tert-butyl (R)-2-isothiocyanato-3-(tritylthio)propanoate | 1431526-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: tert-butyl (R)-2-isothiocyanato-3-(tritylthio)propanoate
• CAS: 1431526-38-3
• 化学式: C₂₇H₂₇NO₂S₂
• 分子量: 461.649
• InChiKey: ZYZHZHGYOLFKTJ-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.52
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (R)-2-isothiocyanato-3-(tritylthio)propanoate 在 碘乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 tert-butyl N-(1H-benzimidazol-2-yl)-S-trityl-L-cysteinate
  参考文献：
  名称：

  Iodoacetic Acid is an Efficient Reagent for the Synthesis of Amino Acid Derived 2-Aminobenzimidazoles

  摘要：

  Chiral, nonracemic, N-unprotected amino acids were converted into the corresponding N-benzimidazol-2-yl derivatives by a sequential procedure involving initial formation of isothiocyanates, their reaction with arene-1,2-diamines, and cyclization-desulfurization of the intermediate thioureas with iodoacetic acid. The simplified workup and the lack of volatile or toxic byproducts in the key desulfurization step renders iodoacetic acid a superior reagent to the usual reagent, iodomethane.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316849
• 作为产物：
  描述：

  硫光气 、 H-半胱氨酸(TRT)-OTBU 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.92h， 生成 tert-butyl (R)-2-isothiocyanato-3-(tritylthio)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Iodoacetic Acid is an Efficient Reagent for the Synthesis of Amino Acid Derived 2-Aminobenzimidazoles

  摘要：

  Chiral, nonracemic, N-unprotected amino acids were converted into the corresponding N-benzimidazol-2-yl derivatives by a sequential procedure involving initial formation of isothiocyanates, their reaction with arene-1,2-diamines, and cyclization-desulfurization of the intermediate thioureas with iodoacetic acid. The simplified workup and the lack of volatile or toxic byproducts in the key desulfurization step renders iodoacetic acid a superior reagent to the usual reagent, iodomethane.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316849