bis(trimethylsilyl)methan | 80431-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: bis(trimethylsilyl)methan
• 英文别名: 2,2,4-Trimethyl-1,1-bis(trimethylsilyl)-2-sila-4-penten；2,2,4-Trimethyl-1,1-bis(trimethylsilyl)-2-sila-4-pentene；bis(trimethylsilyl)methyl-dimethyl-(2-methylprop-2-enyl)silane
• CAS: 80431-35-2
• 化学式: C₁₃H₃₂Si₃
• 分子量: 272.654
• InChiKey: HWPXBSQCDCGWIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.788±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-4,4-diphenyl-1,3,3-tris(trimethylsilyl)-1-aza-2-silacyclobutan 、 bis(trimethylsilyl)methan 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到2,2,6,6-Tetramethyl-4-methylen-1,1,7,7-tetrakis(trimethylsilyl)-2,6-disilaheptan
  参考文献：
  名称：

  Wiberg, N.; Preiner, G.; Wagner, G., Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1987, vol. 42, # 9, p. 1062 - 1074

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-4,4-diphenyl-1,3,3-tris(trimethylsilyl)-1-aza-2-silacyclobutan 、 异丁烯 以 乙醚 为溶剂， 生成 bis(trimethylsilyl)methan
  参考文献：
  名称：

  Wiberg, N.; Preiner, G.; Wagner, G., Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1987, vol. 42, # 9, p. 1062 - 1074

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ungesättigte silicium- und germaniumverbindungen
  作者：Nils Wiberg、Hubert Köpf

  DOI：10.1016/0022-328x(86)80406-5

  日期：1986.11

  Silaethene Me2SiC(SiMe3)3 (1), unstable at −100°C with regard to dimerization, forms an adduct Me2SiC(SiMe3)2 · NMe3 (1 and NME, and can, therefore, serve as a source of 1. With 1 as an intermediate, the adduct 3 reacts with butadiene, cyclopentadiene, 2,3-dimethylbutadine, Ph2CNSiMe3, tBuN3, isobutene or acetone giving either cycloadducts or ene reaction products. Adduct 3 reacts with ROH (R =

  Silaethene我2 SiC（森达3）3（1），在-100℃下对于二聚化不稳定的，形成的加合物我2 SiC（森达3）2 ·NME 3（1和NME，并且可以因此，作为源1，随着1作为中间，加合物3种发生反应与丁二烯，环戊二烯，2,3- dimethylbutadine中，Ph 2 CNSiMe 3，吨BUN 3，异丁烯或丙酮给予任一cycloadducts或烯反应产品加合物3与ROH（R ​​= H，Me，t Bu，Ph）反应生成插入产物，可能是通过3的质子加合物，而不是通过1。以NMe 3为例的其他供体（D）形成加合物1 ·D，产生了新型的硅化合物。作为d的路易斯碱度，相对于1，减小（F - ρNME 3 ρ净3 ρ溴- ρTHF），向加合物的分解电阻1 d·到的二聚体1和d也降低。
• Zur Reaktivität des Silaethens Me₂Si=C(SiMe₃)₂: Regioselektivität, Stereoselektivität und relative Geschwindigkeiten von En-Reaktionen [1] / On the Reactivity of Silaethene Me₂Si=C(SiMe₃)₂: Regioselectivity, Stereoselectivity and Relative Rates of Ene Reactions [1]
  作者：Nils Wiberg、Susanne Wagner

  DOI：10.1515/znb-1996-0503

  日期：1996.5.1

  Ene reactions of Me₂Si=C(SiMe₃)₂ (1) with propene or with methyl derivatives of propene and 1,3-butadiene, respectively, of the formula R ¹ CH=CR²-CH₂R₃ take place regioselectively, as well as stereoselectively and are retarded by increasing bulk of R₁, R₃ (for example H < CH₃ < CH=CH₂ < CH=CHMe), as well as accelerated by an increasing tendency of R² to donate electrons (for example H < CH₃ ≈ CH=CH₂ < CH₂SiMe₂[CH(SiMe₃)₂]). It is concluded from these studies, that ene reactions of 1 occur concerted and are HOMO_ene-LUMO_enophile controlled.

  Me₂Si=C(SiMe₃)₂（1）与丙烯或丙烯的甲基衍生物以及1,3-丁二烯的甲基衍生物发生立位选择性和立体选择性的Ene反应，其化学式为R¹CH=CR²-CH₂R₃。随着R₁和R₃的体积增大（例如H<＜CH_{322向电子供体的倾向增加（例如H<＜CH322SiMe2[CH(SiMe3)2]），反应会加速。从这些研究中可以得出结论，1的Ene反应是协同发生的，并且是由HOMOene-LUMOenophile控制的。}
• Wiberg, Nils; Preiner, Gerhard; Schieda, Oswald, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 11, p. 3518 - 3532
  作者：Wiberg, Nils、Preiner, Gerhard、Schieda, Oswald

  DOI：——

  日期：——
• WIBERG N.; KOPF H., J. ORGANOMET. CHEM., 315,(1986) N 1, 9-18
  作者：WIBERG N.、 KOPF H.

  DOI：——

  日期：——