(S)-2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-4-methylpentanal | 163810-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-4-methylpentanal
• 英文别名: (2S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-methylpentanal
• CAS: 163810-32-0
• 化学式: C₁₃H₂₈O₂Si
• 分子量: 244.45
• InChiKey: LOPLVKCCJBHRBE-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氟-3-氧-丁酸-1,4-二乙酯 、 (S)-2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-4-methylpentanal 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 Ethyl (E)-(4R)-4-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2-fluoro-6-methyl-2-heptenoate 、 Ethyl (Z)-(4R)-4-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2-fluoro-6-methyl-2-heptenoate
  参考文献：
  名称：

  Fluoroalkenes as Peptide Isosteres: Ground State Analog Inhibitors of Thermolysin

  摘要：

  Tripeptide analogs of the form Cbz-Gly Psi[(Z)-CF=CH]LeuXaa (1, Xaa = Gly, Ala, Leu, Phe, and NH2) were synthesized to assess the ability of the fluoroalkene moiety to mimic a peptide linkage. These compounds are modest inhibitors of the zinc endopeptidase thermolysin (0.19 mM < K-i < 1.8 mM); the K-i values correlate strongly with the K-m, values, but not K-m/k(cat), for hydrolysis of the corresponding peptides. The correlation indicates that these inhibitors bind as ground state analogs and represent the first direct assessment of the fluoroalkene unit as a peptide surrogate.

  DOI：

  10.1021/jo00115a028
• 作为产物：
  描述：

  异丁基丙二酸二甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 Novozym 435 、 水 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 (S)-2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-4-methylpentanal
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化动力学拆分和脱对称化反应的化学酶法合成对映体富集的α-手性3-氧-丙醛

  摘要：

  对映体富集的苯丙氨酸和亮氨酸醛类似物已通过脂肪酶催化的1,3-丙二醇衍生物的脱对称化或动力学拆分制备为关键步骤。观察到不寻常的对映选择性，最显着的是，南极假丝酵母脂肪酶B显示出与其他脂肪酶相反的对映异构体，其在合成中得到了利用。对目标α-手性3-氧-丙醛的两种对映体的化学酶促途径进行全面评估，得出简单，廉价且有效的方法，从五个步骤开始，通过五个步骤即可提供高达92％对映体过量和55％总收率的产品可访问的起始材料。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.06.045

文献信息

• Chemoenzymatic synthesis of enantiomerically enriched α-chiral 3-oxy-propionaldehydes by lipase-catalyzed kinetic resolution and desymmetrization
  作者：Daniel Wiktelius、Emma K. Larsson、Kristina Luthman

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.06.045

  日期：2006.8

  and leucine aldehyde analogues have been prepared by lipase catalyzed desymmetrization or kinetic resolution of 1,3-propanediol derivatives as key steps. Observations of unusual enantioselectivity were made, and most notably, Candida antarctica lipase B showed an opposite enantiopreference from other lipases, which was exploited in the synthesis. A thorough evaluation of chemoenzymatic routes to both

  对映体富集的苯丙氨酸和亮氨酸醛类似物已通过脂肪酶催化的1,3-丙二醇衍生物的脱对称化或动力学拆分制备为关键步骤。观察到不寻常的对映选择性，最显着的是，南极假丝酵母脂肪酶B显示出与其他脂肪酶相反的对映异构体，其在合成中得到了利用。对目标α-手性3-氧-丙醛的两种对映体的化学酶促途径进行全面评估，得出简单，廉价且有效的方法，从五个步骤开始，通过五个步骤即可提供高达92％对映体过量和55％总收率的产品可访问的起始材料。
• Fluoroalkenes as Peptide Isosteres: Ground State Analog Inhibitors of Thermolysin
  作者：Paul A. Bartlett、Atsushi Otake

  DOI：10.1021/jo00115a028

  日期：1995.5

  Tripeptide analogs of the form Cbz-Gly Psi[(Z)-CF=CH]LeuXaa (1, Xaa = Gly, Ala, Leu, Phe, and NH2) were synthesized to assess the ability of the fluoroalkene moiety to mimic a peptide linkage. These compounds are modest inhibitors of the zinc endopeptidase thermolysin (0.19 mM < K-i < 1.8 mM); the K-i values correlate strongly with the K-m, values, but not K-m/k(cat), for hydrolysis of the corresponding peptides. The correlation indicates that these inhibitors bind as ground state analogs and represent the first direct assessment of the fluoroalkene unit as a peptide surrogate.