1-((2R,4aR,7R,8aR)-4,4,7-Trimethyl-hexahydro-1-oxa-3-thia-naphthalen-2-yl)-propan-1-one | 79563-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧硫烷类
• 英文名称: 1-((2R,4aR,7R,8aR)-4,4,7-Trimethyl-hexahydro-1-oxa-3-thia-naphthalen-2-yl)-propan-1-one
• 英文别名: (2R,4Abeta,8aalpha)-Hexahydro-2beta-propanoyl-4,4,7beta-trimethyl-4H-1,3-benzoxathiin；1-[(2R,4aR,7R,8aR)-4,4,7-trimethyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydrobenzo[e][1,3]oxathiin-2-yl]propan-1-one
• CAS: 79563-61-4
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂S
• 分子量: 256.409
• InChiKey: AWIIKUPDFZEREE-FPQZTECRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((2R,4aR,7R,8aR)-4,4,7-Trimethyl-hexahydro-1-oxa-3-thia-naphthalen-2-yl)-propan-1-one 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3aR,6R,7aR)-3,3,6-trimethyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydrobenzo[d]oxathiole 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  基于 1,3-氧杂环己烷的不对称合成。2. 合成高对映体纯度的手性叔α-羟基醛、α-羟基酸、二醇[R1R2C(OH)CH2OH]和甲醇[R1R2C(OH)Me]。

  摘要：

  Scission par le N-chlorosuccinimide de trimethyl-4,4,7 oxa-1thia-3 双环 [4.4.0] 癸烷醇，avec 形成 d'α-醛醇。α-醛醇的氧化和还原练习曲

  DOI：

  10.1021/ja00322a034
• 作为产物：
  描述：

  1-[(2R,4aR,7R,8aR)-4,4,7-trimethyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydrobenzo[e][1,3]oxathiin-2-yl]propan-1-ol 在 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 生成 1-((2R,4aR,7R,8aR)-4,4,7-Trimethyl-hexahydro-1-oxa-3-thia-naphthalen-2-yl)-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  基于 1,3-氧杂环己烷的不对称合成。2. 合成高对映体纯度的手性叔α-羟基醛、α-羟基酸、二醇[R1R2C(OH)CH2OH]和甲醇[R1R2C(OH)Me]。

  摘要：

  Scission par le N-chlorosuccinimide de trimethyl-4,4,7 oxa-1thia-3 双环 [4.4.0] 癸烷醇，avec 形成 d'α-醛醇。α-醛醇的氧化和还原练习曲

  DOI：

  10.1021/ja00322a034

文献信息

• Ytterbium Tricyanide, a Highly Efficient Catalyst for the Addition of Cyanotrimethylsilane to Carbonyl Compounds
  作者：Seijiro Matsubara、Tsutomu Takai、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1246/cl.1991.1447

  日期：1991.8

  Reaction of cyanotrimethylsilane with various carbonyl compounds was effectively catalyzed by Yb(CN)3 to give the adducts in excellent yields; reaction with substituted cyclohexanones proceeded in a highly stereoselective manner.

  在 Yb(CN)3 的有效催化下，氰基三甲基硅烷与各种羰基化合物发生反应，生成的加合物收率极高；与取代的环己酮的反应以高度立体选择性的方式进行。
• Highly diastereoselective reactions of ytterbium-mediated alkynyllithium and alkynylmagnesium reagents with chiral 2-acyl-1,3-oxathianes: reversal of diastereoselectivity
  作者：Kiitiro Utimoto、Akihiko Nakamura、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1021/ja00178a066

  日期：1990.10
• An improved synthesis of 2-oxathianyl ketones
  作者：Ernest L. Eliel、Xu Bai、Ahmed F. Abdel-Magid、Robert O. Hutchins

  DOI：10.1021/jo00303a037

  日期：1990.8
• Addition of organometallic reagents to acyloxathianes. Diastereoselectivity and mechanistic consideration
  作者：Xu Bai、Ernest L. Eliel

  DOI：10.1021/jo00045a032

  日期：1992.9

  The addition of methyl- and phenylmagnesium bromide and phenyllithium to 2-(methoxyacetyl)-, 2-[(tri-isopropylsiloxy)acetyl]-, and 2-[(methylthio)acetyl]hexahydro-4,4,7-trimethyl-4H-1,3-benxozathiin and the corresponding 2'-methyl, 2-(triisopropylsiloxy)propionyl, and 2-(methylthio)butyryl homologs has been Depending on the 2'-substituent, the reagent and (in case of the higher homologs) the configuration at C(2'), these reactions may or may not be highly diastereoselective and may or may not yield the product of Cram's chelate rule involving the oxygen moiety of the oxathiane ring. Explanations for the different stereochemical outcome of the various reactions are suggested.
• LYNCH, J. E.;ELIEL, E. L., J. AMER. CHEM. SOC., 1984, 106, N 10, 2943-2948
  作者：LYNCH, J. E.、ELIEL, E. L.

  DOI：——

  日期：——