2,6-dimethylthiochromone | 774-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫色烯
• 英文名称: 2,6-dimethylthiochromone
• 英文别名: 2,6-dimethyl-thiochromen-4-one；2,6-Dimethyl-thiochromen-4-on；2,6-Dimethyl-4-thiochromon；2,6-Dimethyl-4h-thiochromen-4-one；2,6-dimethylthiochromen-4-one
• CAS: 774-34-5
• 化学式: C₁₁H₁₀OS
• 分子量: 190.266
• InChiKey: OXEMHEHSVZGMTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122 °C
• 沸点：
  309.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dimethylthiochromone 在 Montmorillonite-K-10 clay 磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以89%的产率得到3-chloro-2,6-dimethylthiochromone
  参考文献：
  名称：

  Dike, Suneel Y.; Mahalingam, Murli, Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 20, p. 3443 - 3452

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  S-(p-Methylphenyl)-3-oxo-butanthioat 在 PPA 作用下， 以53%的产率得到2,6-dimethylthiochromone
  参考文献：
  名称：

  从苯硫醇和双烯酮合成 2H-1-Benzothiopyran-2-ones (Thiocoumarins) 和相关化合物

  摘要：

  苯硫醇与双烯酮在 H2SO4 存在下反应形成的产物是 (E)-β-(芳硫基)巴豆酸 (2) 和/或异构 (Z)-β-(芳硫基)巴豆酸，而不是据报道，S-苯基 3-硫代丁烷 (1)。在三乙胺的存在下，由苯硫醇和双烯酮制备化合物 1a-k 作为硫代香豆素的前体。已检查 1 与各种缩合剂的反应以制备 2H-1-benzothiopyran-2-ones（硫香豆素）。发现通过 1 与无水氯化铝反应可以方便地制备 4-甲基（硫代香豆素），产率为 16-48%。当 1 用 PPA 处理时，以 5-66% 的产率优先获得异构体 2-甲基（硫色酮），并且化合物 2 作为中间体被分离出来。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.2046

文献信息

• Synthesis of 3-Iodo Derivatives of Flavones, Thioflavones and Thiochromones
  作者：Fang Jie Zhang、Yu Lin Li

  DOI：10.1055/s-1993-25904

  日期：——

  The title compounds, 2-aryl-3-iodo-4H-1-benzopyrans and 2-alkyl-or 2-aryl-3-iodo-4H-1-benzothiopyrans, were prepared by reaction of the corresponding heterocyclic derivatives with the iodine-cerium(IV) ammonium nitrate system under mild conditions. The scope and proposed mechanism of the reaction were also demonstrated.

  在温和的条件下，相应的杂环衍生物与碘-铈（IV）硝酸铵体系发生反应，制备出了标题化合物--2-芳基-3-碘-4H-1-苯并吡喃和 2-烷基-或 2-芳基-3-碘-4H-1-苯并硫代吡喃。此外，还展示了该反应的范围和拟议机理。
• Synthesis of 2-substituted chromones, chromanones, and their thio analogues using organocopper reagents
  作者：Paul D. Clarke、Alan O. Fitton、Hans Suschitzky、Timothy W. Wallace、Hossein A. Dowlatshahi、John L. Suschitzky

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)83949-0

  日期：1986.1

  Improved use of organocopper reagents provides a general route to unsymmetrical 2,2-dialkylchomanones and thiochromanones from chromones and thiochromones via a simple addition - oxidation - addition sequence

  改进的有机铜试剂的使用提供了一种通过简单的加成-氧化-加成顺序从色酮和硫代色酮制得不对称的2，2-二烷基苯甲酮和硫代色酮的一般途径。
• Synthesis of 3-substituted 4<i>H</i>-1-benzothiopyran-4-ones
  作者：Hiroyuki Nakazumi、Takashi Endo、Hikaru Sonoda、Teijiro Kitao

  DOI：10.1002/jhet.5570220342

  日期：1985.5

  3-Substituted 2-phenyl-4H-1-benzothiopyran-4-ones (thioflavones) were prepared to test antimicrobial activity. It was found that 3-(phenyl)thiochromone derivatives (isothioflavones) were prepared by the Meerwein reaction of thiochromone with p-nitrobenzenediazonium ion. 3-(Formyl)thioflavone exhibits weak antimicrobial activity against Trichophytons and Candida.

  3-取代的2-苯基-4- ħ -1-苯并噻喃-4-酮（thioflavones）中制备测试抗微生物活性。发现通过噻吩酮与对硝基苯重氮离子的Meerwein反应制备了3-（苯基）噻吩酮衍生物（异硫代黄酮）。3-（甲酰基）硫代黄酮对毛癣菌和念珠菌具有较弱的抗菌活性。
• A highly enantioselective access to chiral chromanones and thiochromanones via copper-catalyzed asymmetric conjugated reduction of chromones and thiochromones
  作者：Donglu Xiong、Wenxi Zhou、Zhiwu Lu、Suping Zeng、Jun (Joelle) Wang

  DOI：10.1039/c7cc03939e

  日期：——

  chemistry and drug discovery. A highly efficient copper-catalyzed asymmetric conjugated reduction of chromones is developed to give chiral chromanones with good yields (80–99%) and excellent ee values (94–>99% ee). Particularly noteworthy is that chiral thiochromanones are also constructed using this method in 74–87% yields with 96–97% ee. The established asymmetric synthesis paves the way for their

  苯并二氢吡喃酮骨架是杂环化学和药物发现中的特权结构。开发了一种高效的铜催化色酮共轭不对称共轭还原反应，可制得具有良好收率（80–99％）和出色的ee值（94–> 99％ee）的手性发色酮。尤其值得注意的是，使用这种方法还可以以74-87％的收率和96-97％的ee制备手性硫代铬酮。已建立的不对称合成方法为进一步的药物研究铺平了道路。
• Synthesis and application of near-infrared dyes based on sulfur-substituted dicyanomethylene-4<i>H</i>-chromene and diarylethene
  作者：Yuesong Wang、Haoli Yu、Yan Chen、Mengyuan Cui、Min Ji

  DOI：10.1039/d2nj02171d

  日期：——

  Four novel compounds (S-DCM-1O, S-DCM-2O, S-DCM-3O, and S-DCM-4O) based on sulfur-substituted dicyanomethylene-4H-chromene (S-DCM) and diarylethene were synthesized. The detailed investigations on the fluorescence spectra, absorption spectra, and time-dependent density functional theory calculations (DFT/TD-DFT) were presented. The encapsulation of mPEG2000-DSPE effectively increased the solubility

  合成了基于硫取代二氰基亚甲基-4 H-色烯（S-DCM）和二芳基乙烯的四种新型化合物（S-DCM-1O、S-DCM-2O、S-DCM-3O和S-DCM-4O ）。对荧光光谱、吸收光谱和时间相关的密度泛函理论计算 (DFT/TD-DFT) 进行了详细研究。mPEG 2000 -DSPE的包封有效地增加了所有制备样品的溶解度。TEM结果表明纳米粒子具有良好的分散系数。所有纳米材料（S-DCM-1O@PEG、S-DCM-2O@PEG、S-DCM-3O@PEG和S-DCM-4O@PEG）表现出近红外发射（650-900 nm），因此减少了生物应用中细胞成像的光损伤和光散射。此外，PLL（聚-L-赖氨酸氢溴酸盐）用于修饰纳米颗粒的表面，通过改变其电负性来促进A549细胞的容易吸收。结果表明，S-DCM-2O@PEG@PLL因其低毒性和优异的生物相容性而成为细胞成像的高度合适的候选者。