2-azido-4-chloro-6-methoxy-1,3,5-triazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 2-azido-4-chloro-6-methoxy-1,3,5-triazine
• 英文别名: 2-Azido-4-chloro-6-methoxy-1,3,5-triazine
• 化学式: C₄H₃ClN₆O
• 分子量: 186.56
• InChiKey: QWOFJGYTGUQSKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  羟乙酸甲酯 、 2-azido-4-chloro-6-methoxy-1,3,5-triazine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以88%的产率得到methyl 2-((4-azido-6-methoxy-1,3,5-triazin-2-yl)oxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  叠氮基1,3,5-三嗪对溶剂的无过渡金属C–C键裂解及其稳定性-反应悖论

  摘要：

  我们报道了叠氮基1,3,5-三嗪（ATs）对芳基酮的溶剂定向和区域选择性碳-碳键裂解，该反应通常在室温下于DMSO中于10分钟内完成，无需使用过渡金属催化剂。裂解是由芳基酮和ATs加合物中的空间位阻驱动的，这可通过DFT计算得到证实。我们最近的结果表明，ATs在溶液中具有高反应活性，在固态时具有高稳定性。鉴于ATs的分子和晶体结构，已经解释了这种“稳定性-反应性悖论”。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02342
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯-6-甲氧基-1,3,5-三嗪 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到2-azido-4-chloro-6-methoxy-1,3,5-triazine
  参考文献：
  名称：

  活性亚甲基化合物与叠氮基1,3,5-三嗪之间的溶剂导向点击反应。

  摘要：

  已开发了一种活性亚甲基化合物与叠氮基1,3,5-三嗪之间新型的溶剂定向点击反应。在水溶液中，区域特异性的三取代的1,2,3-三唑产物在温和的条件下可以高产率快速合成，无需柱色谱即可轻松分离。该点击反应由氮阴离子中间体的质子化控制，并且通过DFT计算证实了推测的机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02089

文献信息

• Solvent-Directed Click Reaction between Active Methylene Compounds and Azido-1,3,5-triazines
  作者：Ziqiang Yan、Yuanheng Li、Mingming Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02089

  日期：2019.9.20

  A novel solvent-directed click reaction between active methylene compounds and azido-1,3,5-triazines has been developed. In aqueous solution, the regiospecific trisubstituted 1,2,3-triazole products are quickly synthesized in high yields under mild conditions and easy to separate without column chromatography. This click reaction is controlled by the protonation of a nitrogen anion intermediate, and

  已开发了一种活性亚甲基化合物与叠氮基1,3,5-三嗪之间新型的溶剂定向点击反应。在水溶液中，区域特异性的三取代的1,2,3-三唑产物在温和的条件下可以高产率快速合成，无需柱色谱即可轻松分离。该点击反应由氮阴离子中间体的质子化控制，并且通过DFT计算证实了推测的机理。
• Solvent-Directed Transition Metal-Free C–C Bond Cleavage by Azido-1,3,5-triazines and Their Stability-Reactivity Paradox
  作者：Fulei Ma、Xiaoyu Xie、Yuanheng Li、Ziqiang Yan、Mingming Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02342

  日期：2021.1.1

  We report a solvent-directed and regioselective carbon–carbon bond cleavage of aryl ketones by azido-1,3,5-triazines (ATs), which is typically completed within 10 min in DMSO at room temperature, without using transition metal catalysts. The cleavage is driven by the steric hindrance in the adducts of aryl ketones and ATs, which is substantiated by DFT calculation. Our recent results showed that ATs

  我们报道了叠氮基1,3,5-三嗪（ATs）对芳基酮的溶剂定向和区域选择性碳-碳键裂解，该反应通常在室温下于DMSO中于10分钟内完成，无需使用过渡金属催化剂。裂解是由芳基酮和ATs加合物中的空间位阻驱动的，这可通过DFT计算得到证实。我们最近的结果表明，ATs在溶液中具有高反应活性，在固态时具有高稳定性。鉴于ATs的分子和晶体结构，已经解释了这种“稳定性-反应性悖论”。