3-(t-butyldimethylsiloxy)octane | 141090-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-(t-butyldimethylsiloxy)octane
• 英文别名: 3-Octanol, tert-butyldimethylsilyl ether；tert-butyl-dimethyl-octan-3-yloxysilane
• CAS: 141090-46-2
• 化学式: C₁₄H₃₂OSi
• 分子量: 244.493
• InChiKey: BHVHMYAVIRMLPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  243.5±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.809±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.37
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(t-butyldimethylsiloxy)octane 在 乙酰甲基三苯基溴化鏻 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.37h， 以91%的产率得到3-辛醇
  参考文献：
  名称：

  一种简单实用的叔丁基二甲基甲硅烷基 (TBS) 醚选择性脱保护合成方案

  摘要：

  在室温下，在 5 mol% 的丙酮基三苯基溴化鏻 (ATPB) 存在下，多种叔丁基二甲基甲硅烷基醚 1 可以很容易地裂解为相应的母体羟基化合物 2。此外，叔丁基二苯基甲硅烷基醚也可以通过使用 20 mol% 的相同催化剂进行裂解。在芳基叔丁基二甲基甲硅烷基醚存在下，烷基叔丁基二甲基甲硅烷基醚可以化学选择性地脱保护为羟基化合物。一些主要优点是反应条件温和、无需水处理、高效和化学选择性以及与其他保护基团的相容性；在这些实验条件下，芳环中没有发生溴化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400031
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl-dimethyl-(1-vinyl-hex-5-enyloxy)-silane 在 Cp*₂Y(Me)(thf) 氢气 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以99%的产率得到3-(t-butyldimethylsiloxy)octane
  参考文献：
  名称：

  Selective hydrogenation of substituted dienes catalyzed by an organoyttrium complex

  摘要：

  Cp*2YMe(THF) has been developed as an efficient catalyst for the selective reduction of substituted dienes.

  DOI：

  10.1021/jo00038a004

文献信息

• A Simple and Useful Synthetic Protocol for Selective Deprotection oftert-Butyldimethylsilyl (TBS) Ethers
  作者：Abu T. Khan、Subrata Ghosh、Lokman H. Choudhury

  DOI：10.1002/ejoc.200400031

  日期：2004.5

  A wide variety of tert-butyldimethylsilyl ethers 1 can be easily cleaved to the corresponding parent hydroxyl compound 2 in the presence of 5 mol % of acetonyltriphenylphosphonium bromide (ATPB) at room temperature. In addition, tert-butyldiphenylsilyl ethers can also be cleaved by using 20 mol % of the same catalyst. Alkyl tert-butyldimethylsilyl ethers can be deprotected to the hydroxyl compounds

  在室温下，在 5 mol% 的丙酮基三苯基溴化鏻 (ATPB) 存在下，多种叔丁基二甲基甲硅烷基醚 1 可以很容易地裂解为相应的母体羟基化合物 2。此外，叔丁基二苯基甲硅烷基醚也可以通过使用 20 mol% 的相同催化剂进行裂解。在芳基叔丁基二甲基甲硅烷基醚存在下，烷基叔丁基二甲基甲硅烷基醚可以化学选择性地脱保护为羟基化合物。一些主要优点是反应条件温和、无需水处理、高效和化学选择性以及与其他保护基团的相容性；在这些实验条件下，芳环中没有发生溴化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Selective hydrogenation of substituted dienes catalyzed by an organoyttrium complex
  作者：Gary A. Molander、John O. Hoberg

  DOI：10.1021/jo00038a004

  日期：1992.6

  Cp*2YMe(THF) has been developed as an efficient catalyst for the selective reduction of substituted dienes.
• Efficient Method for the Deprotection of <i>tert</i>-Butyldimethylsilyl Ethers with TiCl₄−Lewis Base Complexes:  Application to the Synthesis of 1β-Methylcarbapenems
  作者：Akira Iida、Hiroki Okazaki、Tomonori Misaki、Makoto Sunagawa、Akira Sasaki、Yoo Tanabe

  DOI：10.1021/jo0604484

  日期：2006.7.1

  TiCl4-Lewis base (AcOEt, CH3NO2) complexes smoothly deprotected tert-butyldimethylsilyl (TBDMS) ethers. The reaction velocity with these complexes, which seemed less reactive due to the influence of Lewis bases, was considerably greater than that with TiCl4 alone. Selective desilylations between aliphatic and aromatic TBDMS ethers (1 and 5), between 1 and benzyl, allyl, tosyl, methoxyphenyl, and chloroacetyl ethers (13, 14, 15, 16, and 17), and between TBDMS and TBDPS ethers (18 and 19) were successfully performed. Desilylation of TBDMS-aldol, acyloin, and beta-lactam analogues 9-12 proceeded smoothly due to anchimeric assistance by the neighboring carbonyl groups. The present method was successfully applied to the practical synthesis of 1 beta-methylcarbapenems 20a'-f'.