4,6-dichloro-N-cyclopentyl-1,3,5-triazin-2-amine | 85196-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 4,6-dichloro-N-cyclopentyl-1,3,5-triazin-2-amine
• 英文别名: cyclopentyl(4,6-DICHLORO[1, 3,5] triazin-2-yl)amine
• CAS: 85196-50-5
• 化学式: C₈H₁₀Cl₂N₄
• 分子量: 233.1
• InChiKey: PYDHLMXXIISJAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-dichloro-N-cyclopentyl-1,3,5-triazin-2-amine 、 3,5-二氯苯胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 6-chloro-2-N-cyclopentyl-4-N-(3,5-dichlorophenyl)-1,3,5-triazine-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  Identification and Optimization of Inhibitors of Trypanosomal Cysteine Proteases: Cruzain, Rhodesain, and TbCatB

  摘要：

  Trypanosoma cruzi and Trypanosoma brucei are parasites that cause Chagas' disease and African sleeping sickness, respectively. Both parasites rely oil essential cysteine proteases for survival: cruzain for T. cruzi and TbCatB/rhodesain for T. brucei. A recent quantitative high-throughput screen of cruzain identified triazine nitriles. which are known inhibitors of other cysteine proteases, its reversible inhibitors of the enzyme. Structural modifications detailed herein, including core scaffold modification from triazine to purine, improved the in vitro potency against both cruzain and rhodesain by 350-fold, while also gaining activity against T. brucei parasites. Selected compounds were screened against it panel of human cysteine and serine proteases to determine selectivity, and it cocrystal was obtained of our most potent analogue bound to cruzain.

  DOI：

  10.1021/jm901069a
• 作为产物：
  描述：

  三聚氯氰 、 环戊胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 以86%的产率得到4,6-dichloro-N-cyclopentyl-1,3,5-triazin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED TRIAZINE AND PURINE COMPOUNDS, METHODS OF INHIBITING CRUZAIN AND RHODESAIN AND METHODS OF TREATING CHAGAS DISEASE AND AFRICAN TRYPANOSOMIASIS
  [FR] COMPOSÉS DE TRIAZINE ET DE PURINE SUBSTITUÉES, MÉTHODES D'INHIBITION DE CRUZAÏNE ET DE RHODÉSAÏNE ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DE LA MALADIE DE CHAGAS ET DE LA TRYPANOSOMIASE AFRICAINE

  摘要：

  这项发明提供了一种新型的三嗪和嘌呤化合物（II），可用于治疗和预防哺乳动物原生动物疾病，包括非洲锥虫病和充血性心脏病。

  公开号：

  WO2010059418A1

文献信息

• [EN] 2-AMINOPYRIDINE SUBSTITUTED HETEROCYCLES AS INHIBITORS OF CELLULAR PROLIFERATION<br/>[FR] HETEROCYCLES 2-AMINOPYRIDINES SUBSTITUES UTILISES COMME INHIBITEURS DE LA PROLIFERATION CELLULAIRE
  申请人：WARNER LAMBERT CO

  公开号：WO2004065378A1

  公开（公告）日：2004-08-05

  The present invention provides substituted 2-aminopyridines of formula (I), wherein R1, A1, W, X, and Y are as defined in the specification, useful in treating cell proliferative disorders. The novel compounds of the present invention are potent inhibitors of cyclin-dependent kinases 4 (Cdk4).

  本发明提供了式（I）的取代2-氨基吡啶化合物，其中R1、A1、W、X和Y如规范中定义，可用于治疗细胞增殖性疾病。本发明的新化合物是cyclin-dependent kinases 4（Cdk4）的有效抑制剂。
• [EN] mTORC1 INHIBITORS FOR ACTIVATING AUTOPHAGY<br/>[FR] INHIBITEURS DE MTORC1 POUR ACTIVER L'AUTOPHAGIE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2020146779A1

  公开（公告）日：2020-07-16

  Described herein, inter alia, are compounds and methods useful for increasing autophagy.

