1-[(2R,4S,5S)-5-{[bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy]methyl}-4-(4-{(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-[5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl]tetrahydrofuran-2-yl}-1H-1,2,3-triazol-1-yl)tetrahydrofuran-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 1262311-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-[(2R,4S,5S)-5-{[bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy]methyl}-4-(4-{(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-[5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl]tetrahydrofuran-2-yl}-1H-1,2,3-triazol-1-yl)tetrahydrofuran-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 1-(3'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thimidine-3'-yl)-4-(4'-de(hydroxymethyl)thymidine-4'-yl)-1H-1,2,3-triazole；1-[(2R,4S,5S)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[4-[(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]triazol-1-yl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1262311-81-8
• 化学式: C₄₂H₄₃N₇O₁₀
• 分子量: 805.844
• InChiKey: UHIGSPLPVJQINY-SOTIRQLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  196
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2R,4S,5S)-5-{[bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy]methyl}-4-(4-{(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-[5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl]tetrahydrofuran-2-yl}-1H-1,2,3-triazol-1-yl)tetrahydrofuran-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 、 2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以49%的产率得到(2R,3S,5R)-2-({1-[(2S,3S,5R)-2-{[bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy]methyl}-5-[5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl]tetrahydrofuran-3-yl]}-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-5-[5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl]tetrahydrofuran-3-yl 2-cyanoethyl diisopropylphosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Readily Accessible Triazole-Linked Dimer Deoxynucleoside Phosphoramidite for Solid-Phase Oligonucleotide Synthesis

  摘要：

  报道了一种简便制备的三氮唑连接脱氧核苷磷酸酰胺酯，可直接用于固相寡核苷酸合成。该二聚体已成功应用于固相合成，制备了10聚体和12聚体寡核苷酸。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258243
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-deoxy-3-O-tert-butyldiphenylsilyl-β-D-erythro-pentadialdo-1,4-furanosyl)-5-methyluracil 在 正丁基锂 、 sodium ascorbate 、 四丁基氟化铵 、 copper(II) sulfate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-[(2R,4S,5S)-5-{[bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy]methyl}-4-(4-{(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-[5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl]tetrahydrofuran-2-yl}-1H-1,2,3-triazol-1-yl)tetrahydrofuran-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  具有三唑核苷酸间键，潜在的抗病毒药和抗肿瘤药的寡核苷酸类似物的合成和杂交数据

  摘要：

  三唑基官能化的寡核苷酸（ON）类似物作为潜在的抗肿瘤和抗病毒剂受到了广泛关注。此类类似物中最有前途的是那些对天然DNA / RNA表现出高结合亲和力的类似物，因为它们可能被证明是有效的反义或siRNA试剂。迄今为止，已经描述了相对较少的具有三唑核苷酸间键的ON类似物。在本文中，我们报告了改进的合成的修饰的二核苷亚磷酰胺和ON类似物与四键三唑间核苷酸键的杂交数据。我们认为，这些数据对于全面分析三唑核苷酸间键长与双链体稳定性之间的关系至关重要。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2011.03.002

文献信息

• Synthesis of Readily Accessible Triazole-Linked Dimer Deoxynucleoside Phosphoramidite for Solid-Phase Oligonucleotide Synthesis
  作者：Srivari Chandrasekhar、M. Idris、Pabbaraja Srihari、Chidalla Nagesh、Nayani Kiranmai、Narayana Nagesh

  DOI：10.1055/s-0030-1258243

  日期：2010.11

  A concise preparation of triazole-linked deoxynucleoside phosphoramidite for its direct use in solid-phase oligonucleo­tide synthesis is reported. This dimer has successfully been utilized in solid-phase synthesis to make the 10- and 12-mer oligomers.

  报道了一种简便制备的三氮唑连接脱氧核苷磷酸酰胺酯，可直接用于固相寡核苷酸合成。该二聚体已成功应用于固相合成，制备了10聚体和12聚体寡核苷酸。
• Synthesis and hybridization data of oligonucleotide analogs with triazole internucleotide linkages, potential antiviral and antitumor agents
  作者：Anna Varizhuk、Alexandr Chizhov、Vladimir Florentiev

  DOI：10.1016/j.bioorg.2011.03.002

  日期：2011.6

  Triazolyl-functionalized oligonucleotide (ON) analogs have received much attention as potential antitumor and antiviral agents. The most promising of such analogs are those exhibiting high binding affinity toward native DNA/RNA, since they may prove to be efficient antisense or siRNA agents. To date, relatively few ON analogs with triazole internucleotide linkages have been described. In this paper

  三唑基官能化的寡核苷酸（ON）类似物作为潜在的抗肿瘤和抗病毒剂受到了广泛关注。此类类似物中最有前途的是那些对天然DNA / RNA表现出高结合亲和力的类似物，因为它们可能被证明是有效的反义或siRNA试剂。迄今为止，已经描述了相对较少的具有三唑核苷酸间键的ON类似物。在本文中，我们报告了改进的合成的修饰的二核苷亚磷酰胺和ON类似物与四键三唑间核苷酸键的杂交数据。我们认为，这些数据对于全面分析三唑核苷酸间键长与双链体稳定性之间的关系至关重要。