4-methoxybenzoic acid 4-fluorophenyl ester | 729-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 4-methoxybenzoic acid 4-fluorophenyl ester
• 英文别名: 4-fluorophenyl 4-methoxybenzoate；<4-Fluor-phenyl>-<4-methoxy-benzoat>；(4-fluorophenyl) 4-methoxybenzoate
• CAS: 729-39-5
• 化学式: C₁₄H₁₁FO₃
• 分子量: 246.238
• InChiKey: FFXJPOBHMPBQEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxybenzoic acid 4-fluorophenyl ester 在 四氯化钛 作用下， 反应 0.33h， 以49%的产率得到(5-fluoro-2-hydroxyphenyl)(4-methoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of 4-(4-([11C]methoxyphenyl) -(5-fluoro-2-hydro-xyphenyl)-methylene-aminobutyric acid, as a potential radioli-gand for the gaba receptor in the brain

  摘要：

  已开发出一种合成4-(4-[11C]甲氧基苯基)-(5-氟-2-羟苯基)-甲亚胺基丁酸的方法。该生产过程包括在碱性条件下，用回旋加速器生产的[11C]碘甲烷对5-氟-2-羟基-4′-羟基二苯酮进行O-甲基化，随后与γ-氨基丁酸进行希夫反应。5-氟-2-羟基-4′-羟基二苯酮是通过用三溴化硼对4′-甲氧基衍生物进行脱甲基化得到的。随后通过HPLC纯化和过滤灭菌得到740 MBq（20 mCi）的可注射溶液。从[11C]碘甲烷获得的放射化学产率（衰变校正）为27%。在放射合成结束时（自EOB起45分钟），比活性为3.7 GBq/μmol（100 mCi/μmol）。通过HPLC和TLC证实制备物在化学和放射化学上是纯的。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580340708
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯酚 、 对甲氧基苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到4-methoxybenzoic acid 4-fluorophenyl ester
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of 4-(4-([11C]methoxyphenyl) -(5-fluoro-2-hydro-xyphenyl)-methylene-aminobutyric acid, as a potential radioli-gand for the gaba receptor in the brain

  摘要：

  已开发出一种合成4-(4-[11C]甲氧基苯基)-(5-氟-2-羟苯基)-甲亚胺基丁酸的方法。该生产过程包括在碱性条件下，用回旋加速器生产的[11C]碘甲烷对5-氟-2-羟基-4′-羟基二苯酮进行O-甲基化，随后与γ-氨基丁酸进行希夫反应。5-氟-2-羟基-4′-羟基二苯酮是通过用三溴化硼对4′-甲氧基衍生物进行脱甲基化得到的。随后通过HPLC纯化和过滤灭菌得到740 MBq（20 mCi）的可注射溶液。从[11C]碘甲烷获得的放射化学产率（衰变校正）为27%。在放射合成结束时（自EOB起45分钟），比活性为3.7 GBq/μmol（100 mCi/μmol）。通过HPLC和TLC证实制备物在化学和放射化学上是纯的。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580340708

文献信息

• Transition‐Metal‐Free DMAP‐Mediated Aromatic Esterification of Amides with Organoboronic Acids
  作者：Tao Wang、Yanqing Wang、Kai Xu、Yuheng Zhang、Jiarui Guo、Lantao Liu

  DOI：10.1002/ejoc.202100478

  日期：2021.6.14

  A new, transition-metal-free, effective method for aromatic esterification of amides with organoboronic acids has been developed, leading to a wide range of benzoate derivatives with yields ranging from moderate to good. The catalytic reaction shows broad substrate scope and excellent functional group tolerance.

  已经开发出一种新的、不含过渡金属的、有效的酰胺与有机硼酸的芳族酯化方法，产生了范围广泛的苯甲酸酯衍生物，产率从中等到良好。该催化反应显示出广泛的底物范围和优异的官能团耐受性。
• Decarboxylative Hydroxylation of Benzoic Acids
  作者：Wanqi Su、Peng Xu、Tobias Ritter

  DOI：10.1002/anie.202108971

  日期：2021.11.2

  Herein, the first decarboxylative hydroxylation reaction to synthesize phenols from benzoic acids is reported. The method overcomes the challenges associated with conventional decarboxylation of benzoic acids and can be applied even for the late-stage functionalization.

  在此，报道了第一个由苯甲酸合成苯酚的脱羧羟基化反应。该方法克服了与传统苯甲酸脱羧相关的挑战，甚至可以应用于后期功能化。
• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Aerobic Oxidative Direct Esterification of Aldehydes with Organoboronic Acids
  作者：Jing-Jing Meng、Min Gao、Yu-Ping Wei、Wen-Qin Zhang

  DOI：10.1002/asia.201200076

  日期：2012.5

  A simple procedure affording benzoates through a NHC‐catalyzed aerobic oxidative esterification of aldehydes with organoboronic acids has been disclosed. This process allows access to a wide variety of aromatic esters in good to excellent yields under simple, efficient, and sustainable reaction conditions (see scheme).

  公开了一种简单的方法，该方法通过NHC催化的醛与有机硼酸的好氧氧化酯化反应生成苯甲酸酯。该方法可以在简单，有效和可持续的反应条件下以良好的收率获得各种芳族酯（参见方案）。
• K₂CO₃-promoted formation of aryl esters from primary aryl amides by the acyl–acyl exchange process
  作者：Yongjun Bian、Xingyu Qu

  DOI：10.1039/c6ob00187d

  日期：——

  A new acyl–acyl exchange reaction has been developed for the formation of aryl esters from primary aryl amides. The reaction could occur under mild reaction conditions with catalytic quantities of K2CO3, and could afford moderate to good yields of the desired products.

  已经开发了一种新的酰基-酰基交换反应，用于由伯芳基酰胺形成芳基酯。该反应可以在温和的反应条件下用催化量的K 2 CO 3进行，并且可以提供中等至良好产率的所需产物。
• Quaternary ammonium compounds
  申请人：Asahi Kasei Pharma Corporation

  公开号：US07312208B2

  公开（公告）日：2007-12-25

  Drugs useful for the treatment and prevention of hyperlipidemia, moreover drugs useful for the treatment and prevention of cholestasis-caused hepatopathy, particularly primary biliary cirrhosis and primary sclerosing cholangitis, and drugs for the treatment and prevention of obesity, fatty liver and steatohepatitis, containing as active ingredients benzothiazepine compounds having a thioamide bond and a quaternary ammonium substituent, represented by formula (1) below are provided. Also, drugs containing ileal bile acid transporter inhibiting compounds as active ingredients for the treatment and prevention of cholestasis-caused hepatopathy are provided.

  提供用于治疗和预防高脂血症的药物，此外还提供用于治疗和预防胆汁淤积引起的肝病，尤其是原发性胆汁性肝硬化和原发性硬化性胆管炎，以及用于治疗和预防肥胖、脂肪肝和脂肪性肝炎的药物，其活性成分为具有硫酰胺键和季铵取代基的苯并噻唑化合物，由下式（1）表示。此外，还提供含有肠末端胆汁酸转运体抑制剂化合物作为活性成分的药物，用于治疗和预防胆汁淤积引起的肝病。