5-isopropyl-2-oxo-2H-cyclohepta[b]furan-3-carboxylic acid ethyl ester | 106592-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环七呋喃
• 英文名称: 5-isopropyl-2-oxo-2H-cyclohepta[b]furan-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 5-Isopropyl-2-oxo-2H-cyclohepta[b]furan-3-carbonsaeure-aethylester；Ethyl 2-oxo-5-propan-2-ylcyclohepta[b]furan-3-carboxylate
• CAS: 106592-96-5
• 化学式: C₁₅H₁₆O₄
• 分子量: 260.29
• InChiKey: KYRKRVHHPYDNEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二甲氧基丙烷 、 5-isopropyl-2-oxo-2H-cyclohepta[b]furan-3-carboxylic acid ethyl ester 以25%的产率得到7-Isopropyl-3-methyl-azulene-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Nozoe, Tetsuo; Wakabayashi, Hidetsugu; Ishikawa, Sumio, Heterocycles, 1990, vol. 31, # 1, p. 17 - 22

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-5-isopropyltropone 、 丙二酸二乙酯 在 乙醇 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 5-isopropyl-2-oxo-2H-cyclohepta[b]furan-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Sato, Tohoku Daigaku Hisui Yoeki Kagaku Kenkyusho Hokoku, 1959, vol. 8, p. 47,62

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Analysis of Positive Inotropic Effects of 3-Substituted-2H-cyclohepta(b)furan-2-one Derivatives.
  作者：Masayuki YOKOTA、Takashi YANAGISAWA、Kazuhiro KOSAKAI、Shuichi WAKABAYASHI、Tsuyoshi TOMIYAMA、Masafumi YASUNAMI

  DOI：10.1248/cpb.42.865

  日期：——

  Several 3-substituted-2H-cyclohepta[b]furan-2-one derivatives were prepared and tested in vitro for positive inotropic character. Introduction of an isopropyl group at the 5-position of compound 8a caused an increase of PIC50 (negative logarithm of the dosage which increases the contractile force by 50%) from 4.48 to 5.10. Among the 5-isopropyl-8-alkoxy compounds, the isopropoxy compound 12f had the most potent activity with a PIC50 value of 5.99. Conversion of the ester group at the 3-position to a methylene group and of the alkoxy group at the 8-position to a substituted amino group caused a decrease in activity. The most active compound, 12f, was also found to have a weaker heart rate (HR)-increasing effect compared to milrinone and amrinone.

  合成了几种3-取代的-2H-环庚[b]呋喃-2-酮衍生物，并在体外测试了它们的正性肌力特性。在化合物8a的5-位引入异丙基，使得PIC50值（增加收缩力50%的剂量的负对数）从4.48增加到5.10。在5-异丙基-8-烷氧基化合物中，异丙氧基化合物12f具有最强的活性，PIC50值为5.99。将3-位的酯基转换为亚甲基，将8-位的烷氧基转换为取代氨基，会导致活性降低。最活跃的化合物12f，与米力农和氨力农相比，对心率（HR）增加的影响较弱。
• Nozoe, Tetsuo; Wakabayashi, Hidetsugu; Shindo, Kimio, Heterocycles, 1991, vol. 32, # 2, p. 213 - 220
  作者：Nozoe, Tetsuo、Wakabayashi, Hidetsugu、Shindo, Kimio、Ishikawa, Sumio、Wu, Chi-Phi、Yang, Paw-Wang

  DOI：——

  日期：——
• Nozoe, Tetsuo; Wakabayashi, Hidetsugu; Ishikawa, Sumio, Heterocycles, 1990, vol. 31, # 1, p. 17 - 22
  作者：Nozoe, Tetsuo、Wakabayashi, Hidetsugu、Ishikawa, Sumio、Wu, Chi-Phi、Yang, Paw-Wang

  DOI：——

  日期：——
• Sato, Tohoku Daigaku Hisui Yoeki Kagaku Kenkyusho Hokoku, 1959, vol. 8, p. 47,62
  作者：Sato

  DOI：——

  日期：——