三(5-溴戊基)硼烷 | 77003-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 三(5-溴戊基)硼烷
• 英文名称: Tris(5-bromopentyl)borane
• CAS: 77003-89-5
• 化学式: C₁₅H₃₀BBr₃
• 分子量: 460.926
• InChiKey: JWJZLAAHIKTKIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.365±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.18
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三(5-溴戊基)硼烷 在 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以74%的产率得到(5-Bromo-pentyltellanyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  氧诱导有机硼烷与二苯基二碲化物的金属转移

  摘要：

  二苯基二碲化物在氧气存在下与三烷基硼烷快速反应，以高产率得到烷基苯基碲化物。通过由化学计量量的氧诱导的自由基机制进行容易的反应。这种金属转移与硼氢化的结合提供了烯烃加氢碲化的替代方法。

  DOI：

  10.1246/cl.1990.1671
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl sulfide borane 、 5-溴-1-戊烯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 三(5-溴戊基)硼烷
  参考文献：
  名称：

  手性钛配合物催化的功能化烷基硼试剂对醛的对映选择性烷基化

  摘要：

  开发了一种通过醛的催化对映选择性烷基化合成富含对映体的官能化仲醇的实用方法。通过氢硼化从末端烯烃前体制备的功能化烷基硼试剂[FG–（CH 2）n ] 3 B（FG = Br，TIPSO，PhtN，CO 2 i Pr和CN），在存在a的情况下对醛进行对映选择性加成。催化量（5mol％）的3-（3，5-二苯基苯基）-H 8 -BINOL和过量的四异丙氧基钛，以高达99％ee的高对映选择性提供相应的官能化醇。

  DOI：

  10.1021/ol4019248

文献信息

• Direct B-Alkyl Suzuki-Miyaura Cross-Coupling of Trialkyl- boranes with Aryl Bromides in the Presence of Unmasked Acidic or Basic Functions and Base-Labile Protections under Mild Non-Aqueous Conditions
  作者：Bing Wang、Hui-Xia Sun、Zhi-Hua Sun、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1002/adsc.200800630

  日期：2009.2

  Abstractmagnified imageAn efficient and chemoselective palladium‐catalyzed direct B‐alkyl Suzuki–Miyaura cross‐coupling of trialkylboranes with diversely functionalized aryl bromides is described. A wide variety of unmasked acidic or basic functions are tolerated. The mild non‐aqueous conditions are compatible with aldehydes, ketones, nitriles, chloro substitution as well as base‐labile phenolic Piv and TBS protecting groups. The anhydrous conditions were found to be advantageous for aryl bromide substrates. A potent CEPT inhibitor was efficiently synthesised using this protocol.
• ABE, TARO;ASO, YOSHIO;OTSUBO, TETSUO;OGURA, FUMIO, CHEM. LETT.,(1990) N, C. 1671-1674
  作者：ABE, TARO、ASO, YOSHIO、OTSUBO, TETSUO、OGURA, FUMIO

  DOI：——

  日期：——