methyl (E)-4-oxo-4-phenylsulfanylbut-2-enoate | 209546-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚酯
• 英文名称: methyl (E)-4-oxo-4-phenylsulfanylbut-2-enoate
• CAS: 209546-61-2
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃S
• 分子量: 222.265
• InChiKey: YSMZOWFNVPILTI-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-4-oxo-4-phenylsulfanylbut-2-enoate 、 天然橡胶 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 methyl (1S,6S)-6-(hydroxymethyl)-3-methylcyclohex-3-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder Reactions of α,β-Unsaturated Thioesters and α,β-Unsaturated Selenoesters

  摘要：

  α,β-不饱和硫酯和硒酯作为二烯脑与多种1,3-二烯的Diels-Alder反应中的 dienophiles。当使用路易斯酸促进剂时，对于不对称二烯可以获得良好的区位选择性。基于与环戊二烯的竞争实验，硫酯和硒酯的反应性比相应的甲基酯更强。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1738
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-4-chloro-4-oxo-2-butenoate 、 苯硫酚 在 吡啶 作用下， 以46%的产率得到methyl (E)-4-oxo-4-phenylsulfanylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder Reactions of α,β-Unsaturated Thioesters and α,β-Unsaturated Selenoesters

  摘要：

  α,β-不饱和硫酯和硒酯作为二烯脑与多种1,3-二烯的Diels-Alder反应中的 dienophiles。当使用路易斯酸促进剂时，对于不对称二烯可以获得良好的区位选择性。基于与环戊二烯的竞争实验，硫酯和硒酯的反应性比相应的甲基酯更强。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1738

文献信息

• Byeon, Chang-Ho; Hart, David J.; Lai, Chin-Shan, Synlett, 2000, # 1, p. 119 - 121
  作者：Byeon, Chang-Ho、Hart, David J.、Lai, Chin-Shan、Unch, James

  DOI：——

  日期：——
• Diels-Alder Reactions of <i>α</i>,<i>β</i>-Unsaturated Thioesters and <i>α</i>,<i>β</i>-Unsaturated Selenoesters
  作者：Chang-Ho Byeon、Cheng-Yi Chen、David A. Ellis、David J. Hart、Jing Li

  DOI：10.1055/s-1998-1738

  日期：1998.6

  α,β-Unsaturated thioesters and selenoesters serve as dienophiles in Diels-Alder reactions with a variety of 1,3-dienes. Good levels of regioselectivity are obtained with unsymmetrical dienes when Lewis acid promoters are used. Thioesters and selenoesters are more reactive than the corresponding methyl esters based on competition experiments with cyclopentadiene.

  α,β-不饱和硫酯和硒酯作为二烯脑与多种1,3-二烯的Diels-Alder反应中的 dienophiles。当使用路易斯酸促进剂时，对于不对称二烯可以获得良好的区位选择性。基于与环戊二烯的竞争实验，硫酯和硒酯的反应性比相应的甲基酯更强。