4-(tert-butyldimethylsilyloxy)hepta-1,6-diyne | 128779-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)hepta-1,6-diyne
• 英文别名: tert-butyl (hept-1,6-diyn-4-yloxy)dimethylsilane；Tert-butyl-hepta-1,6-diyn-4-yloxy-dimethylsilane
• CAS: 128779-90-8
• 化学式: C₁₃H₂₂OSi
• 分子量: 222.403
• InChiKey: KEEXGVLSRHIQSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.5±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.878±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(tert-butyldimethylsilyloxy)hepta-1,6-diyne 在 四(三苯基膦)钯 甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钯催化环还原合成高度官能化的2-(2-亚甲基环烷基)吡咯

  摘要：

  通过利用 α-醛和胺轻松形成亚胺，我们发现了一种新的高效 Pd 催化的烯二炔环还原反应，以良好到极好的收率生成相应的 2-(2-亚甲基环烷基)吡咯。

  DOI：

  10.1055/s-2007-980350
• 作为产物：
  描述：

  1,7-bis(trimethylsilyl)hepta-1,6-diyn-4-ol 在 咪唑 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)hepta-1,6-diyne
  参考文献：
  名称：

  Two-Directional Desymmetrization by Double 1,4-Addition of Silicon and Boron Nucleophiles

  摘要：

  The two-directional desymmetrization of prochiral precursors with alpha,beta-unsaturated branches by catalyst-controlled 1,4-addition of silicon and likewise boron nucleophiles allows for a general enantioselective access to syn,anti-triols with 1,n + 1,2n + 1 (n = 2 and 3) substitution patterns. The utility is demonstrated in the synthesis of the C17-C25 fragment of dermostatin A.

  DOI：

  10.1021/ol300832f

文献信息

• Ring-closing metathesis of prochiral oxaenediynes to racemic 4-alkenyl-2-alkynyl-3,6-dihydro-2<i>H</i>-pyrans
  作者：Viola Kolaříková、Markéta Rybáčková、Martin Svoboda、Jaroslav Kvíčala

  DOI：10.3762/bjoc.16.226

  日期：——

  by a suppression of the subsequent side-reactions of the enyne metathesis product with ethene. On the other hand, the 2nd generation precatalysts gave better yields in the absence of ethene. The metathesis products, containing both a triple bond and a conjugated system, can be successfully orthogonally modified. For example, the metathesis product of 5-(allyloxy)nona-2,7-diyne reacted chemo- and stereoselectively

  前手性4-(烯丙氧基)七-1,6-二炔，任选在1位和7位用烷基或酯基修饰，进行化学选择性闭环烯炔复分解，产生外消旋4-烯基-2-炔基-3， 6-二氢-2H-吡喃。在测试的催化剂中，与更稳定的格鲁布或霍维达-格鲁布第二代预催化剂相比，格鲁布第一代预催化剂在乙烯存在下（森条件）表现出更优异的结果。这可能是由于抑制了烯炔复分解产物与乙烯的后续副反应所致。另一方面，第二代预催化剂在没有乙烯的情况下产生了更好的产率。含有三键和共轭体系的复分解产物可以成功地进行正交修饰。例如，5-(烯丙氧基)壬-2,7-二炔的复分解产物在狄尔斯-阿尔德反应中与N-苯基马来酰亚胺进行化学和立体选择性反应，得到三环产物，为两种可分离的非对映异构体的混合物，其构型通过 DFT 计算估计。报道的烯二炔复分解为对映选择性烯炔复分解铺平了道路，从而产生具有潜在生物活性的化合物的手性结构单元，例如norsalvinorin或cacospongionolide
• FUSED PYRIDINE RING DERIVATIVE, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF
  申请人：Jiangsu Hengrui Pharmaceuticals Co., Ltd.

  公开号：EP4067349A1

  公开（公告）日：2022-10-05

  A fused pyridine ring derivative represented by general formula (I), a preparation method therefor, a pharmaceutical composition containing the derivative, and a use thereof as a therapeutic agent, particularly, in preparation of drugs for preventing and/or treating HIV infection.

  一种环状吡啶衍生物，其一般式为(I)表示，该衍生物的制备方法，含有该衍生物的药物组合物，以及其作为治疗剂的用途，特别是在制备预防和/或治疗HIV感染药物中的应用。
• Diastereoselectivity during 2-pyridone photo-[4+4] cycloaddition. The tribenzylsilyl protecting group
  作者：Scott McN Sieburth、Christina B Madsen-Duggan、Fangning Zhang

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00953-4

  日期：2001.7

  The use of a silyloxy group as a stereocontrol element on the most distant carbon of a pyrindinone during intermolecular [4+4] photocycloaddition was tested using silyl groups varying in size (tert-butyldimethylsilyl < triisopropylsilyl < tribenzylsilyl). The ratio of the diastereomeric products was proportional to the size of the silyl group, with the largest, tribenzylsilyl, giving the best ratio of 10:1. The expected stereochemistry was confirmed by X-ray crystallography. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Nicolaou, K. C.; Skokotas, Golfo; Furaya, S., Angewandte Chemie, 1990, vol. 102, # 9, p. 1066 - 1068
  作者：Nicolaou, K. C.、Skokotas, Golfo、Furaya, S.、Suemune, H.、Nicolaou, D. Colette

  DOI：——

  日期：——
• NICOLAOU, K. C.;SKOKOTAS, GOLFO;FURAYA, S.;SUEMUNE, H.;NICOLAOU, D. COLET+, ANGEW. CHEM., 102,(1990) N, C. 1066-1068
  作者：NICOLAOU, K. C.、SKOKOTAS, GOLFO、FURAYA, S.、SUEMUNE, H.、NICOLAOU, D. COLET+

  DOI：——

  日期：——