1-O-tert-butyldimethylsilyl-2-O-triisopropylsilyl-3-acetyl-sn-glycerol | 1208327-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-O-tert-butyldimethylsilyl-2-O-triisopropylsilyl-3-acetyl-sn-glycerol
• 英文别名: [(2S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-tri(propan-2-yl)silyloxypropyl] acetate
• CAS: 1208327-56-3
• 化学式: C₂₀H₄₄O₄Si₂
• 分子量: 404.738
• InChiKey: YVCKPPTUMZTSLL-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.13
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  油酸酐 、 1-O-tert-butyldimethylsilyl-2-O-triisopropylsilyl-3-acetyl-sn-glycerol 在 三甲基溴硅烷 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到1-oleoyl-2-O-triisopropylsilyl-3-acetyl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  O-甲硅烷基化的C3-卤代醇是一类新型的受保护的结构单元，可进行甘油脂骨架的完全，区域和立体控制合成†

  摘要：

  我们提出了O-甲硅烷基化的C3-卤代醇[1（3）-O-甲硅烷基-2- O-酰基-， 1,2（2,3）-O-双（甲硅烷基）-和1（3）-O-酰基-2- O-甲硅烷基-3（1）-卤代-sn-甘油酯]作为甘油脂质结构总合成中的新Chirons。这些可以通过打开环氧乙烷 相应的戒指 缩水甘油基 衍生物和许可（i）碘的必要置换 羧酸盐 在......的存在下 邻三异丙基甲硅烷基（O -TIPS），Ø -叔丁基二（O -TBDMS），和邻酰基取代基；（ii）在适当的范围内进行选择性酰化甲硅烷氧基系统[例如，Ò -TBDMS或邻三乙基甲硅烷基（O -TES）]的单酯化卤代甘油酯；（iii）将O-甲硅烷基保护基（例如，O- TBDMS或O- TIPS ）直接交换为三氯乙酰基；（iv）将终端TBDMS组转换为相应的三氟乙酸盐在不影响O -TIPS-的情况下，邻酰基-和碘功能。上述转换可确保向各种其他难以访问的密钥中间方提供灵活的路由[例如，1

  DOI：

  10.1039/b915533c
• 作为产物：
  描述：

  1-O-tert-butyldimethylsilyl-2-O-triisopropylsilyl-3-iodo-sn-glycerol 、 四丁基醋酸铵 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以95%的产率得到1-O-tert-butyldimethylsilyl-2-O-triisopropylsilyl-3-acetyl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  O-甲硅烷基化的C3-卤代醇是一类新型的受保护的结构单元，可进行甘油脂骨架的完全，区域和立体控制合成†

  摘要：

  我们提出了O-甲硅烷基化的C3-卤代醇[1（3）-O-甲硅烷基-2- O-酰基-， 1,2（2,3）-O-双（甲硅烷基）-和1（3）-O-酰基-2- O-甲硅烷基-3（1）-卤代-sn-甘油酯]作为甘油脂质结构总合成中的新Chirons。这些可以通过打开环氧乙烷 相应的戒指 缩水甘油基 衍生物和许可（i）碘的必要置换 羧酸盐 在......的存在下 邻三异丙基甲硅烷基（O -TIPS），Ø -叔丁基二（O -TBDMS），和邻酰基取代基；（ii）在适当的范围内进行选择性酰化甲硅烷氧基系统[例如，Ò -TBDMS或邻三乙基甲硅烷基（O -TES）]的单酯化卤代甘油酯；（iii）将O-甲硅烷基保护基（例如，O- TBDMS或O- TIPS ）直接交换为三氯乙酰基；（iv）将终端TBDMS组转换为相应的三氟乙酸盐在不影响O -TIPS-的情况下，邻酰基-和碘功能。上述转换可确保向各种其他难以访问的密钥中间方提供灵活的路由[例如，1

  DOI：

  10.1039/b915533c