N-(3-{(2R,4S,5R)-5-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-4-hydroxy-tetrahydro-furan-2-yl}-3H-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidin-7-yl)-isobutyramide | 210109-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N-(3-{(2R,4S,5R)-5-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-4-hydroxy-tetrahydro-furan-2-yl}-3H-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidin-7-yl)-isobutyramide
• CAS: 210109-75-4
• 化学式: C₃₄H₃₆N₆O₆
• 分子量: 624.696
• InChiKey: RQNIXVADRFSKOP-ZGIBFIJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  142.74
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 、 N-(3-{(2R,4S,5R)-5-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-4-hydroxy-tetrahydro-furan-2-yl}-3H-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidin-7-yl)-isobutyramide 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以38%的产率得到N-[3-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxyoxolan-2-yl]triazolo[4,5-d]pyrimidin-7-yl]-2-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  8-氮杂腺苷及其2'-脱氧核糖核苷：合成及其寡核苷酸碱基对稳定性

  摘要：

  8-氮杂腺苷（1a； z 8 A）的合成已通过SnCl 4催化的8氮杂腺嘌呤（4）与1,2,3,5-四-O-乙酰基-β-D-核呋喃糖的糖基化作用（5），随后分离区域异构体6和7并随后脱乙酰。核糖核苷1a及其2'-脱氧衍生物1b（z 8 A d）被转化为寡核苷酸结构单元-膦酸酯2以及亚磷酰胺3和19。它们用于制备寡核糖核苷酸（z 8 A-U）6和寡脱氧核糖核苷酸。与包含A d或A残基的那些相比，修饰的双链体的T m值和双链体形成的热力学数据没有显示出显着变化。这表明发现的用于单体核苷的8-氮杂腺嘌呤碱基的立体电子效应对双链体稳定性仅具有较小的影响。

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810527
• 作为产物：
  描述：

  8-Aza-2'-deoxy-adenosine 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 N-(3-{(2R,4S,5R)-5-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-4-hydroxy-tetrahydro-furan-2-yl}-3H-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidin-7-yl)-isobutyramide
  参考文献：
  名称：

  8-氮杂腺苷及其2'-脱氧核糖核苷：合成及其寡核苷酸碱基对稳定性

  摘要：

  8-氮杂腺苷（1a； z 8 A）的合成已通过SnCl 4催化的8氮杂腺嘌呤（4）与1,2,3,5-四-O-乙酰基-β-D-核呋喃糖的糖基化作用（5），随后分离区域异构体6和7并随后脱乙酰。核糖核苷1a及其2'-脱氧衍生物1b（z 8 A d）被转化为寡核苷酸结构单元-膦酸酯2以及亚磷酰胺3和19。它们用于制备寡核糖核苷酸（z 8 A-U）6和寡脱氧核糖核苷酸。与包含A d或A残基的那些相比，修饰的双链体的T m值和双链体形成的热力学数据没有显示出显着变化。这表明发现的用于单体核苷的8-氮杂腺嘌呤碱基的立体电子效应对双链体稳定性仅具有较小的影响。

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810527