Hua Ge

  DOI：10.1080/00397911.2011.584260

  日期：2012.12.1

  Abstract A convenient and facile method for Michael addition of methylene active compounds to chalcones has been developed by using 1,8-diazabicyclo [5.4.0]undec-7-ene- derived task-specific ionic liquids as reaction medium in the absence of any catalyst. This protocol could afford the Michael adducts in good to excellent yields in a short time, the workup is very simple, and the ionic liquid could

  摘要 使用 1,8-二氮杂双环 [5.4.0] undec-7-ene 衍生的任务特异性离子液体作为反应介质，在不存在任何物质的情况下，开发了一种将亚甲基活性化合物迈克尔加成到查耳酮的简便方法。催化剂。该方案可以在短时间内提供高产率的迈克尔加合物，后处理非常简单，离子液体可以重复使用六次而不会显着损失活性。图形概要