4-chloro-9-dimethylaminopyrido-<3,2:4'5'>thieno<3,2-d>pyrimidine | 155406-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 4-chloro-9-dimethylaminopyrido-<3,2:4'5'>thieno<3,2-d>pyrimidine
• 英文别名: 6-chloro-N,N-dimethyl-8-thia-3,5,10-triazatricyclo[7.4.0.02,7]trideca-1(13),2(7),3,5,9,11-hexaen-13-amine
• CAS: 155406-56-7
• 化学式: C₁₁H₉ClN₄S
• 分子量: 264.738
• InChiKey: KKXVOURLAWBISH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.497±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-9-dimethylaminopyrido-<3,2:4'5'>thieno<3,2-d>pyrimidine 在 氢氧化钾 、 SC(NH₂)2 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-benzylmercapto-9-dimethylaminopyrido-<3,2:4'5'>thieno<3,2-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  DMF 二乙缩醛：合成环硫代嘧啶异构体的关键成分

  摘要：

  早先我们合成了3-氰基-4-氨基吡啶-2-硫酮的衍生物，在此基础上，利用thorpe-Ziegler反应，我们得到了一系列取代的噻吩并[2, 3]吡啶Ia-d [2]。获得的化合物Ia-d在吡啶环的4位含有仲(NHPh)或叔(Me 2 N)氨基以及在噻吩环的2、3位含有3-氨基和羰基的基团。这使得研究与指定官能团取代基参与相关的替代杂环化成为可能。在缩合的噻吩并嘧啶中，迄今为止已观察到一系列具有显着生物活性的衍生物 [3-6]。因此，这项工作的目标是寻找此类关键化合物的合成方法，然后可以起诉它来寻找具有抗结核和抗病毒活性的化合物。作为进行嘧啶环化的起始体系，我们最初选择了2-脲衍生物（Ia），我们选择了N,N-二甲基甲酰胺（II）的二乙缩醛作为环化剂。加热甲苯溶液中的组分时，反应发生在两个中心；在这种情况下，预期的嘧啶环化没有发生，但我们以良好的产率分离了双二甲氨基亚甲基衍生物 IIIal

  DOI：

  10.1007/bf00773003
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 3-amino-4-anilinothieno[2,3-b]pyridine-2-carboxylate 在 三乙胺盐酸盐 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 反应 18.67h， 生成 4-chloro-9-dimethylaminopyrido-<3,2:4'5'>thieno<3,2-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  DMF 二乙缩醛：合成环硫代嘧啶异构体的关键成分

  摘要：

  早先我们合成了3-氰基-4-氨基吡啶-2-硫酮的衍生物，在此基础上，利用thorpe-Ziegler反应，我们得到了一系列取代的噻吩并[2, 3]吡啶Ia-d [2]。获得的化合物Ia-d在吡啶环的4位含有仲(NHPh)或叔(Me 2 N)氨基以及在噻吩环的2、3位含有3-氨基和羰基的基团。这使得研究与指定官能团取代基参与相关的替代杂环化成为可能。在缩合的噻吩并嘧啶中，迄今为止已观察到一系列具有显着生物活性的衍生物 [3-6]。因此，这项工作的目标是寻找此类关键化合物的合成方法，然后可以起诉它来寻找具有抗结核和抗病毒活性的化合物。作为进行嘧啶环化的起始体系，我们最初选择了2-脲衍生物（Ia），我们选择了N,N-二甲基甲酰胺（II）的二乙缩醛作为环化剂。加热甲苯溶液中的组分时，反应发生在两个中心；在这种情况下，预期的嘧啶环化没有发生，但我们以良好的产率分离了双二甲氨基亚甲基衍生物 IIIal

  DOI：

  10.1007/bf00773003

文献信息

• Synthesis and testing of antiviral activity of azaheterocycles with hydroxyl-containing fragments as substituents
  作者：S. Yu. Ryabova、Yu. I. Trofimkin、N. Z. Tugusheva、A. V. Kadushkin、I. S. Nikolaeva、T. A. Gus'kova、N. I. Fadeeva、I. A. Leneva、V. G. Granik

  DOI：10.1007/bf00780586

  日期：1993.9
• DMF diethylacetal: Key component in the synthesis of isomeric peridothienopyrimidines
  作者：A. V. Kadushkin、N. P. Solov'eva、V. G. Granik

  DOI：10.1007/bf00773003

  日期：1993.3

  understood that when a dimethylamino group is present on the pyrimidine ring, only cyclization of another type is possible: with formation of a derivative of pyrido[3,2:4",5' [thieno[3,2-d]pyrimidine (V). With the goal of obtaining these compounds by reaction of the aminoethoxycarbonyl derivative Ic with the acetal II, we obtained the amidine IIIc, heating of which with primary amines in acetic acid leads

  早先我们合成了3-氰基-4-氨基吡啶-2-硫酮的衍生物，在此基础上，利用thorpe-Ziegler反应，我们得到了一系列取代的噻吩并[2, 3]吡啶Ia-d [2]。获得的化合物Ia-d在吡啶环的4位含有仲(NHPh)或叔(Me 2 N)氨基以及在噻吩环的2、3位含有3-氨基和羰基的基团。这使得研究与指定官能团取代基参与相关的替代杂环化成为可能。在缩合的噻吩并嘧啶中，迄今为止已观察到一系列具有显着生物活性的衍生物 [3-6]。因此，这项工作的目标是寻找此类关键化合物的合成方法，然后可以起诉它来寻找具有抗结核和抗病毒活性的化合物。作为进行嘧啶环化的起始体系，我们最初选择了2-脲衍生物（Ia），我们选择了N,N-二甲基甲酰胺（II）的二乙缩醛作为环化剂。加热甲苯溶液中的组分时，反应发生在两个中心；在这种情况下，预期的嘧啶环化没有发生，但我们以良好的产率分离了双二甲氨基亚甲基衍生物 IIIal