2-(2,6-dibenzhydryl-4-methylphenylimino)acenaphthylenone | 1285664-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2-(2,6-dibenzhydryl-4-methylphenylimino)acenaphthylenone
• 英文别名: 2-{[2,6-bis(diphenylmethyl)-4-methylphenyl]imino}-1,2-dihydroacenaphthylen-1-one；2-((2,6-dibenzhydryl-4-methylphenyl)imino)acenaphthylen-1-one
• CAS: 1285664-33-6
• 化学式: C₄₅H₃₃NO
• 分子量: 603.763
• InChiKey: NAPJCMIHLWSRQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.83
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,6-dibenzhydryl-4-methylphenylimino)acenaphthylenone 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  柔性立体大双（二氨基）ac（BIAN）负载的N-杂环碳钯钯预催化剂：在空气中的Buchwald-Hartwig胺化反应中的催化应用

  摘要：

  为了实现与柔性空间体积策略温和的反应条件下有效的钯催化的交叉耦合反应，一系列的Pd-PEPPSI的（PEPPSI：吡啶增强预催化剂制备，稳定化，和起始）络合物C1 - C6被合成和表征，其中不对称的柔性空间本体被引入到萘基骨架的N-芳基上。这些良好定义的钯络合物是在空气中用胺进行布赫瓦尔德-哈特维格胺化芳基氯化物的极好预催化剂。评估了Pd-PEPPSI配合物的电子效应和辅助吡啶配体的效应，其中配合物C3表现出最高的效率。结果表明，在钯含量为0.5-0.1 mol％的情况下，以优异的产率获得了交叉偶联产物。各种芳基氯化物和杂芳基氯化物以及各种胺均相容。芳基氯的氧化加成被证明是催化循环中决定速率的步骤。可以通过将供电子基团引入Pd-PEPPSI配合物中来增强催化活性。这种类型的Pd-PEPPSI预催化剂显示出迄今为止最具挑战性的C–N交叉偶联反应的效率，该反应不需要无水和惰性气氛保护，表明灵活

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02867
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-(2,6-dibenzhydryl-4-methylphenylimino)acenaphthylenone
  参考文献：
  名称：

  在烯烃聚合中作为链转移剂的不饱和醇：醛封端低聚物和聚合物的合成

  摘要：

  已经证明了使用不饱和醇作为链转移剂的钯二亚胺催化的烯烃聚合。该反应提供了醛封端的聚合物，其分子量可以通过改变烯烃/链转移剂的比例来调整。值得注意的是，在优化条件下可以实现>95% 的醛封端效率。这种封端过程是一个罕见的例子，它使用耐官能团的后期金属催化剂在聚烯烃链中引入高反应性和多功能的末端官能团。这些封端聚合物的反应性在这里通过用染料官能化得到有色的、可溶于烃的聚烯烃衍生物来说明。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c06644

文献信息

• Ferrous complexes supported by sterically encumbered asymmetric bis(arylimino)acenaphthene (BIAN) ligands: synthesis, characterization and screening for catalytic hydrosilylation of carbonyl compounds
  作者：Xun Yu、Feifeng Zhu、Donglei Bu、Hao Lei

  DOI：10.1039/c7ra01511a

  日期：——

  Six ferrous chloride complexes ((Ar-BIANX)FeCl2: Ar = 2,6-diisopropylphenyl (Dipp), X = F (1), Cl (2), Me (3); Ar = mesityl (Mes), X = F (4), Cl (5), Me (6)) supported by sterically bulky asymmetric bis(arylimino)acenaphthene (BIAN) ligands were prepared through the treatment of anhydrous FeCl2 with the corresponding ligands in a molar ratio of 1 : 1. The compounds were characterized by X-ray crystallography

  六种氯化亚铁络合物（（Ar-BIAN X）FeCl 2：Ar = 2,6-二异丙基苯基（Dipp），X = F（1），Cl（2），Me（3）; Ar =异丁基（Mes），X = F（4），Cl（5），Me（6））通过无水FeCl 2的处理制备，由空间庞大的不对称双（芳基）））（BIAN）配体支撑与相应配体的摩尔比为1：1。通过X射线晶体学，IR，NMR和电化学方法对化合物进行表征。该系列配合物代表了带有不对称双齿BIAN配体的结构特征铁化合物的罕见实例。测试了该络合物在室温下对醛和酮的催化氢化硅烷化作用，水解后获得了中等至良好收率的醇衍生物。
• Direct (Hetero)arylation of Heteroarenes Catalyzed by Unsymmetrical Pd-PEPPSI-NHC Complexes under Mild Conditions
  作者：A-Xiang Song、Xiao-Xiao Zeng、Bei-Bei Ma、Chang Xu、Feng-Shou Liu

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00494

  日期：2020.10.12

  Pd-PEPPSI-type NHC complexes (PEPPSI, pyridine-enhanced precatalyst preparation, stabilization, and initiation; NHC, N-heterocyclic carbene) were designed and synthesized to catalyze the direct arylation of heteroarenes with (hetero)aryl bromides. The results demonstrated that the utilization of this “unsymmetrical” strategy led to much higher efficiency in comparison to the commonly used C2-symmetric

