2-hydroxy-5-{(E)-[4-(propan-2-yl)phenyl]diazenyl}benzaldehyde | 1606127-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 2-hydroxy-5-{(E)-[4-(propan-2-yl)phenyl]diazenyl}benzaldehyde
• CAS: 1606127-23-4
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₂
• 分子量: 268.315
• InChiKey: ZYKQPENWKVSKKU-ISLYRVAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.74
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  62.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-5-{(E)-[4-(propan-2-yl)phenyl]diazenyl}benzaldehyde 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到[Ni(ⁱpr-salicylaldehyde)₂] pentahydrate
  参考文献：
  名称：

  一种新型偶氮醛及其Ni(II)螯合物；2-羟基-5-{(E)-[4-(丙-2-基)苯基]二烯基}苯甲醛的合成、表征、晶体结构和计算研究

  摘要：

  摘要 获得了一种新型的偶氮水杨醛、2-羟基-5-{(E)-[4-(丙-2-基)苯基]二氮烯基}苯甲醛及其Ni(II)螯合物，并通过分析和光谱技术对其进行了表征。含有偶氮醛的偶氮发色团的分子结构由单晶 X 射线晶体学确定。X 射线数据显示该化合物在正交 Pbca 空间群中结晶，晶胞参数 a = 11.2706(9), b = 8.3993(7), c = 28.667(2) A, V = 2713.7(4) A 3并且Z = 8。有一个强的酚醛(OH⋯O)氢键在结构中形成S(6)氢键基序。还有一个较弱的分子间酚醛 (OH⋯O) 氢键，导致二聚体结构并产生 D 2 2 (4) 氢键基序。氢键二聚体通过结构内的 π-π 相互作用连接。偶氮醛配体表现为双齿，通过偶氮甲碱基团的氮原子和/或酚羟基的氧原子配位。此外，使用 B3LYP 方法在气相中使用 6-311++G(d,p)、6-31G 和 3-21G

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2014.02.052
• 作为产物：
  描述：

  4-异丙基苯胺 、 水杨醛 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以83%的产率得到2-hydroxy-5-{(E)-[4-(propan-2-yl)phenyl]diazenyl}benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  一种新型偶氮醛及其Ni(II)螯合物；2-羟基-5-{(E)-[4-(丙-2-基)苯基]二烯基}苯甲醛的合成、表征、晶体结构和计算研究

  摘要：

  摘要 获得了一种新型的偶氮水杨醛、2-羟基-5-{(E)-[4-(丙-2-基)苯基]二氮烯基}苯甲醛及其Ni(II)螯合物，并通过分析和光谱技术对其进行了表征。含有偶氮醛的偶氮发色团的分子结构由单晶 X 射线晶体学确定。X 射线数据显示该化合物在正交 Pbca 空间群中结晶，晶胞参数 a = 11.2706(9), b = 8.3993(7), c = 28.667(2) A, V = 2713.7(4) A 3并且Z = 8。有一个强的酚醛(OH⋯O)氢键在结构中形成S(6)氢键基序。还有一个较弱的分子间酚醛 (OH⋯O) 氢键，导致二聚体结构并产生 D 2 2 (4) 氢键基序。氢键二聚体通过结构内的 π-π 相互作用连接。偶氮醛配体表现为双齿，通过偶氮甲碱基团的氮原子和/或酚羟基的氧原子配位。此外，使用 B3LYP 方法在气相中使用 6-311++G(d,p)、6-31G 和 3-21G

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2014.02.052

文献信息

• Synthesis, structural characterization, X-ray, solvatochromism and biological properties of 7-hydroxy-2-(2-hydroxy-5-(phenyldiazenyl)benzylidene)amino)-4-phenyl-4H-chromene-3-carbonitrile
  作者：Ali Kakanejadifard、Farideh Azarbani、Nasim Khosravani、Behrouz Notash

  DOI：10.1016/j.molliq.2016.05.047

  日期：2016.9

  chromene-based azomethine dyes were synthesized via two-component coupling of 2-amino-7-hydroxy-4H-chromene with 2-hydroxy-5-(aryldiazenyl)benzaldehyde and characterized by elemental analyses, mass, NMR, IR, UV–Vis spectroscopy and X-ray diffraction analysis. Easily available and easy work-up are the key features of the present method. The pyran, chromene moiety and aromatic rings in the azomethine linkage are

