叔丁基二甲基(2,2,2-三氯乙氧基)硅烷 | 86379-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 叔丁基二甲基(2,2,2-三氯乙氧基)硅烷
• 英文名称: tert-Butyldimethyl(2,2,2-trichloroethoxy)silane
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-(2,2,2-trichloroethoxy)silane
• CAS: 86379-25-1
• 化学式: C₈H₁₇Cl₃OSi
• 分子量: 263.667
• InChiKey: ACUPCKXHOSYWQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  227.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1237.9

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.38
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基二甲基(2,2,2-三氯乙氧基)硅烷 在 碘 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到2,2,2-三氯乙醇
  参考文献：
  名称：

  微波辐照下碘催化烷基甲硅烷基醚类醇类和酚类保护和脱保护的简便方法

  摘要：

  摘要 在催化量 (20 mol%) 的碘存在下，用叔丁基二甲基氯硅烷 (TBDMSCl) 或三甲基氯硅烷 (TMSCl) 将醇或酚类物质在微波炉中照射 2 分钟，以优异的收率得到相应的甲硅烷基醚。在类似的反应条件下，甲醇中的碘将甲硅烷基醚脱保护为其母体醇或酚。

  DOI：

  10.1081/scc-120026335
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氯乙醇 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 碘 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.03h， 以92%的产率得到叔丁基二甲基(2,2,2-三氯乙氧基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  微波辐照下碘催化烷基甲硅烷基醚类醇类和酚类保护和脱保护的简便方法

  摘要：

  摘要 在催化量 (20 mol%) 的碘存在下，用叔丁基二甲基氯硅烷 (TBDMSCl) 或三甲基氯硅烷 (TMSCl) 将醇或酚类物质在微波炉中照射 2 分钟，以优异的收率得到相应的甲硅烷基醚。在类似的反应条件下，甲醇中的碘将甲硅烷基醚脱保护为其母体醇或酚。

  DOI：

  10.1081/scc-120026335

文献信息

• 29Si NMR spectra of tert-butyldimethylsilylated alcohols
  作者：Jan Schraml、Magdalena Kvíčalová、Vratislav Blechta、Jan Čermák

  DOI：10.1002/(sici)1097-458x(199711)35:10<659::aid-omr139>3.3.co;2-4

  日期：1997.11
• Stereoselective Transformations of Trihalomethylcarbinols Induced by Chromous Chloride
  作者：Romain Bejot、Steve Tisserand、L. Manmohan Reddy、Deb K. Barma、Rachid Baati、J. R. Falck、Charles Mioskowski

  DOI：10.1002/anie.200461884

  日期：2005.3.18
• Carbene chemistry. Stereoselective synthesis of haloalkenes
  作者：Michael C. Pirrung、Jih Ru Hwu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81465-3

  日期：1983.1
• PIRRUNG, M. C.;HWU, JIH, RU, TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 6, 565-568
  作者：PIRRUNG, M. C.、HWU, JIH, RU

  DOI：——

  日期：——
• A Convenient Method for Protection and Deprotection of Alcohols and Phenols as Alkylsilyl Ethers Catalyzed by Iodine Under Microwave Irradiation
  作者：Ira Saxena、Nabajyoti Deka、Jadab C. Sarma、Sadao Tsuboi

  DOI：10.1081/scc-120026335

  日期：2003.12.1

  Abstract Irradiation of alcohols or phenols with tert-butyldimethylsilyl chloride (TBDMSCl) or trimethylsilyl chloride (TMSCl) in presence of catalytic amount (20 mol%) of iodine in a microwave oven for 2 min gives the corresponding silyl ethers in excellent yield. Iodine in methanol deprotects the silyl ether into its parent alcohol or phenol under similar reaction conditions.

  摘要 在催化量 (20 mol%) 的碘存在下，用叔丁基二甲基氯硅烷 (TBDMSCl) 或三甲基氯硅烷 (TMSCl) 将醇或酚类物质在微波炉中照射 2 分钟，以优异的收率得到相应的甲硅烷基醚。在类似的反应条件下，甲醇中的碘将甲硅烷基醚脱保护为其母体醇或酚。