cyclooctatetraene anion | 629-20-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 环烃
• 英文名称: cyclooctatetraene anion
• CAS: 629-20-9；17676-32-3；97590-88-0
• 化学式: C₈H₈
• 分子量: 104.152
• InChiKey: SZRVSLLXWNICRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -5--3 °C (lit.)
• 沸点：
  142-143 °C (lit.)
• 密度：
  0.925 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  72 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿、甲醇
• 介电常数：
  2.46
• LogP：
  3.080

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

安全信息

• TSCA：
  Y
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  Xn,Xi
• 安全说明：
  S26,S62
• 危险类别码：
  R10
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29021900
• 危险品运输编号：
  UN 2358 3/PG 2
• RTECS号：
  GY0175600
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  3
• 危险标志：
  GHS02,GHS07,GHS08
• 危险性描述：
  H225,H304,H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P210,P280,P301 + P310,P331,P337 + P313,P403 + P235

制备方法与用途

化学性质 

金黄色液体。熔点-4.7℃（凝固点-7℃），沸点142-143℃（140.5℃），相对密度0.9206（20/4℃），折光率1.5290，闪点22℃。

用途 

环辛四烯没有苯系化合物的特性，是典型的不饱和烃。能与溴、氢卤酸等起加成反应，也能催化加氢生成环辛烷，易被氧化，并易聚合，用于制造合成纤维、染料、药物等。

生产方法 

1911年德国化学家R·威尔施泰特用伪石榴碱作原料制得环辛四烯。第二次世界大战期间，德国化学家J·W·雷佩发现4个乙炔分子在氰化镍存在及加压下发生环化反应，生成环辛四烯，并用于大量制备。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclooctatetraene anion 在 二氧化硫 作用下， 生成 (1E,2Z,4Z,6Z)-Cyclooctatetraenesulfinic acid anion
  参考文献：
  名称：

  源自环辛四烯的阴离子的结构、能量学和化学反应

  摘要：

  已经使用选择离子流管 (SIFT) 技术和分子轨道 (MO) 研究了衍生自环辛四烯的阴离子的结构、能量学和反应 [C8H8- (1)、C8H7- (2α) 和 C8H6- (3)]计算。自由基阴离子 1 和 3 在与氦碰撞激发时发生电子脱离，而阴离子 2α 发生显着的重排，形成异构体 C8H7- (2β)。阴离子 2α 不是乙烯基物质，而是一种在八元环内结合了 π 电子系统和丙二烯部分的新型结构。阴离子 2β 是一种相对稳定的 [3.3.0] 双环物质，其质子亲和力和电子结合能与环戊二烯离子非常相似。预测分子结构，并使用 MO 计算阐明异构化机制。这些阴离子的双分子反应用 NO、NO2、SO2、COS、CS2 和 O2 进行了彻底检查。2α 的反应性被解释为高质子亲和力和 s...

  DOI：

  10.1021/ja972628o
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5,7-cyclooctatetraene 、 以 氨 为溶剂， 生成 cyclooctatetraene anion 、
  参考文献：
  名称：

  电子从[6]和[8]环烯转移至每13 C氘代类似物的自由能的对比

  摘要：

  EPR分析表明，在[6]环戊烯中，同位素同位素对同位素异构体之间电子转移的平衡常数的影响要大得多（即C 6 H 6 -。 + 13 C 6 D 6 = C 6 H 6 + 13 C 6 D 6- 。）比[8]环戊烯体系（即C 8 H 8 -。 + 13 C 8 D 8 = C 8 H 8 + 13 C 8 D 8- ）高。）。这是由于芳香性的影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97011-4

文献信息

• Contrasting free energies of electron transfer from [6]- and [8]annulenes to their perdeuteriated and per-13C analogs
  作者：Cheryl D. Stevenson、Steven J. Peters、Kerry A. Reidy、Richard C. Reiter

  DOI：10.1021/jo00032a049

  日期：1992.3.1

  A very large equilibrium isotope effect (confirmed via physical separation of the isotopes involved) was observed via the EPR analysis of a mixture of benzene and perdeuteriated-per-C-13-benzene competing for a deficient number of electrons in tetrahydrofuran (THF) in the presence of 18-crown-6 (18C6). The K(eq) for the reaction C6H6.-,K+(18C6) + (C6D6)-C-13 = C6H6 + (C6D6)-C-13.-,K+(18C6) is 0.096 +/- 0.008 at -100-degrees-C. An analogous competition for electrons exists between [8]annulene and perdeuteriated-per-C-13-[8]annulene. In contrast to the benzene system the K(eq) for the reaction C8H8.-,Na+ + (C8D8)-C-13 = C8H8 + (C8D8)-C-13.-,Na+ in liquid ammonia is 1.20 +/- 0.04 at -100-degrees-C. Similar contrasting results (but smaller in magnitude) were observed for the benzene and cyclooctatetraene perdeuteriated and per-C-13 systems. The results are interpreted in terms of the divergence of the [6]annulene system from aromatic character upon electron addition and the convergence of the [8]annulene system toward aromatic character upon electron addition.