piperidine-(2E/2Z)-ylideneacetonitrile | 25560-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: piperidine-(2E/2Z)-ylideneacetonitrile
• 英文别名: 2-(piperidin-2-ylidene)acetonitrile；piperidin-2-ylideneethanenitrile；piperidin-2-ylidene-acetonitrile；piperidin-2-ylidene-ethanenitrile；2-piperidinylidene-ethanenitrile；<2>Piperidyliden-acetonitril；2-piperidin-2-ylideneacetonitrile
• CAS: 25560-26-3
• 化学式: C₇H₁₀N₂
• mdl: MFCD19227981
• 分子量: 122.17
• InChiKey: DDVXVUONUXMQBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  七氟丁酰氯 、 piperidine-(2E/2Z)-ylideneacetonitrile 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以60%的产率得到4,4,5,5,6,6,6-heptafluoro-3-oxo-2-[piperidin-(2Z)-ylidene]hexanenitrile
  参考文献：
  名称：

  通往含有电子离域 β-烯胺酮螯合骨架的新 N,O-双齿配体的模块化路线

  摘要：

  聚酮是通过过渡金属催化的烯烃和一氧化碳的共聚反应合成的。镍与 N,O 螯合配体的配合物被证明是该领域有前途的催化剂。在这项工作中，合成并充分表征了一系列具有电子离域 β-烯胺酮骨架的新 N,O 配体。配体设计的灵感来自于最有效的聚酮合成镍催化剂中发现的配体，并开发为高度模块化的 LEGO® 类反应库，用于多功能取代的 β-烯胺酮配体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800372
• 作为产物：
  描述：

  ethyl [cyanopiperidin-(2Z)-ylidene]acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到piperidine-(2E/2Z)-ylideneacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  通往含有电子离域 β-烯胺酮螯合骨架的新 N,O-双齿配体的模块化路线

  摘要：

  聚酮是通过过渡金属催化的烯烃和一氧化碳的共聚反应合成的。镍与 N,O 螯合配体的配合物被证明是该领域有前途的催化剂。在这项工作中，合成并充分表征了一系列具有电子离域 β-烯胺酮骨架的新 N,O 配体。配体设计的灵感来自于最有效的聚酮合成镍催化剂中发现的配体，并开发为高度模块化的 LEGO® 类反应库，用于多功能取代的 β-烯胺酮配体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800372

文献信息

• Synthesis of [1,2-a]-fused tricyclic dihydroquinolines by palladium-catalyzed intramolecular C–N cross-coupling of polarized heterocyclic enamines
  作者：Břetislav Brož、Zdeňka Růžičková、Petr Šimůnek

  DOI：10.3998/ark.5550190.p009.723

  日期：——

  A simple methodology for [1,2-a]-fused tricyclic dihydroquinolines is established. The key step of the methodology is an intramolecular Buchwald-Hartwig amination reaction of suitable halogenated (both bromo and chloro) cyclic enaminoketones, enaminoesters and enaminonitriles with various ring size (from fiveto seven-membered). Optimal reaction conditions (palladium source, base, ligand) depend on

  建立了 [1,2-a]-稠合三环二氢喹啉的简单方法。该方法的关键步骤是合适的卤化（溴和氯）环状烯氨基酮、烯氨基酯和具有各种环大小（从五元到七元）的烯氨基腈的分子内 Buchwald-Hartwig 胺化反应。最佳反应条件（钯源、碱、配体）取决于起始烯胺的环大小，三环产物的产率为 65-98%。用高氯酸处理产物得到相应的高氯酸喹啉鎓。
• 二氢吡啶类化合物、其组合物、制备方法和用 途
  申请人：上海汇伦生命科技有限公司

  公开号：CN103467481B

  公开（公告）日：2016-08-31

  本发明公开的二氢吡啶类化合物，为具有以下通式（I）的化合物：其中，R1选自氢、卤素、烷基、取代烷基、烷基氧基、取代的烷基氧基、烷基胺基、取代的烷基胺基、芳基、取代芳基、杂芳基、取代杂芳基、杂环基、取代杂环基、酯基、酰胺基；R2选自氢、氰基、烷基、取代烷基、烯基、取代烯基、酰基；或者，R2与R3形成并环；R3选自烷基、取代烷基、芳基、取代芳基、杂芳基、取代杂芳基；或者，R3与R2或R4形成并环；R4选自氢、烷基、取代烷基；或者，R4与R3或R5形成并环；R5选自烷基、取代烷基、芳基、取代芳基、杂芳基、取代杂芳基；或者，R5与R4形成并环。本发明还公开了该通式（I）的化合物制备方法、含有该通式（I）的化合物的组合物以及该药物组合物在治疗癌症药物方面的应用。
• [EN] BI- AND TRICYCLIC INDAZOLE-SUBSTITUTED 1,4-DIHYDROPYRIDINE DERIVATIVES AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 1,4-DIHYDROPYRIDINE SUBSTITUÉS PAR INDAZOLE BI- ET TRICYCLIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：BAYER SCHERING PHARMA AG

  公开号：WO2010094405A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  This invention relates to novel bi- and tricyclic indazole-substituted 1,4-dihydropyridine derivatives having protein tyrosine kinase inhibitory activity, to a process for the manufacture thereof and to the use thereof for the treatment of c-Met-mediated diseases or c-Met-mediated conditions, particularly cancer and other proliferative disorders.

  本发明涉及具有蛋白酪氨酸激酶抑制活性的新型双环和三环吲唑取代的1,4-二氢吡啶衍生物，以及其制备方法和用于治疗c-Met介导疾病或c-Met介导病症，特别是癌症和其他增殖性疾病的用途。
• DIHYDROPYRIDINE DERIVATIVES AS USEFUL AS PROTEIN KINASE INHIBITORS
  申请人：Adler Marc

  公开号：US20080176833A1

  公开（公告）日：2008-07-24

  This invention provides novel dihydropyridine derivatives of the formula I having protein tyrosine kinase inhibitory activity, to process for the manufacture thereof and to the use thereof for the treatment of c-Met-mediated diseases or c-Met-mediated conditions.

  本发明提供了一种具有蛋白酪氨酸激酶抑制活性的新型二氢吡啶衍生物，以及其制造方法和用于治疗c-Met介导的疾病或c-Met介导的病状的用途。
• BI- AND TRICYCLIC INDAZOLE-SUBSTITUTED 1,4-DIHYDROPYRIDINE DERIVATIVES AND USES THEREOF
  申请人：Michels Martin

  公开号：US20120035409A1

  公开（公告）日：2012-02-09

  This invention relates to novel bi- and tricyclic indazole-substituted 1,4-dihydropyridine derivatives having protein tyrosine kinase inhibitory activity, to a process for the manufacture thereof and to the use thereof for the treatment of c-Met-mediated diseases or c-Met-mediated conditions, particularly cancer and other proliferative disorders.

  本发明涉及一种具有蛋白酪氨酸激酶抑制活性的新型双环和三环吲唑取代的1,4-二氢吡啶衍生物，以及其制造方法和用于治疗c-Met介导的疾病或c-Met介导的疾病状态，特别是癌症和其他增殖性疾病的用途。