(S)-α-<<3aS-(3aα,4α,6aα)>-2-Hexahydro-2-oxo-1,3-bis(phenylmethyl)-1H-thieno<3,4-d>imidazol-4-yloxy>benzeneacetic acid | 132203-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并咪唑类化合物
• 英文名称: (S)-α-<<3aS-(3aα,4α,6aα)>-2-Hexahydro-2-oxo-1,3-bis(phenylmethyl)-1H-thieno<3,4-d>imidazol-4-yloxy>benzeneacetic acid
• 英文别名: (2S)-2-[[(3aS,4S,6aR)-1,3-dibenzyl-2-oxo-3a,4,6,6a-tetrahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]oxy]-2-phenylacetic acid
• CAS: 132203-11-3
• 化学式: C₂₇H₂₆N₂O₄S
• 分子量: 474.58
• InChiKey: MHQGXGHFGIMAJH-IGRGDXOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.78
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  70.08
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-α-<<3aS-(3aα,4α,6aα)>-2-Hexahydro-2-oxo-1,3-bis(phenylmethyl)-1H-thieno<3,4-d>imidazol-4-yloxy>benzeneacetic acid 在 硫酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 (3aS-顺式)-1,3-二苄基四氢-1H-噻吩并[3,4-d]咪唑-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  （+）-生物素的合成：关键中间体的有效拆分

  摘要：

  对映体纯的4-氯噻吩并[3,4- ]咪唑-2-酮（+）-2和噻吩并[3,4- ]咪唑-2,4-二酮（+）-5，它们是通往（+ -生物素（6），已经通过相应的非对映异构醚（3d-g和3'dg）拆分而制备。已经开发出有效的方法来回收不需要的非对映异构体并回收手性助剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90062-6
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-扁桃酸 、 (+)-(3aα,4α,6aα)-4-Chlorotetrahydro-1,3-bis(phenylmethyl)-1H-thieno<3,4-d>imidazol-2(3H)-one 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (S)-α-<<3aR-(3aα,4α,6aα)>-2-Hexahydro-2-oxo-1,3-bis(phenylmethyl)-1H-thieno<3,4-d>imidazol-4-yloxy>benzeneacetic acid 、 (S)-α-<<3aS-(3aα,4α,6aα)>-2-Hexahydro-2-oxo-1,3-bis(phenylmethyl)-1H-thieno<3,4-d>imidazol-4-yloxy>benzeneacetic acid
  参考文献：
  名称：

  （+）-生物素的合成：关键中间体的有效拆分

  摘要：

  对映体纯的4-氯噻吩并[3,4- ]咪唑-2-酮（+）-2和噻吩并[3,4- ]咪唑-2,4-二酮（+）-5，它们是通往（+ -生物素（6），已经通过相应的非对映异构醚（3d-g和3'dg）拆分而制备。已经开发出有效的方法来回收不需要的非对映异构体并回收手性助剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90062-6