1-trimethylsilylbicyclo<1.1.0>butane | 17049-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: 1-trimethylsilylbicyclo<1.1.0>butane
• 英文别名: 1-Trimethylsilyl-bicyclo<1.1.0>-butan；1-Trimethylsilyl-bicyclo[1.1.0]-butan；1-Bicyclo[1.1.0]butanyl(trimethyl)silane
• CAS: 17049-34-2
• 化学式: C₇H₁₄Si
• 分子量: 126.274
• InChiKey: SNUTWGYJQRJIDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  104.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.88±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-trimethylsilylbicyclo<1.1.0>butane 、 甲醇 生成 1-(methoxymethyl)-1-trimethylsilylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  BAIRD, M. S.;BUXTON, S. R.;MITRA, M., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 26, 2701-2704

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dibromo-1-trimethylsilylbut-3-ene 、 甲基锂 以47%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BAIRD, M. S.;BUXTON, S. R.;MITRA, M., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 26, 2701-2704

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 3-Trimethylsilylcyclobutylidene. The γ-Effect of Silicon on Carbenes
  作者：Xavier Creary

  DOI：10.1021/ja400747u

  日期：2013.5.1

  was generated by pyrolysis of the sodium salt of the tosylhydrazone derivative of 3-trimethylsilylcyclobutanone. This carbene converts to 1-trimethylsilylbicyclobutane as the major product. A labeling study shows that this intramolecular rearrangement product comes from 1,3-hydrogen migration to the carbenic center and not 1,3-silyl migration. Computational studies show two carbene minimum energy conformations

  通过热解 3-三甲基甲硅烷基环丁酮的甲苯磺酰腙衍生物的钠盐，生成 3-三甲基甲硅烷基环丁叉。该卡宾转化为 1-三甲基甲硅烷基双环丁烷作为主要产物。一项标记研究表明，这种分子内重排产物来自 1,3- 氢向碳中心的迁移，而不是 1,3- 甲硅烷基迁移。计算研究显示了两种卡宾最低能量构象，较低能量的构象显示卡宾中心与 C3-Si 键的后叶之间存在较大的稳定相互作用。在这种构象中，三甲基甲硅烷基不能迁移到卡宾中心，最有利的过程是1,3-氢迁移。当卡宾在甲醇中光化学生成时，它通过质子化机制反应，得到高度稳定的 3-三甲基甲硅烷基环丁基碳正离子作为中间体。当在作为溶剂的二甲胺中生成时，卡宾从这种 C-Si 后瓣稳定的卡宾的背面受到这种亲核溶剂的优先攻击。
• Baird, Mark S.; Buxton, Sheila R.; Mitra, Manjushri M., Acta Chemica Scandinavica, 1992, vol. 46, # 7, p. 669 - 677
  作者：Baird, Mark S.、Buxton, Sheila R.、Mitra, Manjushri M.

  DOI：——

  日期：——
• Intramolecular trapping of α-alkyl-α-trimethylsilyl-carbenes (carbenoids) by addition to carboncarbon double bonds
  作者：Mark S. Baird、Sheila R. Buxton、Manjushri Mitra

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87436-5

  日期：1982.1