  通过2-氨基-7-羟基-4H-色烯与2-羟基-5-（芳基二氮烯基）苯甲醛的二组分偶联合成了基于色烯的新型偶氮甲胺染料，并通过元素分析，质量，NMR，IR，UV表征–可见光谱和X射线衍射分析。容易获得和易于处理是本方法的关键特征。偶氮甲碱键中的吡喃，亚甲基部分和芳环被展平。羟基和亚胺氮原子之间可能存在分子内氢键。除2-氨基-7-羟基-4H-色烯外，所有化合物均对革兰氏阳性菌蜡状芽孢杆菌，金黄色葡萄球菌和表皮葡萄球菌有活性。。与标准抗坏血酸相比，这些化合物显示出弱至中等的抗氧化活性。
• In vitro antibacterial, radical scavenging and solvato-chromism properties of some 4-((4-R-phenyldiazenyl-2-(pyridin-2-ylimino)methyl) phenols
  作者：Farideh Azarbani、Ali Kakanejadifard、Vahid Nadri、Sahar Kakanejadifard

  DOI：10.1007/s13738-016-0970-3

  日期：2017.1

  2-(pyridin-2-ylimino) methyl) phenols were synthesized from the reaction of 5-((4-R-phenyl)diazenyl)-2-hydroxybenzaldehyde with aminopyridines in absolute ethanol and characterized by elemental analysis, mass, FT-IR, UV and NMR spectroscopy. The absorption maxima of synthesized compounds show bathochromic shift in various solvents. The nature of substitutions, solvent environment, hydrogen bonds, temperature

  摘要由5-（（4-R-苯基）二氮烯基）-2-羟基苯甲醛与氨基吡啶在无水乙醇中的反应合成了4-（（4-R-苯基二氮烯基-2-（吡啶-2-ylimino）甲基）苯酚并通过元素分析，质量，FT-IR，UV和NMR光谱表征，合成的化合物在各种溶剂中的吸收最大值显示出红移，分子的取代性质，溶剂环境，氢键，温度，pH和偶极矩是决定偶氮-甲亚胺染料溶剂化变色的关键因素，通过圆盘扩散法和肉汤微稀释法研究了抗菌活性，用二苯基吡啶甲基肼基法测定了自由基清除性能，在芳基偶氮组分中具有给电子基团的化合物显示出显着的抗菌活性蜡状芽孢杆菌，金黄色葡萄球菌，大肠杆菌和肺炎克雷伯菌。具有优异抗菌活性的衍生物2-（（E）-（吡啶-4-ylimino）甲基）-4-（（E）-对甲苯二氮烯基）苯酚（2h）表现出最高的清除作用，而最小的抗菌和清除作用通过在芳基偶氮组分中具有吸电子Cl取代基的4-（（E）-（4-氯苯基）二氮烯基）-
• Synthesis, characterization, solvatochromism and biological properties of 2,2′-((1E,1′E)-((1,2,5-oxadiazole-3,4-diyl)bis (azanylylidene))bis(methan-ylylidene))bis(4-(phenyldiazenyl)phenol)
  作者：Ali Kakanejadifard、Farideh Azarbani、Zeinab Saki、Sahar Kakanejadifard、Abedin Zabardasti

  DOI：10.1016/j.saa.2014.04.181

  日期：2014.11

  Azo-azomethine dyes 2-((4-amino-1,2,5-oxadiazol-3-ylimino)methyl)-4-(phenyl diazenyl)phenols (2a-h) have been synthesized by condensation reaction of 3,4-diamino-1,2,5-oxadiazole with 2-hydroxy-5-[(E)-(aryldiazenyl)]benzaldehyde (1a-h) in methanol. The structures of dyes have been characterized by elemental analysis, mass, IR, UV-Vis, 1H and 13С NMR spectroscopy. UV-Vis absorption spectra indicated enol-keto tautomeric and positive solvatochromism in compounds 2a-h which is dependent on the substitution, solvent, pH and environment temperature. The synthesized compounds were investigated for their in vitro antioxidant activity by diphenylpicrylhydrazyl assay. Compounds substituted with electron donating groups, such as, alkyl and methoxy groups showed moderate antioxidant activity. The in vitro antibacterial activity of all compounds was determined by disk diffusion method. The test compounds showed varying degree of inhibition against B. cereus and S. aureus strains.