bis(3,4-dimethylphenyl)diazene | 29418-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: bis(3,4-dimethylphenyl)diazene
• 英文别名: (E)-1,2-bis-(3,4-dimethylphenyl)diazene；(E)-1,2-bis(3,4-dimethylphenyl)diazene；(E)-3,3',4,4'-tetramethylazobenzene；(E)-bis(3,4-dimethylphenyl)diazene；3,3',4,4'-tetramethyl-azobenzene；3,4,3',4'-Tetramethylazobenzol
• CAS: 29418-36-8
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂
• 分子量: 238.332
• InChiKey: WEVSWJHEFVKUSR-ISLYRVAYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.5±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.34
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  24.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(3,4-dimethylphenyl)diazene 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以91%的产率得到1,2-双(3,4-二甲基苯基)肼
  参考文献：
  名称：

  一种简单有效的还原偶氮化合物的方法

  摘要：

  摘要 介绍了以水合肼为还原剂在无催化剂的情况下还原偶氮化合物，反应过程温和，不污染环境。

  DOI：

  10.1081/scc-120026848
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基苯胺 在 次氯酸叔丁酯 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到bis(3,4-dimethylphenyl)diazene
  参考文献：
  名称：

  叔丁基次碘酸盐通过芳族胺氧化二聚反应实际合成偶氮苯

  摘要：

  摘要 描述了一种直接，方便，有效的合成方法，该方法通过使用独特且经济高效的碘化试剂通过芳香胺的氧化二聚来进行偶氮苯的合成。这种新方法可以在极其温和的条件下轻松获得对称和不对称的偶氮苯。 描述了一种直接，方便，有效的合成方法，该方法通过使用独特且经济高效的碘化试剂通过芳香胺的氧化二聚来进行偶氮苯的合成。这种新方法可以在极其温和的条件下轻松获得对称和不对称的偶氮苯。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1318388

文献信息

• First use of p-tert-butylcalix[4]arene-tetra-O-acetate as a nanoreactor having tunable selectivity towards cross azo-compounds by trapping silver ions
  作者：Piyali Sarkar、Chhanda Mukhopadhyay

  DOI：10.1039/c5gc01859e

  日期：——

  p-tert-Butylcalix[4]arene-tetra-O-acetate was established for the first time as a member of the nanoreactor series, even without having any –OH group.

  p-tert-Butylcalix[4]arene-tetra-O-acetate首次被确定为纳米反应器系列的一员，即使没有任何-OH基团。

• Oxidative Dimerization of Aromatic Amines using<i>t</i>BuOI: Entry to Unsymmetric Aromatic Azo Compounds
  作者：Youhei Takeda、Sota Okumura、Satoshi Minakata

  DOI：10.1002/anie.201202786

  日期：2012.7.27

  all the hype: An oxidative dimerization reaction of aromatic amines utilizing tert‐butyl hypoiodite (tBuOI) under mild reaction conditions leads to aromatic azo compounds (see scheme). The method allows access to unsymmetric aromatic azo compounds, which are difficult to prepare by conventional synthetic methods, in a selective manner.

  都是炒作：在温和的反应条件下，利用叔丁基次碘酸盐（t BuOI）进行的芳族胺的氧化二聚反应会生成芳族偶氮化合物（请参见方案）。该方法允许以选择性的方式获得难以通过常规合成方法制备的不对称芳族偶氮化合物。
• Oxidative Dimerization of (Hetero)aromatic Amines Utilizing<i>t</i>-BuOI Leading to (Hetero)aromatic Azo Compounds: Scope and Mechanistic Studies
  作者：Sota Okumura、Chun-Hsuan Lin、Youhei Takeda、Satoshi Minakata

  DOI：10.1021/jo402120w

  日期：2013.12.6

  unsymmetric aromatic azo compounds through an efficient and cross-selective oxidative dimerization of aromatic amines using tert-butyl hypoiodite (t-BuOI) under metal-free and mild conditions has been developed. This method was also found applicable to the synthesis of heteroaromatic azo compounds. The spectroscopic study indicates the involvement of N,N-diiodoanilines in the oxidative reaction as the key

  已经开发了一种在无金属和温和条件下，通过使用叔丁基次碘酸盐（t -BuOI）对芳香胺进行高效且交叉选择性的氧化二聚反应而合成对称和不对称芳香族偶氮化合物的直接方法。还发现该方法适用于杂芳族偶氮化合物的合成。光谱研究表明，N，N-二碘苯胺是氧化反应的关键中间体。
• AgNO₃ as nitrogen source for rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed synthesis of 2-aryl-2H-benzotriazoles from azobenzenes
  作者：Jixing Li、Hui Zhou、Jinlong Zhang、Huameng Yang、Gaoxi Jiang

  DOI：10.1039/c6cc04341k

  日期：——

  A new approach has been established for Rh(iii)-catalyzed direct aza oxidative cyclization of non-prefunctionalized azobenzenes to provide 2-aryl-2H-benzotriazoles in good yields.

  已建立一种新方法，用于Rh(iii)催化的非预功能化偶氮苯直接氮杂氧化环化，以高产率提供2-芳基-2H-苯并三唑。
• <i>ortho</i>-Heteroarylation of Azobenzenes by Rh-Catalyzed Cross-Dehydrogenative Coupling: An Approach to Conjugated Biaryls
  作者：Hong Deng、Hongji Li、Lei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01277

  日期：2016.7.1

  A direct cross-dehydrogenative coupling strategy for ortho-C–H activation and functionalization of azobenzenes with heteroarenes in the presence of a Rh catalyst was developed. Excellent regioselectivity was achieved by azo-coordinated Rh to realize oxidative C–H/C–H cross-coupling, providing a series of π-conjugated biaryls in good yields.

  在Rh催化剂的存在下，开发了一种直接的交叉脱氢偶联策略，用于邻-C–H活化和偶氮苯与杂芳烃的官能化。通过偶氮配位的Rh实现氧化的C–H / C–H交叉偶联，具有出色的区域选择性，从而以高收率提供了一系列π共轭联芳基。