2-dimethyl(phenyl)silyl-4-methylpent-3-ene | 106621-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-dimethyl(phenyl)silyl-4-methylpent-3-ene
• 英文别名: 2-methyl-4-(dimethylphenylsilyl)-2-pentene；2-methyl-4-dimethyl(phenyl)silylpent-2-ene；Dimethyl(4-methylpent-3-en-2-yl)phenylsilane；dimethyl-(4-methylpent-3-en-2-yl)-phenylsilane
• CAS: 106621-06-1
• 化学式: C₁₄H₂₂Si
• 分子量: 218.414
• InChiKey: AIGRIYSPFISKBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.3±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.87±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-dimethyl(phenyl)silyl-4-methylpent-3-ene 在 sodium hydroxide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 双氧水 作用下， 生成 (2RS,3SR)-4-methylpentane-2,3-diyl dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  烯丙基硅烷加氢硼化的立体化学

  摘要：

  烯丙基硅烷的硼氢化反应在某种意义上具有高度的立体选择性（3 → 4和6 → 7），特别是使用9-BBN作为硼氢化试剂。产物可以立体定向地转化为1，3-二醇衍生物（5和8）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87839-9
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2,3-戊二烯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 甲醇 、 氯化铵 作用下， 生成 2-dimethyl(phenyl)silyl-4-methylpent-3-ene
  参考文献：
  名称：

  丙二烯的甲硅烷基含量和苯乙烯基含量

  摘要：

  将化学计量的甲硅烷基-丙二烯7浓缩，然后直接用质子，一系列碳亲电子试剂和氯处理中间铜酸盐，得到乙烯基硅烷8-13。替代地，当碘是亲电子试剂时，产物是乙烯基碘16。然后可以将其金属化并用质子或一系列

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80069-9

文献信息

• Organic synthesis with reagents derived from 3R3SiMgMe and MnCl2
  作者：Keigo Fugami、Jun-ichi Hibino、Shigeki Nakatsukasa、Seijiro Matsubara、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86672-2

  日期：1988.1

  R3SiMgMe and MnCl2 are disclosed. (1) The manganese species reacted with terminal acetylenes to give 1,2-disilylated 1-alkenes. Mono- and bis(trimethylsilyl) acetylenes gave tri- and tetrasilylated ethenes, respectively, in good yields. Highly strained tetrakis(trimethylsilyl) ethene has now become easily accessible by this technique. (2) The reaction of alkenyl halides, alkenyl sulfides, and enol phosphates

  由3个当量衍生的试剂介导的合成上有用的反应。R 3 SiMgMe和MnCl 2的合成被披露。（1）锰与末端乙炔反应生成1,2-二甲硅烷基化的1-烯烃。单和双（三甲基甲硅烷基）乙炔分别以高收率得到三和四甲硅烷基化的乙烯。现在，通过这种技术可以轻松获得高应变四（三甲基甲硅烷基）乙烯。（2）链烯基卤化物，链烯基硫化物和烯醇磷酸盐与标题试剂的反应提供了高产率的乙烯基硅烷。该方法也适用于由烯丙基硫化物和醚合成烯丙基硅烷。（3）用锰试剂处理1，3-二烯提供了甲硅烷基化的烯丙基锰化合物，其以高的区域选择性加到羰基部分上。
• SILYLMANGANATION OF 1,3-DIENES. A FACILE SYNTHESIS OF FUNCTIONALIZED VINYLSILANES
  作者：Keigo Fugami、Shigeki Nakatsukasa、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/cl.1986.869

  日期：1986.6.5

  Treatment of 1,3-dienes with (R3Si)3MnMgMe provides silylated allylmanganese compounds which add to carbonyl moiety with high regioselectivity.

  1,3-二烯与(R3Si)3MnMgMe反应，生成的烷基硅化铝镁化合物能够在高区域选择性下与羰基基团加成。
• The syntheses of allylsilanes and vinylsilanes by silyl-cupration of allenes
  作者：Ian Fleming、Francisco J. Pulido

  DOI：10.1039/c39860001010

  日期：——

  Allenes react with silyl-cuprate reagents to give either allysilanes or vinylsilanes, depending upon the substituents on the allene.

  丙二烯与甲硅烷基-铜酸酯试剂反应生成烯丙基硅烷或乙烯基硅烷，具体取决于丙二烯上的取代基。
• Manganese-Catalyzed Silylmagnesiation of Acetylenes and 1,3-Dienes
  作者：Jun Tang、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1246/bcsj.70.245

  日期：1997.1

  The treatment of 4-benzyloxy-1-butyne with PhMe2SiMgMe in the presence of a catalytic amount of MnCl2 gave a monosilylated product, (E)-PhCH2OCH2CH2CH=CHSiMe2Ph, selectively after an aqueous workup. Meanwhile, the reaction of isoprene with PhMe2SiMgMe under manganese catalysis and the subsequent addition of iodomethane afforded 4-dimethylphenylsilyl-2,3-dimethyl-1-butene in good yield.

  在催化剂 MnCl2 的存在下，用 PhMe2SiMgMe 处理 4-苄氧基-1-丁炔，经过水性反应后，可选择性地得到单硅烷化产物 (E)-PhCH2OCH2CH2CH=CHSiMe2Ph。同时，异戊二烯在锰催化下与 PhMe2SiMgMe 反应，随后加入碘甲烷，可以得到 4-二甲基苯基硅基-2,3-二甲基-1-丁烯，收率很高。
• Regiochemistry in the hydroboration of allylsilanes
  作者：Ian Fleming、Nicholas J. Lawrence

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87838-7

  日期：——

  The hydroboration of most types of allylsilane is highly selective for the formation of the product having the silicon and boron in a 1,3 relationship when the hydroborating agent is 9-BBN. There is only a low degree of correlation between the difference in the chemical shifts of the trigonal carbon atoms on an alkene and the regioselectivity in hydroboration with either borane:THF or 9-BBN.

  当硼氢化剂为9-BBN时，大多数类型的烯丙基硅烷的硼氢化对形成具有1,3关系的硅和硼的产物具有高度选择性。在烯烃上的三角碳原子的化学位移差异与硼烷：THF或9-BBN进行硼氢化时的区域选择性之间只有很低的相关性。