4,6-dichloro-N,N-di(pyridin-2-yl)-1,3,5-triazin-2-amine | 348603-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 4,6-dichloro-N,N-di(pyridin-2-yl)-1,3,5-triazin-2-amine
• 英文别名: 4,6-dichloro-N,N-dipyridin-2-yl-1,3,5-triazin-2-amine
• CAS: 348603-47-4
• 化学式: C₁₃H₈Cl₂N₆
• 分子量: 319.153
• InChiKey: QRGGRYYIDXXXFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二正辛胺 、 4,6-dichloro-N,N-di(pyridin-2-yl)-1,3,5-triazin-2-amine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 以33%的产率得到N²,N²,N⁴,N⁴-tetra-n-octyl-N⁶,N⁶-di(pyridine-2-yl)-1,3,5-triazine-2,4,6-triamine
  参考文献：
  名称：

  2,2′-Dipyridylamino-based ligands with substituted alkyl chain groups and their mononuclear-M(ii) spin crossover complexes

  摘要：

  描述了烷基链取代配体的Fe（II）和Co（II）配合物的基本结构、磁性和光磁性质。

  DOI：

  10.1039/c5tc00491h
• 作为产物：
  描述：

  三聚氯氰 、 2,2'-二吡啶胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以55%的产率得到4,6-dichloro-N,N-di(pyridin-2-yl)-1,3,5-triazin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Enhancement of spin-crossover cooperativity mediated by lone pair–π interactions and halogen bonding

  摘要：

  合理的配体设计使得能够生成高度协作的自旋跃迁铁(II)络合物，这是基于(2,2-二吡啶氨基/s-三嗪)的SCO材料家族中前所未有的结果。

  DOI：

  10.1039/c3cc48334g

文献信息

• Spin crossover in polymeric and heterometallic Fe^IIspecies containing polytopic dipyridylamino-substituted-triazine ligands
  作者：Tamsyn M. Ross、Boujemaa Moubaraki、Stuart R. Batten、Keith S. Murray

  DOI：10.1039/c1dt10818b

  日期：——

  and a desolvated sample of 2 each undergo a gradual, one-step spin transition with T½ values of ∼240 K and ∼110 K, respectively. The paucity of inter-chain intermolecular interactions, as well as the flexible, covalent bridges between FeII spin crossover sites, are likely to contribute to the gradual nature of the spin transition observed in each case. Variable temperature powder X-ray diffraction studies

  我们报告了新的多位配体ddta（N，N-二（吡啶-2-基）-4,6-二（1,4,7,10-四氧杂十三-氮杂环十五烷-13-基）-1,3,5-三嗪-2-胺）和tptd（N 2，N 2，N 4，N 4-四（吡啶-2-基）-6-（1,4,7,10-四氧杂-13-氮杂环十五烷-13-基）-1,3,5-三嗪-2,4-二胺）。每个包含N-供体二吡啶基氨基结合位点，以及单独的和不同的mono-aza-15-crown-5结合位点。配体ddta已用于合成高分子杂金属SCO化合物反式-[Fe II（NCS）2（ddta）2 Na 2 ]（ClO 4）2 ·4CH 3 CH 2 CH 2 OH，1，并且已使用tptd合成高分子SCO化合物反式-[Fe II（NCS）2（tptd）]·CH 3 OH，2和双核化合物顺式[[FeII） 2（NCS） 4（tptd） 2 ]， 3。磁化率测量表明， 1和的去溶剂化的
• Subtlety of the Spin‐Crossover Phenomenon Observed with Dipyridylamino‐Substituted Triazine Ligands
  作者：Nanthawat Wannarit、Olivier Roubeau、Sujittra Youngme、Patrick Gamez

  DOI：10.1002/ejic.201201085

  日期：2013.2.18

  P. G. acknowledges ICREA (Institucio Catalana de Recerca i Estudis Avancats) and the Ministerio de Economia y Competitividad of Spain (Project CTQ2011-27929-C02-01). The Royal Golden Jubilee Ph. D Program (PHD/0234/2550), the Thailand Research Fund and Khon Kaen University, the Higher Education Research Promotion and National Research University Project of Thailand and the Center of Excellence for

