(2S)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]but-3-yn-2-ol | 1440569-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]but-3-yn-2-ol
• CAS: 1440569-85-6
• 化学式: C₂₀H₂₄OSi
• 分子量: 308.495
• InChiKey: CVNIOEYPAXVFBT-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]but-3-yn-2-ol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-(-)-3-丁炔-2-醇 、 (R)-(+)-3-丁炔-2-醇
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Hydrogenation of Alkynyl Ketones with the η⁶-Arene/TsDPEN–Ruthenium(II) Catalyst

  摘要：

  Enantioselective hydrogenation of alkynyl ketones catalyzed by Ru(OTf)(TsDPEN)(eta(6)-p-cymene) (TsDPEN = N-(p-toluenesulfonyl)-1,2-diphenylethylenediamine) affords the propargylic alcohols in up to 97% ee. The alkynyl moieties are left intact In most cases. The reaction can be conducted with a substrate-to-catalyst molar ratio as high as 5000 under 10 atm of H-2. The mode of enantioselection is elucidated with the transition state models directed by the CH/pi attractive interaction between the substrate and the catalytic species.

  DOI：

  10.1021/ol4012184
• 作为产物：
  描述：

  4-tert-butyldiphenylsilyl-3-butyn-2-one 在 Ru(OTf)(TsDPEN)(η6-p-cymene) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 15.0h， 以98%的产率得到(2S)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]but-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Hydrogenation of Alkynyl Ketones with the η⁶-Arene/TsDPEN–Ruthenium(II) Catalyst

  摘要：

  Enantioselective hydrogenation of alkynyl ketones catalyzed by Ru(OTf)(TsDPEN)(eta(6)-p-cymene) (TsDPEN = N-(p-toluenesulfonyl)-1,2-diphenylethylenediamine) affords the propargylic alcohols in up to 97% ee. The alkynyl moieties are left intact In most cases. The reaction can be conducted with a substrate-to-catalyst molar ratio as high as 5000 under 10 atm of H-2. The mode of enantioselection is elucidated with the transition state models directed by the CH/pi attractive interaction between the substrate and the catalytic species.

  DOI：

  10.1021/ol4012184