4-hydroxy-2-(t-butyl)-3a,4,9,9a-tetrahydro-4,9[1',2']benzeno-1H-benz[f]isoindole-1,3(2H)-dione | 1041480-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基四氢萘木脂素
• 英文名称: 4-hydroxy-2-(t-butyl)-3a,4,9,9a-tetrahydro-4,9[1',2']benzeno-1H-benz[f]isoindole-1,3(2H)-dione
• CAS: 1041480-13-0
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₃
• 分子量: 347.414
• InChiKey: JQJYHXIUJPBMSL-YHHIVYBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  57.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-叔丁基-2,5-二氢-1H-吡咯-2,5-二酮 、 蒽酮 在 2,2′-亚甲基双[(4,s)-4-叔丁基-2-噁唑啉] 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-hydroxy-2-(t-butyl)-3a,4,9,9a-tetrahydro-4,9[1',2']benzeno-1H-benz[f]isoindole-1,3(2H)-dione 、 4-hydroxy-2-(t-butyl)-3a,4,9,9a-tetrahydro-4,9[1',2']benzeno-1H-benz[f]isoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  无金属双恶唑啉引发不对称催化的第一例

  摘要：

  不含金属的双恶唑啉可催化 N-取代马来酰亚胺与蒽酮衍生物的 Diels-Alder 反应，从而产生出色的产率和高达 70% 的对映选择性。假设依赖布朗斯台德碱催化的机制涉及质子化催化剂和作为二烯的蒽酮烯醇化物之间离子对的形成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany , 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800179

文献信息

• Reversal of enantioselectivity induced by the achiral part of an organocatalyst in a Diels–Alder reaction
  作者：Trupti S. Tawde、Swapnil J. Wagh、Jai V. Sapre、Vaibhav N. Khose、Purav M. Badani、Anil V. Karnik

  DOI：10.1016/j.tetasy.2016.01.002

  日期：2016.2
• Sapre, Jai V.; Khose, Vaibhav N.; Tawde, Trupti S., Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, <hi>2020</hi>, vol. 59, # 1, p. 93 - 101
  作者：Sapre, Jai V.、Khose, Vaibhav N.、Tawde, Trupti S.、Wagh, Swapnil J.、Karnik, Anil V.

  DOI：——

  日期：——