4,10-Dibromo-7,7-bis(4-butylphenyl)-3,11-dithia-7-silatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),4,9-tetraene | 959780-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 4,10-Dibromo-7,7-bis(4-butylphenyl)-3,11-dithia-7-silatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),4,9-tetraene
• 英文别名: 4,10-dibromo-7,7-bis(4-butylphenyl)-3,11-dithia-7-silatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),4,9-tetraene
• CAS: 959780-57-5
• 化学式: C₂₈H₂₈Br₂S₂Si
• 分子量: 616.556
• InChiKey: UTSFUDFBANHAOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.38
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  八氟甲苯 、 4,10-Dibromo-7,7-bis(4-butylphenyl)-3,11-dithia-7-silatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),4,9-tetraene 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 11.0h， 以14%的产率得到7,7-Bis(4-butylphenyl)-4,10-bis[2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-3,11-dithia-7-silatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),4,9-tetraene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of dithienosilole-based highly photoluminescent donor–acceptor type compounds

  摘要：

  具有高光致发光性能的受体-给体-受体（A-D-A）和给体-受体（D-A）型化合物，以二噻吩并硅杂环戊二烯单元作为给体，全氟甲苯或二三甲苯硼烷基团作为受体，通过锂化的二噻吩并硅杂环戊二烯衍生物分别与全氟甲苯或氟代二三甲苯硼烷反应制备得到。与先前报道的不含受体单元的简单二噻吩并硅杂环戊二烯相比，得到的A-D-A和D-A型化合物显示出红移的紫外吸收和光致发光光谱，并且在固体状态和溶液中都具有高度的光致发光性能。对于D-A型化合物，观察到了由于分子内给体-受体相互作用而引起的溶剂化变色行为，表现在紫外吸收和光致发光光谱上。此外，发现双（二三甲苯硼烷基）二噻吩并硅杂环戊二烯和（二三甲苯硼烷基）（甲硫基）二噻吩并硅杂环戊二烯对共存的氟离子有响应，导致溶液中的紫外吸收和光致发光光谱发生明显变化。

  DOI：

  10.1039/c2dt32738d

文献信息

• Synthesis and optical properties of a bis(diphenylphosphino)dithienosilole-digold(I) complex
  作者：Joji Ohshita、Yuta Tominaga、Tomonobu Mizumo、Yusuke Kuramochi、Hideyuki Higashimura

  DOI：10.1002/hc.20715

  日期：——

  Treatment of 2,6-bis(diphenylphosphino)-4,4-bis(4-n-butylphenyl)dithienosilole with chloro(dimethylsulfide)gold(I) in acetone gave the corresponding digold complex as pale green solids. The complex was highly emissive and showed blue photoluminescence with the quantum efficiencies of Φ = 0.99 and 0.30 for its solution and powders, respectively. The complex showed good film forming properties and its spin coating

  2,6-双(二苯基膦)-4,4-双(4-正丁基苯基)二噻吩并在丙酮中用氯(二甲基硫醚)金(I)处理得到相应的二金配合物，为浅绿色固体。该配合物具有高发射性并显示蓝色光致发光，其溶液和粉末的量子效率分别为 Φ = 0.99 和 0.30。该复合物显示出良好的成膜性能，其从甲苯溶液中旋涂得到的固体薄膜也显示出 Φ = 0.08 的发射特性 © 2011 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 22:514–517, 2011；在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.20715
• Synthesis of dithienosilole-based highly photoluminescent donor–acceptor type compounds
  作者：Joji Ohshita、Yuta Tominaga、Daiki Tanaka、Yousuke Ooyama、Tomonobu Mizumo、Norifumi Kobayashi、Hideyuki Higashimura

  DOI：10.1039/c2dt32738d

  日期：——

  Highly photoluminescent acceptor–donor–acceptor (A–D–A) and donor–acceptor (D–A) type compounds with a dithienosilole unit as the donor and perfluorotolyl or dimesitylboryl group(s) as the acceptor were prepared by the reaction of lithiated dithienosilole derivatives with perfluorotoluene or fluorodimesitylborane, respectively. The resulting A–D–A and D–A type compounds showed red-shifted UV absorption and PL bands compared to those of simple dithienosiloles having no acceptor units, reported previously, and were highly photoluminescent in the solid state as well as in solution. Solvatochromic behaviour that would arise from the intramolecular donor–acceptor interaction were observed for the D–A type compounds with respect to the UV absorption and PL spectra. In addition, it was found that bis(dimesitylboryl)dithienosilole and (dimesitylboryl)(methylthio)dithienosilole responded to coexisting fluoride anions, leading to clear UV absorption and PL spectral changes in solutions.

  具有高光致发光性能的受体-给体-受体（A-D-A）和给体-受体（D-A）型化合物，以二噻吩并硅杂环戊二烯单元作为给体，全氟甲苯或二三甲苯硼烷基团作为受体，通过锂化的二噻吩并硅杂环戊二烯衍生物分别与全氟甲苯或氟代二三甲苯硼烷反应制备得到。与先前报道的不含受体单元的简单二噻吩并硅杂环戊二烯相比，得到的A-D-A和D-A型化合物显示出红移的紫外吸收和光致发光光谱，并且在固体状态和溶液中都具有高度的光致发光性能。对于D-A型化合物，观察到了由于分子内给体-受体相互作用而引起的溶剂化变色行为，表现在紫外吸收和光致发光光谱上。此外，发现双（二三甲苯硼烷基）二噻吩并硅杂环戊二烯和（二三甲苯硼烷基）（甲硫基）二噻吩并硅杂环戊二烯对共存的氟离子有响应，导致溶液中的紫外吸收和光致发光光谱发生明显变化。