  为了开发一种方便有效的方法来获得结构上引人入胜的有价值的官能化（杂）芳基，制备了两种不对称的Pd-PEPPSI型NHC配合物（PEPPSI，吡啶增强的前催化剂的制备，稳定和引发; NHC，N-杂环碳烯被设计和合成，以催化杂芳烃与（杂）芳基溴化物的直接芳基化。结果表明，与通常使用的C 2相比，这种“非对称”策略的利用导致更高的效率。对称的Pd-PEPPSI型NHC复合物。此外，即使在低至0.05 mol％的催化剂负载量和好氧条件下，具有各种官能团的各种杂芳族和（杂）芳基溴伙伴也都符合开发的方案。更重要的是，随着我们的研究，我们还发现，本协议可以方便地访问肌肉松弛药dantrolene和共轭共聚聚合物的克级合成方法。
• Promoting Ethylene (co)Polymerization in Aliphatic Hydrocarbon Solvents Using <scp> <i>tert</i> ‐Butyl </scp> Substituted Nickel Catalysts
  作者：Ao Chen、Daohong Liao、Changle Chen

  DOI：10.1002/cjoc.202100642

  日期：2022.1.15

  demonstrate significant solvent effect. Moreover, the ligand electronic and steric effects induced by the tert-butyl groups lead to nickel catalysts with great thermal stability (up to 140 oC) and capabilities of generating high molecular weight polymer and copolymer products. This tert-butyl strategy can be potentially applied to many different polymerization catalyst systems and help to bridge academic

  在过去的几十年中，高性能催化剂的发展一直是烯烃聚合领域的关键驱动力和研究中心。然而，利用脂肪烃溶剂的工业研究与主要关注芳烃溶剂催化性能的学术研究之间存在重大差异。在这项贡献中，制备了一种带有八个叔丁基的新型二芳基-甲基苯胺，并随后转化为四种不同的亚胺型配体。相应的镍配合物及其衍生自不含叔丁基的二苯基-甲基苯胺的对应物被制备并在乙烯聚合中进行研究。多重叔丁基基团使金属络合物在脂肪烃溶剂中具有很好的溶解性，与芳香族溶剂相比具有相似的聚合性能。相比之下，它们没有叔丁基的对应物表现出显着的溶剂效应。此外，由叔丁基引起的配体电子和空间效应导致镍催化剂具有良好的热稳定性（高达 140 o C）和生成高分子量聚合物和共聚物产品的能力。这种叔丁基策略可以潜在地应用于许多不同的聚合催化剂体系，并有助于将学术研究与实际应用联系起来。
• Large-scale synthesis of novel sterically hindered acenaphthene-based α-diimine ligands and their application in coordination chemistry
  作者：Lihua Guo、Wenyu Kong、Yanjian Xu、Yuliang Yang、Rui Ma、Li Cong、Shengyu Dai、Zhe Liu

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.01.055

  日期：2018.3

  An efficient method to synthesize novel highly sterically hindered acenaphthene-based α-diimine ligands bearing bulky diarylmethyl moiety was achieved by two-step reactions. These reactions could be carried out on a scale of 100 g with no chromatography involved. On the basis of this method, a series of novel highly sterically hindered acenaphthene-based α-diimine Pd(II) and Ni(II) complexes, imidazolium

  通过两步反应实现了合成带有大量二芳基甲基部分的新型高度空间受阻的基α-二亚胺配体的有效方法。这些反应可以在不涉及色谱法的情况下以100g的规模进行。在此方法的基础上，还成功合成了一系列新型的高位阻基α-二亚胺Pd（II）和Ni（II）配合物，咪唑鎓前体和相应的NHCs-金属配合物。这些新型的络合物可以为金属催化的聚合和有机反应提供巨大潜力。
• <i>ortho</i>-Cycloalkyl substituted <i>N</i>,<i>N</i>′-diaryliminoacenaphthene-Ni(<scp>ii</scp>) catalysts for polyethylene elastomers; exploring ring size and temperature effects
  作者：Hongyi Suo、Irina V. Oleynik、Chuanbing Huang、Ivan I. Oleynik、Gregory A. Solan、Yanping Ma、Tongling Liang、Wen-Hua Sun

  DOI：10.1039/c7dt03362a

  日期：——

  A family of six unsymmetrical N,N′-diiminoacenaphthene-nickel(II) bromide complexes, [1-2,6-(Ph2CH)2-4-MeC6H2N}-2-(ArN)C2C10H6]NiBr2 (Ar = 2-(C6H11)-6-MeC6H2 Ni1, 2-(C5H9)-6-MeC6H2 Ni2, 2-(C8H15)-6-MeC6H2 Ni3, 2-(C6H11)-4,6-Me2C6H2 Ni4, 2-(C5H9)-4,6-Me2C6H2 Ni5, 2-(C8H15)-4,6-Me2C6H2 Ni6), each bearing one ring-size variable 4-R-2-methyl-6-cycloalkyl-substituted N-aryl group and one N′-4-methyl-2

  一族六个不对称的N，N'-二亚氨基ph-镍（II）溴化物络合物，[1- 2,6-（Ph 2 CH）2 -4-MeC 6 H 2 N} -2-（ArN）C 2 C 10 H 6 ] NiBr 2（Ar = 2-（C 6 H 11）-6-MeC 6 H 2 Ni1，2-（C 5 H 9）-6-MeC 6 H 2 Ni2，2-（C 8 H 15）-6-MeC 6 H 2 Ni3，2-（C 6 H 11）-4,6 -Me 2 C 6 H 2 Ni4，2-（C 5 H 9）-4,6 -Me 2 C 6 H 2 Ni5，2-（C 8 H 15）-4,6-我2 ç 6 ħ 2 NI6），每个轴承一个环尺寸的可变4-R-2-甲基-6-环烷基取代的ñ -芳基和一个ñ '-4-甲基2，已经制备并充分表征了6-二苯甲酰基苯基。的分子结构NI1，NI2，Ni3和Ni5揭示了扭曲的四面体几何形状，由两个不等价的N