4-chloro-9-dimethylaminopyrido-<3,2:4'5'>thieno<3,2-d>pyrimidine | 155406-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 4-chloro-9-dimethylaminopyrido-<3,2:4'5'>thieno<3,2-d>pyrimidine
• 英文别名: 6-chloro-N,N-dimethyl-8-thia-3,5,10-triazatricyclo[7.4.0.02,7]trideca-1(13),2(7),3,5,9,11-hexaen-13-amine
• CAS: 155406-56-7
• 化学式: C₁₁H₉ClN₄S
• 分子量: 264.738
• InChiKey: KKXVOURLAWBISH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.497±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-9-dimethylaminopyrido-<3,2:4'5'>thieno<3,2-d>pyrimidine 在 氢氧化钾 、 SC(NH₂)2 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-benzylmercapto-9-dimethylaminopyrido-<3,2:4'5'>thieno<3,2-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  DMF 二乙缩醛：合成环硫代嘧啶异构体的关键成分

  摘要：

  早先我们合成了3-氰基-4-氨基吡啶-2-硫酮的衍生物，在此基础上，利用thorpe-Ziegler反应，我们得到了一系列取代的噻吩并[2, 3]吡啶Ia-d [2]。获得的化合物Ia-d在吡啶环的4位含有仲(NHPh)或叔(Me 2 N)氨基以及在噻吩环的2、3位含有3-氨基和羰基的基团。这使得研究与指定官能团取代基参与相关的替代杂环化成为可能。在缩合的噻吩并嘧啶中，迄今为止已观察到一系列具有显着生物活性的衍生物 [3-6]。因此，这项工作的目标是寻找此类关键化合物的合成方法，然后可以起诉它来寻找具有抗结核和抗病毒活性的化合物。作为进行嘧啶环化的起始体系，我们最初选择了2-脲衍生物（Ia），我们选择了N,N-二甲基甲酰胺（II）的二乙缩醛作为环化剂。加热甲苯溶液中的组分时，反应发生在两个中心；在这种情况下，预期的嘧啶环化没有发生，但我们以良好的产率分离了双二甲氨基亚甲基衍生物 IIIal

  DOI：

  10.1007/bf00773003
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 3-amino-4-anilinothieno[2,3-b]pyridine-2-carboxylate 在 三乙胺盐酸盐 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 反应 18.67h， 生成 4-chloro-9-dimethylaminopyrido-<3,2:4'5'>thieno<3,2-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  DMF 二乙缩醛：合成环硫代嘧啶异构体的关键成分

  摘要：

  早先我们合成了3-氰基-4-氨基吡啶-2-硫酮的衍生物，在此基础上，利用thorpe-Ziegler反应，我们得到了一系列取代的噻吩并[2, 3]吡啶Ia-d [2]。获得的化合物Ia-d在吡啶环的4位含有仲(NHPh)或叔(Me 2 N)氨基以及在噻吩环的2、3位含有3-氨基和羰基的基团。这使得研究与指定官能团取代基参与相关的替代杂环化成为可能。在缩合的噻吩并嘧啶中，迄今为止已观察到一系列具有显着生物活性的衍生物 [3-6]。因此，这项工作的目标是寻找此类关键化合物的合成方法，然后可以起诉它来寻找具有抗结核和抗病毒活性的化合物。作为进行嘧啶环化的起始体系，我们最初选择了2-脲衍生物（Ia），我们选择了N,N-二甲基甲酰胺（II）的二乙缩醛作为环化剂。加热甲苯溶液中的组分时，反应发生在两个中心；在这种情况下，预期的嘧啶环化没有发生，但我们以良好的产率分离了双二甲氨基亚甲基衍生物 IIIal

  DOI：

  10.1007/bf00773003

文献信息

• Synthesis and testing of antiviral activity of azaheterocycles with hydroxyl-containing fragments as substituents
  作者：S. Yu. Ryabova、Yu. I. Trofimkin、N. Z. Tugusheva、A. V. Kadushkin、I. S. Nikolaeva、T. A. Gus'kova、N. I. Fadeeva、I. A. Leneva、V. G. Granik

  DOI：10.1007/bf00780586

  日期：1993.9