2-((tert-butyl carbamate)ethylamino)-4,6-dichloro-s-triazine | 444935-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 2-((tert-butyl carbamate)ethylamino)-4,6-dichloro-s-triazine
• 英文别名: tert-butyl N-[2-[(4,6-dichloro-1,3,5-triazin-2-yl)amino]ethyl]carbamate
• CAS: 444935-91-5
• 化学式: C₁₀H₁₅Cl₂N₅O₂
• 分子量: 308.167
• InChiKey: QBDCGZTYUDPHOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((tert-butyl carbamate)ethylamino)-4,6-dichloro-s-triazine 在 10% palladium on activated carbon 甲酸铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tert-butyl N-[2-(1,3,5-triazin-2-ylamino)ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Substituted 4-amino[1,2,4]triazolo[4,3-a] quinoxalines

  摘要：

  本发明提供了式(I)的化合物 1 的前药，以及所述化合物和前药的药学上可接受的盐，其中R a ，R b ，R 1 和R 2 如本文所定义；其药物组合物；以及其用途。

  公开号：

  US20040192698A1
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-((tert-butyl carbamate)ethylamino)-4,6-dichloro-s-triazine
  参考文献：
  名称：

  基于三嗪的序列定义聚合物，具有侧链多样性和骨干-骨干相互作用基序。

  摘要：

  本质上众所周知的聚合物中的序列控制编码结构和功能。在此，我们介绍一种基于氰尿酰氯的亲核芳香族取代化学的新架构，该架构可创建一类新的序列定义的聚合物，称为TZP。用两种具有中性和可电离侧链的合成六聚体证明了概念验证。分子动力学模拟显示了骨架与主干的相互作用，包括氢键基序和pi-pi相互作用。这种结构可以说是仿生的，但不同于具有肽键的序列定义的聚合物。合成方法论支持肽中已知的侧链的结构多样性，以及骨架-主链氢键基序，因此将使具有功能的新的大分子和材料成为可能。

  DOI：

  10.1002/anie.201509864

文献信息

• [EN] THERAPEUTIC AGENT FOR TREATING TUMORS<br/>[FR] AGENT THÉRAPEUTIQUE POUR LE TRAITEMENT DE TUMEURS
  申请人：UNIV NEW YORK STATE RES FOUND

  公开号：WO2015143092A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  The present disclosure relates to a therapeutic agent of the formula: Z-C(=O)-(CH2)n-ϕ-S-S-(CRR')m-(CH2)p-C(=O)- NH-(CH2)q-NH-Y[NH-(CH2)r-X-T-W][NH-(CH2-CH-O)t (CH2)s-NH-V] Formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof, useful for treating tumors, including cancers. Where the compound of Formula I also contains a radionuclide or an imaging agent or both, the compound of formula I is a theranostic agent useful for treating and diagnosing tumors, including cancers.

  本公开涉及一种治疗剂，其化学式为：Z-C(=O)-(CH2)n-ϕ-S-S-(CRR')m-(CH2)p-C(=O)- NH-(CH2)q-NH-Y[NH-(CH2)r-X-T-W][NH-(CH2-CH-O)t (CH2)s-NH-V] 化学式I或其药学上可接受的盐，用于治疗肿瘤，包括癌症。化合物I的化学式还包含放射性核素或成像剂或两者的情况下，化合物I是一种治疗和诊断肿瘤，包括癌症的治疗剂。
• Discovery and Optimization of Triazine Nitrile Inhibitors of <i>Toxoplasma gondii</i> Cathepsin L for the Potential Treatment of Chronic Toxoplasmosis in the CNS
  作者：Jeffery D. Zwicker、David Smith、Alfredo J. Guerra、Jacob R. Hitchens、Nicole Haug、Steve Vander Roest、Pil Lee、Bo Wen、Duxin Sun、Lu Wang、Richard F. Keep、Jianming Xiang、Vern B. Carruthers、Scott D. Larsen