  本文描述了一些化合物和方法，用于增加自噬作用。
• 2-Aminopyridine substituted heterocycles
  申请人：Pfizer Inc

  公开号：US20040236084A1

  公开（公告）日：2004-11-25

  The present invention provides substituted 2-aminopyridines of formula I, wherein R 1 , A 1 , W, X, and Y are as defined in the specification, useful in treating cell proliferative disorders. The novel compounds of the present invention are potent inhibitors of cyclin-dependent kinases 4 (Cdk4) 1

  本发明提供了式I的取代2-氨基吡啶，其中R1、A1、W、X和Y如规范中所定义，可用于治疗细胞增殖性疾病。本发明的新化合物是Cyclin-dependent kinases 4 (Cdk4)的有效抑制剂。
• Verwendung gegebenenfalls substituierter Thiomethyl-cycloalkyl-amino-s-triazine als selektive Mittel gegen Unkräuter und Schadgräser
  申请人：HÜLS AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0096189A2

  公开（公告）日：1983-12-21

  Zahlreiche zweikeimblättrige Unkräuter, sowie Ackerfuchsschwanz und vor allem Hirsearten lassen sich bei guter Selektivität in Gerste, Weizen, Reis, sowie in Baumwolle oder Soja erfolgreich bekämpfen mit Cyclopentylamino-oder Cyclohexylamino-methyhhio-s-triazinen der allgemeinen Formel in der R, einen gerad. oder verzweigtkettigen Alkyl-, Alkoxy-, Alkoxyalkyl- oder Alkylol-Rest oder ein H-Atom R einen Rest aus der Gruppe der Alkyle mit 1 - 3 C-Atomen und A = -CH2 oder -CH2-CH2- bedeuten und n für A = -CH2- jeweils 0 oder 1,2, 3, 4, 5 oder 6, bzw. für A = -CH2-CH2- jeweils 3, 4, 5 oder 6 sein können und wobei die Substituenten R an den Cycloalkylringen gleich oder verschieden sein können.

  在大麦、小麦、水稻、棉花或大豆中，使用通式为环戊基氨基或环己基氨基甲基硫代-s-三嗪类化合物，可以成功地控制许多双子叶杂草以及狐尾草，特别是稗类，并具有良好的选择性。 中的 R 是直链或支链烷基、烷氧基、烷氧基烷基或烷醇基或 H 原子 R 是具有 1 - 3 个碳原子的烷基中的一个基团，且 A = -CH2 或 - - - 且 A = - -的 n 在每种情况下均为 0 或 1、2、3、4、5 或 6，或 A＝- - -在每种情况下可为 3、4、5 或 6，其中环烷基环上的取代基 R 可以相同或不同。
• 一种三嗪-噻唑烷酮类化合物及其制备方法和应用
  申请人：河南工业大学

  公开号：CN116655622A

  公开（公告）日：2023-08-29

  本发明属于药物化学领域，涉及一种三嗪‑噻唑烷酮类化合物及其制备方法和应用。其结构式为其中R1为烷基、吡喃基、吲哚基、苯基或噻吩基中的任意一种。其药学上可接受的盐为该化合物的酸性盐，酸为盐酸、氢溴酸、硫酸、磷酸、硼酸、甲磺酸、对甲苯磺酸、萘磺酸、苯磺酸、柠檬酸、乳酸、丙酮酸、酒石酸、乙酸、三氟乙酸、马来酸、琥珀酸、杏仁酸、富马酸、水杨酸或苯基乙酸中的任意一种。本发明提供的三嗪‑噻唑烷酮类化合物骨架新颖，对葡萄糖转运蛋白1(GLUT1)具有很好的抑制效果，在HT29细胞中其抑制效果远优于阳性对照化合物BAY‑876，具有很好的进一步开发为抗肿瘤药物的潜力。