Benzoic acid 5-methoxy-2-((E)-2-methoxycarbonyl-vinyl)-phenyl ester | 117285-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: Benzoic acid 5-methoxy-2-((E)-2-methoxycarbonyl-vinyl)-phenyl ester
• 英文别名: [5-methoxy-2-[(E)-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl]phenyl] benzoate
• CAS: 117285-68-4
• 化学式: C₁₈H₁₆O₅
• 分子量: 312.322
• InChiKey: VFLIKWIOXZIOMM-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid 5-methoxy-2-((E)-2-methoxycarbonyl-vinyl)-phenyl ester 在 palladium on activated charcoal 三氯化铝 、 氢气 作用下， 以 二苯醚 、 硝基甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 6-benzoyl-7-methoxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  3-（2-酰氧基-4-甲氧基苯基）丙酸甲酯的高效，高区域选择性的薯条重排：线性酰化香豆素geijerin和dehydrogeijerin的首次全部合成。

  摘要：

  氯化铝催化的3-（2-酰氧基-4-甲氧基苯基）丙酸甲酯（5）在硝基甲烷中的对位-弗里斯重排可清洁且高收率地提供相应的5-酰化产物（6）。重排产物可以转化为6-酰基-7-甲氧基香豆素（2），包括天然存在的盖伊林（2a）和脱氢盖伊林（2b）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80285-3
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基香豆素 以 吡啶 为溶剂， 生成 Benzoic acid 5-methoxy-2-((E)-2-methoxycarbonyl-vinyl)-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-（2-酰氧基-4-甲氧基苯基）丙酸甲酯的高效，高区域选择性的薯条重排：线性酰化香豆素geijerin和dehydrogeijerin的首次全部合成。

  摘要：

  氯化铝催化的3-（2-酰氧基-4-甲氧基苯基）丙酸甲酯（5）在硝基甲烷中的对位-弗里斯重排可清洁且高收率地提供相应的5-酰化产物（6）。重排产物可以转化为6-酰基-7-甲氧基香豆素（2），包括天然存在的盖伊林（2a）和脱氢盖伊林（2b）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80285-3