methyl 3-O-tetradecyl-6-O-triphenylmethyl-β-D-galactopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: methyl 3-O-tetradecyl-6-O-triphenylmethyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5S,6R)-2-methoxy-4-tetradecoxy-6-(trityloxymethyl)oxane-3,5-diol
• 化学式: C₄₀H₅₆O₆
• 分子量: 632.881
• InChiKey: APJDGCGZSHHNJR-NYEJKPTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴代十四烷 、 methyl 6-O-trityl-β-D-galactopyranoside 在 二正丁基氧化锡 、 cesium fluoride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以61%的产率得到methyl 3-O-tetradecyl-6-O-triphenylmethyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过二丁基亚锡缩醛中间体区域选择性合成甲基β-D-吡喃半乳糖苷及其衍生物衍生的长链醚及其硫酸盐。

  摘要：

  研究了使用长链伯烷基溴化物，癸基，十二烷基和十四烷基溴化物对甲基β-d-吡喃半乳糖苷的二丁基亚锡缩醛进行烷基化的许多不同条件。通过在适度的温度（65摄氏度）下，在氟化铯存在下，在DMF中使烷基溴化物与单二丁基亚锡缩醛在较长的时间内反应，可以得到主要产物3-O-烷基醚的最佳收率。这些产物总是伴随着少量的3，6-二-O-烷基衍生物。用过量的烷基卤在双（二丁基亚锡基）乙缩醛上进行反应产生了更多的3,6-二-O-烷基衍生物，特别是对于较短的烷基溴而言，但是这种产物从来都不是主要的。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2005.07.008

文献信息

• Regioselective synthesis of long-chain ethers and their sulfates derived from methyl β-d-galactopyranoside and derivatives via dibutylstannylene acetal intermediates
  作者：Alan G. Gonçalves、Miguel D. Noseda、M.E.R. Duarte、T. Bruce Grindley

  DOI：10.1016/j.carres.2005.07.008

  日期：2005.10

  amounts of the 3,6-di-O-alkyl derivative. Performing the reaction with excess alkyl halide on the bis(dibutylstannylene) acetal resulted in more of the 3,6-di-O-alkyl derivative, particularly for the shorter alkyl bromides, but this product was never predominant. Sulfation of the dibutylstannylene acetal of methyl 3-O-tetradecyl-beta-D-galactopyranoside resulted in the 6-sulfate in 96% yield.

  研究了使用长链伯烷基溴化物，癸基，十二烷基和十四烷基溴化物对甲基β-d-吡喃半乳糖苷的二丁基亚锡缩醛进行烷基化的许多不同条件。通过在适度的温度（65摄氏度）下，在氟化铯存在下，在DMF中使烷基溴化物与单二丁基亚锡缩醛在较长的时间内反应，可以得到主要产物3-O-烷基醚的最佳收率。这些产物总是伴随着少量的3，6-二-O-烷基衍生物。用过量的烷基卤在双（二丁基亚锡基）乙缩醛上进行反应产生了更多的3,6-二-O-烷基衍生物，特别是对于较短的烷基溴而言，但是这种产物从来都不是主要的。