  PG 承认 ICREA（Institucio Catalana de Recerca i Estudis Avancats）和西班牙经济与竞争部长（项目 CTQ2011-27929-C02-01）。皇家金禧博士项目（PHD/0234/2550）、泰国研究基金和孔敬大学、泰国高等教育研究促进和国家研究型大学项目以及化学创新卓越中心（PERCH-CIC） )、教育部高教办也予以认可。OR 承认来自西班牙的Ministryio de Economia y Competitividad（项目MAT2011-24284）的资助。
• The influence of dipyridylamine-carbazole based bipolar host materials for green PHOLEDs
  作者：So-Ra Park、Su-Mi Kim、Yongseon Choi、Ja Yeon Lee、Ji-Hoon Lee、Min Chul Suh

  DOI：10.1016/j.dyepig.2019.107621

  日期：2019.11

  The series of new bipolar host materials with dipyridylamine and carbazole moieties connected to the triazine core unit were synthesized for green phosphorescent organic light-emitting diodes (PHOLEDs). Especially, we controlled the hole transporting behaviors by attaching different connectivity of carbazole moieties attached to the triazine core in new synthetic host materials. From this approach

  合成了一系列具有双吡啶胺和咔唑部分连接到三嗪核心单元的新型双极主体材料，用于绿色磷光有机发光二极管（PHOLED）。特别是，我们通过在新的合成基质材料中将咔唑基团连接到三嗪核上的不同连接性，控制了空穴的传输行为。通过这种方法，我们发现具有基于二吡啶胺-咔唑基取代基的三嗪衍生物显示出较高的玻璃温度（高于139°C）和相对较高的三重态能量（T 1  > 2.78 eV）。利用这些双极性主体材料，我们制备了绿色PHOLED。和新的合成的二吡啶胺-咔唑基三嗪衍生物，[4,6-双（9-苯基-9 H-咔唑-3-基）-N，N-二（吡啶-2-基）-1,3,5-三嗪-2-胺（3-BCTPy） ]显示相对高的器件效率，高达70.6 cd / A和18.9％（外部量子效率，EQE ）当我们将其用作主体材料时，将双（2-苯基吡啶）（乙酰丙酮）铱（III）[Ir（ppy）2（acac）]用作掺杂剂。
• Tetrathiafulvalene-Triazine-Dipyridylamines as Multifunctional Ligands for Electroactive Complexes: Synthesis, Structures, and Theoretical Study
  作者：Diana G. Branzea、Arnaud Fihey、Thomas Cauchy、Abdelkrim El-Ghayoury、Narcis Avarvari

  DOI：10.1021/ic301117h

  日期：2012.8.6

  The electroactive ligands (2,4-bis-tetrathiafulvalene[6-(dipyridin-2'-ylamino)]-1,3,5-triazine) TTF2-tz-dpa (1) and (2-tetrathiafulvalene[4,6-bis-(dipyridin-2'-ylamino)]-1,3,5-triazine) TTF-tz-dpa(2) (2) have been synthesized by palladium cross-coupling catalysis, and the single crystal X-ray structure for 1 was determined. In the solid state the TTF and triazine units are practically coplanar and short intermolecular S center dot center dot center dot S contacts are established. Two neutral and one tetracationic Zn(II) complexes, formulated as (TTF2-tz-dpa)ZnCl2 (3), [ZnCl2(TTF-tz-dpa(2))Zn(H2O)Cl-2] (4), and ([(H2O)(2)Zn(TTF-tz-dpa(2))](ClO4)(2)}(2) (5) have been crystallized and analyzed by single crystal X-ray analysis. A peculiar feature is the evidence for anion-pi interactions, as shown by the short Cl center dot center dot center dot triazine and O(perchlorate)center dot center dot center dot triazine distances of 3.52 and 3.00 angstrom, respectively. A complex set of intermolecular pi center dot center dot center dot pi, S center dot center dot center dot S and hydrogen bonding interactions sustain the supramolecular organizations of the complexes in the solid state. Electronic absorption spectra provide evidence for the intramolecular charge transfer from TTF to triazine, also supported by time-dependent density functional theory (TD DFT) calculations.