  DOI：10.1021/acschemneuro.9b00674

  日期：2020.8.19

  Currently, no therapies exist that are capable of eliminating the persistent infection in the central nervous system (CNS). In this study we report the identification of triazine nitrile inhibitors of Toxoplasma cathepsin L (TgCPL) from a high throughput screen and their subsequent optimization. Through rational design, we improved inhibitor potency to as low as 5 nM, identified pharmacophore features

  大约有 20 亿人被感染，嗜神经性原生动物弓形虫仍然是最普遍和传染性最强的寄生虫之一。弓形虫感染是美国食源性疾病导致死亡的第二大原因，在免疫功能低下的患者中引起严重疾病，并与几种认知和神经系统疾病相关。目前，不存在能够消除中枢神经系统 (CNS) 持续感染的疗法。在这项研究中，我们报告了弓形虫组织蛋白酶 L ( Tg ) 的三嗪腈抑制剂的鉴定。CPL) 来自高通量筛选及其后续优化。通过合理的设计，我们将抑制剂效力提高到低至 5 nM，确定了可用于异构体选择性的药效团特征（Tg CPL 与人类异构体相比高达 7 倍），并提高了代谢稳定性 ( t 1/2 > 60在代谢物 ID 研究的指导下，小鼠肝微粒体中的 min）。我们证明了这类化合物能够穿过小鼠的血脑屏障（2 小时时脑/血浆 1:1）。重要的是，我们还首次证明用三嗪腈抑制剂在体外治疗刚地弓形虫缓殖子囊肿可降低寄生虫的存活率，其功效相当于Tg
• SYNTHETIC POLYMERS AND METHODS OF MAKING AND USING THE SAME
  申请人：Battelle Memorial Institute

  公开号：US20160257785A1

  公开（公告）日：2016-09-08

  Disclosed herein are monomer embodiments that can be used to make polymers, such as homopolymers, heteropolymers, and that can be used in particular embodiments to make sequence-defined polymers. Also disclosed herein are methods of making polymers using such monomer embodiments. Methods of using the polymers disclosed herein also are described.

  本文揭示了可用于制造聚合物的单体实施例，例如同聚物、异聚物，并且可以用于特定实施例中制造序列定义的聚合物。本文还揭示了使用此类单体实施例制造聚合物的方法。还描述了使用本文所揭示的聚合物的方法。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluations of Tumor-Targeting Dual-Warhead Conjugates for a Taxoid–Camptothecin Combination Chemotherapy
  作者：Jacob G. Vineberg、Edison S. Zuniga、Anushree Kamath、Ying-Jen Chen、Joshua D. Seitz、Iwao Ojima

  DOI：10.1021/jm500631u

  日期：2014.7.10

  Novel tumor-targeting dual-warhead conjugates, 2 (DW-1) and 3 (DW-2), which consist of a next-generation taxoid, 1 (SB-T-1214), and camptothecin as two warheads, self-immolative disulfide linkers for drug release, biotin as the tumor-targeting moiety, and 1,3,5-triazine as the tripod splitter module, were designed and synthesized. The potency of 2 was evaluated against MX-1, MCF-7, ID8, L1210FR (BR+, biotin receptor overexpressed) and WI38 (BR-, normal) cell lines in the absence and presence of glutathione (GSH), which is an endogenous thiol that triggers drug release inside the cancer cells. With the GSH and resuspension protocol, 2 exhibited IC50 values of 3.22-9.80 nM against all BR+ cancer cell lines, and 705 nM against WI38. Thus, there was a two orders of magnitude higher selectivity to cancer cells. Also, a clear cooperative effect was observed for the taxoid-camptothecin combination when two drugs were delivered to the cancer cells specifically in the form of a dual-warhead conjugate.
• US9365676B2
  申请人：——

  公开号：US9365676B2

  公开（公告）日：2016-06-14