2-甲基-4H-噻唑并[5,4-d]嘧啶-5,7-二酮 | 5021-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 1,3-噻唑并[5,4-d]嘧啶
• 中文名称: 2-甲基-4H-噻唑并[5,4-d]嘧啶-5,7-二酮
• 英文名称: 2-methyl-4H-thiazolo[5,4-d]pyrimidine-5,7-dione
• 英文别名: 2-Methyl-4H-thiazolo[5,4-d]pyrimidin-5,7-dion；2-methyl-4H-[1,3]thiazolo[5,4-d]pyrimidine-5,7-dione
• CAS: 5021-52-3
• 化学式: C₆H₅N₃O₂S
• mdl: MFCD18642541
• 分子量: 183.191
• InChiKey: QWMHGTYYVXPHSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >340 °C
• 密度：
  1.522±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  99.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-4H-噻唑并[5,4-d]嘧啶-5,7-二酮 在 N,N-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 5-chloro-2-methyl-7-morpholin-4-yl-thiazolo[5,4-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  WO2008/152390

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-6-硫氧代二氢嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮 在 乙酸酐 作用下， 生成 2-甲基-4H-噻唑并[5,4-d]嘧啶-5,7-二酮
  参考文献：
  名称：

  Hager; Kaiser, Journal of the American Pharmaceutical Association (1912), 1955, vol. 44, p. 193,196

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Azole Series. I. Reaction of 2-(Acylamino)thioacetamides, leading to 5-Aminothiazoles and to Thiazolo[5, 4-d]pyrimidines.
  作者：Minoru Sekiya、Yoshiro Osaki

  DOI：10.1248/cpb.13.1319

  日期：——

  Formation of 5-acetamido-substituted thiazoles was found to be readily effective on heating 2-(acylamino)thioacetamides with acetic anhydride. In additon, preparation of some starting 2-(acylamino)thioacetamides is described and 5-acetamidothiazole-4-carboxamides obtained by the thiazole formation reaction were led to some thiazolo[5, 4-d]pyrimidines.

  研究发现，用乙酸酐加热 2-（酰氨基）硫代乙酰胺很容易生成 5-乙酰胺基取代的噻唑。此外，还介绍了一些 2-（酰氨基）硫代乙酰胺起始物的制备方法，并通过噻唑形成反应获得了 5-乙酰胺基噻唑-4-甲酰胺，从而得到了一些噻唑并[5, 4-d]嘧啶。
• Identification of novel thiazolo[5,4-d]pyrimidine derivatives as human A1 and A2A adenosine receptor antagonists/inverse agonists
  作者：Flavia Varano、Daniela Catarzi、Matteo Falsini、Fabrizio Vincenzi、Silvia Pasquini、Katia Varani、Vittoria Colotta

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.05.048

  日期：2018.7

  In this study a new set of thiazolo[5,4-d]pyrimidine derivatives was synthesized. These derivatives bear different substituents at positions 2 and 5 of the thiazolopyrimidine core while maintaining a free amino group at position-7. The new compounds were tested for their affinity and potency at human (h) A1, A2A, A2B and A3 adenosine receptors expressed in CHO cells. The results reveal that the higher

  在这项研究中，合成了一组新的噻唑并[5,4- d ]嘧啶衍生物。这些衍生物在噻唑并嘧啶核的2和5位带有不同的取代基，同时在7位保持游离氨基。测试了这些新化合物对在CHO细胞中表达的人（h）A 1，A 2A，A 2B和A 3腺苷受体的亲和力和效力。结果表明，这些新的噻唑并嘧啶组对hA 1和hA 2A的亲和力更高。腺苷受体亚型，并通过噻唑并嘧啶核的2和5位上的取代模式进行调节。功能研究证明该化合物具有双重A 1 / A 2A拮抗剂/反向激动剂的作用。在位置2处带有5-（（（2-甲氧基苯基）甲基氨基）基团和苯基部分的化合物3表现出最高的亲和力（hA 1 K i  = 10.2 nM; hA 2A K i  = 4.72 nM）并表现出强效的性能阿1 / A 2A拮抗剂/反向激动剂（HA 1 IC 50  = 13.4纳米; HA 2A IC 50  = 5.34纳米）。
• THIAZOLOPYRIMIDINES AND THEIR USE AS INHIBITORS OF PHOSPHATIDYLINOSITOL-3 KINASE
  申请人：Hancox Timothy Colin

  公开号：US20100190769A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  Thiazolopyrimidines of formula (I): wherein W represents a thiazole ring; R 1 and R 2 form, together with the N atom to which they are attached, a group of the following formula (IIa): in which A is a ring system; m is 0, 1 or 2; R is H or C 1 -C 6 alkyl; and R is an indole group which is unsubstituted or substituted; and the pharmaceutically acceptable salts thereof are inhibitors of PI3K and are selective for the p110δ isoform, which is a class Ia PD kinase, over both other class Ia and class Ib kinases. The compounds may be used to treat diseases and disorders arising from abnormal cell growth, function or behaviour associated with PI3 kinase such as cancer, immune disorders, cardiovascular disease, viral infection, inflammation, metabolism/endocrine function disorders and neurological disorders.

  式(I)的噻唑嘧啶化合物：其中W代表噻唑环；R1和R2与它们所附着的N原子一起形成下式(IIa)的基团：其中A是一个环系统；m为0、1或2；R为H或C1-C6烷基；R为未取代或取代的吲哚基团；以及其药学上可接受的盐是PI3K的抑制剂，并且选择性地作用于p110δ同工型，这是一种Ia类PD激酶，而不是其他Ia类和Ib类激酶。这些化合物可用于治疗由PI3激酶导致的异常细胞生长、功能或行为引起的疾病和障碍，例如癌症、免疫障碍、心血管疾病、病毒感染、炎症、代谢/内分泌功能障碍和神经系统障碍。
• Thiazolopyrimidines and their use as inhibitors of phosphatidylinositol-3 kinase
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US08168633B2

  公开（公告）日：2012-05-01

  Thiazolopyrimidine compounds of formula I, where W represents a thiazole ring, selectively inhibit the p110 delta subtype of PI3 Kinase (PI3K), and are useful for treating diseases and disorders arising from abnormal cell growth, function or behavior associated with PI3 kinase such as cancer, immune disorders, cardiovascular disease, viral infection, inflammation, metabolism/endocrine function disorders and neurological disorders.

  公式I中，W代表噻唑环，噻唑并[3,2-d]嘧啶化合物可以选择性地抑制PI3激酶（PI3K）的p110 delta亚型，对于治疗因PI3激酶引起的异常细胞生长、功能或行为而导致的疾病和障碍，如癌症、免疫障碍、心血管疾病、病毒感染、炎症、代谢/内分泌功能障碍和神经系统障碍等，具有有用的作用。
• IRAK INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：NIMBUS IRIS, INC.

  公开号：US20150094305A1

  公开（公告）日：2015-04-02

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用它们的方法。